リン酸類 さんるい 命名 めいめい 法 ほう 互変異性 いせい 体 たい の関係 かんけい 矢印 やじるし 示 しめ 図 ず 示 しめ 構造 こうぞう 式 しき 中 ちゅう 水素 すいそ 原子 げんし 有機 ゆうき 置換 ちかん 基 もと 置 お 換 か 有機 ゆうき 化合 かごう 物 ぶつ 呼 よ 有機 ゆうき 化合 かごう 物 ぶつ 炭素 たんそ リン 結合 けつごう 含 ふく 有機 ゆうき 化合 かごう 物 ぶつ 総称 そうしょう 窒素 ちっそ 同 おな 第 だい 族 ぞく 元素 げんそ 含 ふく 化合 かごう 物 ぶつ 共通 きょうつう 性質 せいしつ 持 も 多 おお [1] [2]
リンは−3、−1、+1、+3、+5価 か 原子 げんし 価 か 一般 いっぱん 符号 ふごう 価 か 価 か 酸化 さんか 状態 じょうたい 表 あらわ 多 おお IUPAC命名 めいめい 法 ほう には配 はい 位 い 数 すう δ でるた 結合 けつごう 数 すう λ らむだ 用 もち 命名 めいめい 法 ほう 従 したが δ でるた 3 λ らむだ 3 の化合 かごう 物 ぶつ
神経 しんけい 系 けい 呼吸 こきゅう 器 き 系 けい 対 たい 毒性 どくせい 化合 かごう 物 ぶつ 多 おお 第 だい 二 に 次 じ 世界 せかい 大戦 たいせん 殺虫 さっちゅう 剤 ざい 農薬 のうやく 使 つか 付 つ 農薬 のうやく 有機 ゆうき 剤 ざい ホスゲン は無関係 むかんけい 人 ひと 神経 しんけい 毒性 どくせい 高 たか 化合 かごう 物 ぶつ 多 おお 神経 しんけい サリン などが開発 かいはつ 人 ひと 中毒 ちゅうどく 症状 しょうじょう 縮 ちぢみ 瞳 ひとみ 特徴 とくちょう 的 てき 公衆 こうしゅう 衛生 えいせい 学 がく 労働 ろうどう 安全 あんぜん 衛生 えいせい 労働 ろうどう 災害 さいがい 毒性 どくせい 化合 かごう 物 ぶつ 特 とく 疾病 しっぺい 原因 げんいん 汚染 おせん 物質 ぶっしつ 扱 あつか
また、化学 かがく 兵器 へいき 原料 げんりょう 多 おお 製造 せいぞう 使用 しよう 取引 とりひき 各種 かくしゅ 法 ほう 規制 きせい 受 う
ホスフィン類 るい 3 の親 おや 化合 かごう 物 ぶつ ホスフィン PH3 である。ホスフィン類 るい 原子 げんし 価 か 価 か δ でるた 3 λ らむだ 3 )、単純 たんじゅん アミン のリン類縁 るいえん 体 たい トリフェニルホスフィン は有機 ゆうき 化学 かがく 用 もち
アミンと同様 どうよう 三 さん 角錐 かくすい 型 かた 構造 こうぞう 結合 けつごう 角 かく 小 ちい 結合 けつごう 角 かく メチル基 もと を tert -ブチル基 もと 置 お 換 か 増加 ぞうか
反転 はんてん 障壁 しょうへき 大 おお 異 こと 置換 ちかん 基 もと 持 も 光学 こうがく 活性 かっせい 持 も 一方 いっぽう 容易 ようい 立体 りったい 反転 はんてん 起 お ラセミ体 たい しか存在 そんざい
塩基 えんき 性 せい 低 ひく 4 + の pK a 対 たい 4 + では 9.21、トリメチルホスホニウムの pK a 8.65 に対 たい トリメチルアンモニウム は 9.76 であり、トリフェニルホスホニウムの pK a 11.2 に対 たい pK a 19 である。
