リシン

リシン
	IUPAC名めい Lysine
	別称べっしょう 2,6-diaminohexanoic acid
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	70-54-2, 56-87-1 L, 923-27-3 D
PubChem	866
ChemSpider	843 ; 5747 L
KEGG	C16440 ; C00047(L体からだ)
ChEMBL	CHEMBL28328
IUPHAR/BPS	724
	SMILES C(CCN)CC(C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY;
特性とくせい
化学かがく式しき	C6H14N2O2
モル質量しつりょう	146.19 g mol−1
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

リシン（英えい: lysine）はαあるふぁ-アミノ酸あみのさんのひとつで側がわ鎖くさりに 4-アミノブチル基もとを持もつ。リジンと表記ひょうきあるいは音読おんどくする場合ばあいもある。タンパク質たんぱくしつ構成こうせいアミノ酸あみのさんで、必須ひっすアミノ酸あみのさんである。略号りゃくごうは Lys あるいは K である。側がわ鎖くさりにアミノ基もとを持もつことから、塩基えんき性せいアミノ酸あみのさんに分類ぶんるいされる。リシンは、クエン酸くえんさん回路かいろに取とり込こまれてエネルギーを生うみ出だすケト原ばら性せいアミノ酸あみのさんである。

栄養えいよう学がく

必須ひっすアミノ酸あみのさんであるが、植物しょくぶつ性せい蛋白質たんぱくしつにおける含量が低ひくく、動物どうぶつ性せい蛋白質たんぱくしつ摂取せっしゅ量りょうの少すくない地域ちいきでの栄養えいよう学がく上じょうの大おおきな問題もんだいとなっている。3大だい穀物こくもつである米べい、小麦こむぎ、トウモロコシなど穀類こくるいのリシン含有がんゆう量りょうが少すくないので、リシンを豊富ほうふに含ふくむ副食ふくしょく（肉にく、魚さかな、乳製品にゅうせいひん、豆まめ、そば粉こなど）を必要ひつようとする^[1]。サプリメントとしてヘルペスの予防よぼうにも利用りようされる。

WHOによるリシンの成人せいじん向むけ一いち日にち当あたり推奨すいしょう摂取せっしゅ量りょうは2.1グラムである^[2]。

穀物こくもつ中ちゅうには豊富ほうふには含ふくまれないが、豆類まめるいには豊富ほうふである。肉にく、魚さかな、乳製品にゅうせいひんにも多おおく含ふくまれる。多量たりょうのリシンを含ふくむ植物しょくぶつには以下いかのようなものがある。

バッファロー・ゴーアド（Buffalo Gourd, ウリ科かの植物しょくぶつ）の種たね - 10,130–33,000 ppm
クレソン（オランダガラシ） - 1,340–26,800 ppm
ダイズの種たね - 24,290–26,560 ppm
イナゴマメの種たね - 26,320 ppm
インゲンマメの芽め - 2,390–25,700 ppm
モリンガの芽め - 5,370–25,165 ppm
レンズマメの芽め - 27,120–23,735 ppm
シカクマメの種たね - 21,360–23,304 ppm
アカザの種たね - 3,540–22,550 ppm
レンズマメの種たね - 19,570–22,035 ppm
ルピナスの種たね - 19,330–21,585 ppm
キャラウェイの種たね - 16,200–20,700 ppm
ホウレンソウ - 1,740–20,664 ppm

生化学せいかがく

リシンは蛋白質たんぱくしつ分子ぶんしに対たいしてメチル化かやアセチル化かによる翻訳ほんやく後ご修飾しゅうしょくを行おこなう。コラーゲンはリシンの誘導体ゆうどうたいであるヒドロキシリシンを含ふくむ。細胞さいぼうから分泌ぶんぴつが行おこなわれる際さいに、小しょう胞体またはゴルジ体たいにおけるリシン残ざん基もとのO-グリコシル化かが特定とくていの蛋白質たんぱくしつに印しるしを付つけるのに使つかわれる。

代謝たいしゃ

リシンには複数ふくすうの代謝たいしゃ経路けいろが存在そんざいするが、哺乳類ほにゅうるいでは主おもに肝臓かんぞうミトコンドリア内うちで行おこなわれるサッカロピンを中間ちゅうかん体からだとした経路けいろで代謝たいしゃされる^[3]^[4]。この経路けいろは植物しょくぶつ、動物どうぶつ、細菌さいきんで報告ほうこくされており、リシン-ケトグルタル酸さんレダクターゼ/サッカロピンデヒドロゲナーゼ（LKR/SDH）およびαあるふぁ-アミノアジピン酸さんセミアルデヒドデヒドロゲナーゼ（AASADH）によって触媒しょくばいされる3つの酵素こうそ反応はんのうによって、リシンがαあるふぁ-アミノアジピン酸さんに変換へんかんされる^[5]。αあるふぁ-アミノアジピン酸さんはその後ごも代謝たいしゃされていき、最終さいしゅう的てきにアセチルCoAやアセト酢酸さくさんになる。

植物しょくぶつにおいては前述ぜんじゅつのサッカロピンを経由けいゆする代謝たいしゃ経路けいろの他ほか、カダベリンを経由けいゆする経路けいろ、ピペコリン酸さんを経由けいゆする経路けいろの3つの代謝たいしゃ経路けいろが報告ほうこくされている^[5]。一部いちぶのマメ科かの植物しょくぶつはリシン脱だつ炭酸たんさん酵素こうその働はたらきによってリシンからカダベリンを生成せいせいし、これをキノリジジンアルカロイドを生なま合成ごうせいするための前駆ぜんく体たいとして用もちいる^[6]。ピペコリン酸さんを経由けいゆする経路けいろでは、リシンはAGD2-like defense response protein 1（ALD1）によってαあるふぁ-アミノ基もと転移てんいを受うけ、Δでるた1-piperideine-2-carboxylateを経へてピペコリン酸さんになる^[7]。この経路けいろは植物しょくぶつ内ないで微生物びせいぶつ病原びょうげん体たいの攻撃こうげきを受うけると活性かっせい化かされ、植物しょくぶつの免疫めんえきにおいて中心ちゅうしん的てきな役割やくわりを果はたす^[7]。

