アシル基もと

カルボン酸さんのアシル基もと

アシル基もと（アシルき、英語えいご: acyl group）は、オキソ酸さんからヒドロキシ基もとを取とり除のぞいた形かたちの官能かんのう基もとである。

有機ゆうき化学かがくでは、「アシル基もと」と言いえばふつう、カルボン酸さんからOHを抜ぬいた形かたち、すなわちR-CO-というような形かたちの基もと（IUPAC名めいはアルカノイル基もと）を指さす。ほとんどの場合ばあい、「アシル基もと」でこれを意味いみするが、スルホン酸さんやリン酸さんといったその他たのオキソ酸すからでもアシル基もとを作つくることができる。特殊とくしゅな状況じょうきょうを除のぞいて、アシル基もとは分子ぶんしの一部分いちぶぶんとなっていて、炭素たんそと酸素さんそは二に重じゅう結合けつごうを形成けいせいしている。

アシル化合かごう物ぶつ

アシル基もとを含ふくむ化合かごう物ぶつとして、塩化えんかアセチル (CH₃COCl) や塩化えんかベンゾイル (C₆H₅COCl)といったハロゲン化かアシルが知しられている。これらの化合かごう物ぶつはアシリウムカチオンを与あたえるので、他たの化合かごう物ぶつをアシル化かする試薬しやくとしても用もちいられている。 アミド (RC(O)NR₂)やエステル (RC(O)OR’)、ケトン (RC(O)R) やアルデヒド (RC(O)H) もアシル基もとを含ふくんでいる。

アシリウムカチオン・アニオン

アシリウムイオンは、${\ce {R-C^+#O}}$ のようなカチオンであり、炭素たんそと酸素さんそは三重みえ結合けつごうを作つくっている。このような分子ぶんし種しゅはフリーデル・クラフツ反応はんのうや林はやし転位てんいなどの中ちゅう間あいだ体たいとして知しられている。さらに、アシル基もとはEI法ほうを使つかった質量しつりょう分析ぶんせきで、ケトンのフラグメントイオンとして現あらわれる。

アシリウムイオンを含ふくむ塩しおは、ハロゲン化かアシルをピリジン溶媒ようばいで第だい三さん級きゅうアミンと反応はんのうさせることでも生成せいせいする。

${\ce {RC(O)Cl + Et3N -> [RC(O)NEt3^+]Cl^-}}$

アシルアニオンは知しられておらず、また有機ゆうきリチウム化合かごう物ぶつにおけるアシル基もと－リチウム結合けつごうも研究けんきゅうが進すすんでいない。

アシル基もとの生化学せいかがく

生化学せいかがくでは、脂肪酸しぼうさんの代謝たいしゃによって、アシル化合かごう物ぶつであるアシルCoAが生成せいせいする。そのなかでもアセチルCoAは、生化学せいかがく反応はんのうにおいてアシル基もとの供与きょうよ体たいとして働はたらく。

なお、アミノ酸あみのさんのアシル基もとは、対応たいおうするアミノ酸あみのさんの「―イン(-ine)」を「―イル(-yl)」に置おき換かえる形かたちとなる。例たとえば、グリシンであれば「グリシル」、リシンであれば「リシル」となる。

アシル基もとの有機ゆうき金属きんぞく化学かがく・触媒しょくばい化学かがく

多おおくのカルボニル化か反応はんのうでは、アシル基もとの配はい位い子こが中ちゅう間あいだ体たいとなっており、その中なかには触媒しょくばい反応はんのうとして重要じゅうようなものも含ふくまれる。金属きんぞくに配はい位いするアシル基もとは、金属きんぞく－アルキル結合けつごうに一酸化いっさんか炭素たんそを挿入そうにゅうする方法ほうほうや、ハロゲン化かアシルと低てい電子でんし価かの金属きんぞく錯体さくたいの反応はんのう、有機ゆうきリチウム化合かごう物ぶつと金属きんぞくカルボニルの反はん応おうなどで生成せいせいする。金属きんぞくアシル化合かごう物ぶつをO-アルキル化かすると、フィッシャー型がたのカルベン錯体さくたいが得えられる。

命名めいめい法ほう

アシル基もとの名前なまえは、対応たいおうする酸さんの英語えいご名めいの-icという語尾ごびを、-ylに変かえることで得えられる。なお、メチル基もと(methyl)、エチル基もと (ethyl)などはアルカンから誘導ゆうどうされたアルキル基もとを示しめすための「-yl」であって、アシル基もとを意味いみするものではない。IUPACの系統けいとう名めいを使つかうことが推奨すいしょうされているが、慣用かんよう名めいがあるものについては系統けいとう名めいがほとんど使つかわれていない。

アシル基もとの名前なまえ (R-CO-)		対応たいおうするカルボン酸さんの名前なまえ (R-CO-OH)
慣用かんよう名めい	系統けいとう名めい	慣用かんよう名めい	系統けいとう名めい
ホルミル基もと formyl	メタノイル基もと methanoyl	ギ酸ぎさん formic acid	メタン酸さん methanoic acid
アセチル基もと acetyl	エタノイル基もと ethanoyl	酢酸さくさん acetic acid	エタン酸さん ethanoic acid
プロピオニル基もと propionyl	プロパノイル基もと propanoyl	プロピオン酸さん propionic acid	プロパン酸さん propanoic acid
ベンゾイル基もと benzoyl		安息香あんそくこう酸さん benzoic acid
アクリリル基もと acrylyl	プロペノイル基もと propenoyl	アクリル酸さん acrylic acid	プロペン酸さん propenoic acid

関連かんれん項目こうもく

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