アミンと同 おな 孤立 こりつ 電子 でんし 対 たい 持 も 性質 せいしつ 異 こと 例 たと ピロール の孤立 こりつ 電子 でんし 対 たい 非 ひ 局在 きょくざい 化 か C=C 結合 けつごう を含 ふく 共役 きょうやく 系 けい 形成 けいせい 芳香 ほうこう 族 ぞく 性 せい 持 も 同様 どうよう 構造 こうぞう 持 も 類縁 るいえん 体 たい ホスホール は、リン上 じょう 孤立 こりつ 電子 でんし 対 たい 非 ひ 局在 きょくざい 化 か 芳香 ほうこう 族 ぞく 性 せい 弱 よわ
反応 はんのう 性 せい 求 もとめ 核 かく 性 せい 点 てん 類似 るいじ 一般 いっぱん 式 しき 4 P+ X− で表 あらわ 塩 しお 性質 せいしつ アルコール をハロゲン化 か に変換 へんかん アッペル反応 はんのう などで利用 りよう
アミンと異 こと 容易 ようい 酸化 さんか ホスフィンオキシド になる。
以下 いか 合成 ごうせい 法 ほう 示 しめ
有機 ゆうき 金属 きんぞく 試薬 しやく グリニャール試薬 しやく など）によるハロゲン化 か 求 もとめ 核 かく 置換 ちかん 反応 はんのう
R
n
PCl
m
+
m
R
′
M
⟶
R
n
R
m
′
P
+
m
MCl
(
n
+
m
=
3
)
{\displaystyle {\ce {R_{\mathit {n}}PCl_{\mathit {m}}\ +{\mathit {m}}\ R'M->R_{\mathit {n}}R'_{\mathit {m}}P\ +{\mathit {m}}\ MCl({\mathit {n}}+{\mathit {m}}=3)}}}
金属 きんぞく 合成 ごうせい 金属 きんぞく 求 もとめ 核 かく 置換 ちかん 反応 はんのう 化 か ナトリウムアミド の反応 はんのう 対応 たいおう
R
2
PM
+
R
′
Cl
⟶
R
2
R
′
P
+
MCl
(
M
=
Li
,
Na
,
K
)
{\displaystyle {\ce {R2PM\ + R'Cl -> R2R'P\ + MCl \ (M = Li, Na, K)}}}
強 つよ 塩基 えんき 存在 そんざい 下 か ジメチルスルホキシド 中 なか 水酸化 すいさんか アルケン 、アルキン への求 もとめ 核 かく 付加 ふか 反応 はんのう 反応 はんのう マルコフニコフ則 そく に従 したが [3] 反応 はんのう 用 もち 赤 あか 水酸化 すいさんか 系 けい 中 ちゅう 発生 はっせい 一級 いっきゅう 2 ) および二 に 級 きゅう 2 PH) をアクリロニトリル など電子 でんし 不足 ふそく 反応 はんのう 場合 ばあい 塩基 えんき 必要 ひつよう
R
2
PH
+
R
′
2
C
=
CR
′
2
⟶
R
2
P
−
CR
′
2
−
CHR
′
2
{\displaystyle {\ce {R2PH\ + R'2C=CR'2 -> R2P-CR'2-CHR'2}}}
R
2
PH
+
R
′
C
≡
CR
′
⟶
R
2
P
−
CR
=
CHR
′
{\displaystyle {\ce {R2PH\ +R'C\equiv CR'->R2P-CR=CHR'}}}
アゾビスイソブチロニトリル や有機 ゆうき 過 か 酸化 さんか 物 ぶつ 用 もち ラジカル 付加 ふか 反応 はんのう 反応 はんのう 型 がた 生成 せいせい 物 ぶつ 得 え クロロシラン を用 もち 還元 かんげん ホスフィンを用 もち 反応 はんのう 以下 いか
ハロゲン化 か 反応 はんのう 塩 しお 生成 せいせい