また、一部いちぶの細菌さいきんにおいては、リシンはカダベリンを経由けいゆする経路けいろで代謝たいしゃされることが報告ほうこくされている^[8]^[9]。

生なま合成ごうせい

リシンの生なま合成ごうせいはアスパラギン酸さん→βべーた-アスパルチルリン酸さん→アスパラギン酸さんセミアルデヒド→ジアミノピメリン酸さんの順じゅんに行おこなわれる。カビ類るいにおいては、αあるふぁ-ジアミノピメリン酸さんを経由けいゆする。

脚注きゃくちゅう

[脚注きゃくちゅうの使つかい方かた]

^ 「リシン【lysine】」『漢方薬かんぽうやく・生薬きぐすり・栄養えいよう成分せいぶんがわかる事典じてん』講談社こうだんしゃ
^ FAO/WHO/UNU (2007年ねん). “PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION” (PDF). WHO Press. 2009年ねん12月3日にち閲覧えつらん。, page 150
^ “Metabolite of the Weekリジン”. ヒューマン・メタボローム・テクノロジーズ株式会社かぶしきがいしゃ (2022年ねん12月12日にち). 2023年ねん11月29日にち閲覧えつらん。
^ João Leandro, Sander M Houten (2019-02-04). “Saccharopine, a lysine degradation intermediate, is a mitochondrial toxin”. J Cell Biol. 218 (2). doi:10.1083/jcb.201901033..
^ ^a ^b Paulo Arruda, Pedro Barreto (2020-03-21). “Lysine Catabolism Through the Saccharopine Pathway: Enzymes and Intermediates Involved in Plant Responses to Abiotic and Biotic Stress”. Front Plant Sci. 11 (587). doi:10.3389/fpls.2020.00587..
^ Amy L. Jancewicz, Nicole M. Gibbs, Patrick H. Masson (2016-06-21). “Cadaverine’s Functional Role in Plant Development and Environmental Response”. Front Plant Sci. 7 (870). doi:10.3389/fpls.2016.00870..
^ ^a ^b Michael Hartmann, Jürgen Zeier (2018-07-23). “l-lysine metabolism to N-hydroxypipecolic acid: an integral immune-activating pathway in plants”. the plant journal 96 (1). doi:10.1111/tpj.14037.
^ J C Fothergill, J R Guest (1977-03). “Catabolism of L-lysine by Pseudomonas aeruginosa”. J Gen Microbiol. 99 (1). doi:10.1099/00221287-99-1-139..
^ Sebastian Knorr, Malte Sinn, Dmitry Galetskiy, Rhys M. Williams, Changhao Wang, Nicolai Müller, Olga Mayans, David Schleheck, Jörg S. Hartig (2018-11-29). “Widespread bacterial lysine degradation proceeding via glutarate and L-2-hydroxyglutarate”. JNature Communications 9 (1). doi:10.1038/s41467-018-07563-6..

外部がいぶリンク

リシン（リジン） - 素材そざい情報じょうほうデータベース＜有効ゆうこう性せい情報じょうほう＞（国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ）

[1] 「リシン【lysine】」『漢方薬かんぽうやく・生薬きぐすり・栄養えいよう成分せいぶんがわかる事典じてん』講談社こうだんしゃ

[2] FAO/WHO/UNU (2007年ねん). “PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION” (PDF). WHO Press. 2009年ねん12月3日にち閲覧えつらん。, page 150

[3] “Metabolite of the Weekリジン”. ヒューマン・メタボローム・テクノロジーズ株式会社かぶしきがいしゃ (2022年ねん12月12日にち). 2023年ねん11月29日にち閲覧えつらん。

[4] João Leandro, Sander M Houten (2019-02-04). “Saccharopine, a lysine degradation intermediate, is a mitochondrial toxin”. J Cell Biol. 218 (2). doi:10.1083/jcb.201901033..

[Pauro2020-5] Paulo Arruda, Pedro Barreto (2020-03-21). “Lysine Catabolism Through the Saccharopine Pathway: Enzymes and Intermediates Involved in Plant Responses to Abiotic and Biotic Stress”. Front Plant Sci. 11 (587). doi:10.3389/fpls.2020.00587..

[6] Amy L. Jancewicz, Nicole M. Gibbs, Patrick H. Masson (2016-06-21). “Cadaverine’s Functional Role in Plant Development and Environmental Response”. Front Plant Sci. 7 (870). doi:10.3389/fpls.2016.00870..

[Michael2018-7] Michael Hartmann, Jürgen Zeier (2018-07-23). “l-lysine metabolism to N-hydroxypipecolic acid: an integral immune-activating pathway in plants”. the plant journal 96 (1). doi:10.1111/tpj.14037.

[8] J C Fothergill, J R Guest (1977-03). “Catabolism of L-lysine by Pseudomonas aeruginosa”. J Gen Microbiol. 99 (1). doi:10.1099/00221287-99-1-139..

[9] Sebastian Knorr, Malte Sinn, Dmitry Galetskiy, Rhys M. Williams, Changhao Wang, Nicolai Müller, Olga Mayans, David Schleheck, Jörg S. Hartig (2018-11-29). “Widespread bacterial lysine degradation proceeding via glutarate and L-2-hydroxyglutarate”. JNature Communications 9 (1). doi:10.1038/s41467-018-07563-6..

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