還元 かんげん 剤 ざい 利用 りよう シュタウディンガー反応 はんのう においてアジド をアミンに、光延 みつのぶ 反応 はんのう エステル に変換 へんかん 使 つか 反応 はんのう 過程 かてい 酸化 さんか 活性 かっせい 化 か 基 もと 還元 かんげん 用 もち 例 たと α あるふぁ α あるふぁ 還元 かんげん 知 し [4] 上 じょう 水素 すいそ 原子 げんし 移動 いどう 含 ふく 反応 はんのう 機構 きこう 提唱 ていしょう 反応 はんのう ジアザホスホレンのように、適切 てきせつ 置換 ちかん 基 もと 修飾 しゅうしょく 結合 けつごう 極性 きょくせい 反転 はんてん 極性 きょくせい 変換 へんかん 基 もと 還元 かんげん ベンゾフェノン の例 れい 以下 いか 示 しめ [5] 配 はい 位 い 子 こ [ 編集 へんしゅう ] ホスフィン類 るい 非 ひ 共有 きょうゆう 電子 でんし 対 たい 持 も ロジウム やパラジウム などの遷移 せんい 金属 きんぞく 配 はい 位 い 子 こ 錯体 さくたい 溶液 ようえき 中 ちゅう 安定 あんてい 多 おお 有機 ゆうき 金属 きんぞく 化学 かがく 発展 はってん 寄与 きよ ウィルキンソン錯体 さくたい は均一 きんいつ 系 けい 水素 すいそ 化 か 触媒 しょくばい 名高 なだか
近年 きんねん 配 はい 位 い 子 こ 用 もち 金属 きんぞく 触媒 しょくばい 機能 きのう 上 あ 試 こころ 大 おお 成果 せいか 上 あ 軸 じく 不 ふ 斉 ひとし 要素 ようそ 組 く 込 こ BINAP は各種 かくしゅ 不 ふ 斉 ひとし 反応 はんのう 優秀 ゆうしゅう 結果 けっか 与 あた 開発 かいはつ 者 しゃ 野依 のより 良治 よしはる 成果 せいか ノーベル化学 かがく 賞 しょう を受賞 じゅしょう 最近 さいきん 配 はい 位 い 子 こ 高 たか 電子 でんし 豊富 ほうふ クロスカップリング反応 はんのう などにおける反応 はんのう 性 せい 格段 かくだん 高 たか 有機 ゆうき 化学 かがく 分野 ぶんや 最 もっと 進展 しんてん 著 いちじる 領域 りょういき 一 ひと
単座 たんざ 配 はい 位 い 子 こ 例 れい
二 に 座 ざ 配 はい 位 い 子 こ 例 れい
三 さん 座 ざ 配 はい 位 い 子 こ 例 れい
ホスフィンオキシド (δ でるた 3 λ らむだ 3 ) は R3 P=O で表 あらわ 酸化 さんか 数 すう 水素 すいそ 結合 けつごう 多 おお 親水 しんすい 性 せい 結合 けつごう 分極 ぶんきょく 例 たと 双極 そうきょく 子 こ
リンと酸素 さんそ 結合 けつごう 古 ふる 議論 ぎろん 的 てき 価 か オクテット則 そく に反 はん 昔 むかし アミンオキシド と同 おな 3 P→O のように配 はい 位 い 結合 けつごう 記述 きじゅつ 酸素 さんそ 電子 でんし 対 たい 窒素 ちっそ 無 な 空 そら 軌道 きどう 逆 ぎゃく 供与 きょうよ 完全 かんぜん 二 に 重 じゅう 結合 けつごう 説 せつ 結合 けつごう 結合 けつごう 違 ちが 付加 ふか 反応 はんのう 説明 せつめい 計算 けいさん 化学 かがく 発達 はったつ 性 せい 単 たん 結合 けつごう + −O− にかなり近 ちか [6] 結合 けつごう 距離 きょり 単 たん 結合 けつごう 短 みじか 強 つよ 間 あいだ 力 りょく 硫酸 りゅうさん リン酸 さん および過 か 塩素 えんそ 酸 さん 結合 けつごう 強 つよ 分極 ぶんきょく 単 たん 結合 けつごう
ホスホン酸 さん （ホスホナート）は一般 いっぱん 式 しき 2 で表 あらわ ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 はんのう やセイファース・ギルバート増炭 ぞうたん 反応 はんのう において、カルボニル化合 かごう 物 ぶつ 反応 はんのう 安定 あんてい 化 か カルボアニオン として用 もち 多 おお 工業 こうぎょう 用途 ようと ビスホスホナート は医薬品 いやくひん 用 もち
亜 あ 酸 さん 酸 さん [ 編集 へんしゅう ] 亜 あ 酸 さん 一般 いっぱん 式 しき 3 で示 しめ 酸化 さんか 数 すう パーコー反応 はんのう (Perkow reaction) やアルブーゾフ反応 はんのう に利用 りよう リン酸 さん （ホスフェート）は一般 いっぱん 式 しき 3 で示 しめ 酸化 さんか 数 すう 難 なん 燃 もえ 剤 ざい 可塑 かそ 剤 ざい 工業 こうぎょう 的 てき 重要 じゅうよう 結合 けつごう 持 も 厳密 げんみつ 有機 ゆうき 化合 かごう 物 ぶつ 含 ふく
ホスホラン は −5 の酸化 さんか 数 すう 持 も δ でるた 5 λ らむだ 5 )、親 おや 化合 かごう 物 ぶつ 5 はホスホランまたは λ らむだ 5 -ホスファンと呼 よ リンイリド は不 ふ 飽和 ほうわ 結合 けつごう 持 も ウィッティヒ反応 はんのう などで使 つか
リンを含 ふく 多重 たじゅう 結合 けつごう [ 編集 へんしゅう ] リン−炭素 たんそ 二 に 重 じゅう 結合 けつごう 持 も 化合 かごう 物 ぶつ 2 C=PR) はホスファアルケン (phosphaalekene)、三重 みえ 結合 けつごう 持 も ホスファアルキン (phosphaalkyne) と呼 よ ホスホリン （ホスファベンゼン）はベンゼン 中 なか 炭素 たんそ 1個 いっこ 置 お 換 か 構造 こうぞう 持 も 化合 かごう 物 ぶつ 反応 はんのう 性 せい 多 おお 場合 ばあい イミン とは異 こと 類似 るいじ 最高 さいこう 被 ひ 占 うらない 軌道 きどう 上 じょう 孤立 こりつ 電子 でんし 対 たい 二 に 重 じゅう 結合 けつごう 窒素 ちっそ 原子 げんし 孤立 こりつ 電子 でんし 対 たい 同様 どうよう 反応 はんのう コープ転位 てんい 、ディールス・アルダー反応 はんのう などを起 お
ベッカー (Becker) らはブルック転位 てんい と類似 るいじ 互変異性 いせい を利用 りよう 年 ねん 最初 さいしょ 合成 ごうせい
同年 どうねん ハロルド・クロトー は (CH3 )2 PH の熱 ねつ 分解 ぶんかい 2 =PCH3 が生成 せいせい 分光 ぶんこう 学 がく 的 てき 示 しめ
ホスファアルケンの一般 いっぱん 的 てき 合成 ごうせい 法 ほう 適切 てきせつ 前駆 ぜんく 体 たい 脱 だつ 離反 りはん 応 おう 用 もち 反応 はんのう 熱 ねつ ジアザビシクロウンデセン (DBU)、DABCO 、トリエチルアミン などの塩基 えんき 補助 ほじょ
ベッカーが用 もち 方法 ほうほう 原子 げんし 含有 がんゆう ポリフェニレンビニレン の合成 ごうせい 用 もち [1]
有機 ゆうき 中毒 ちゅうどく 解毒 げどく 剤 ざい [ 編集 へんしゅう ] プラリドキシムヨウ化 か （pralidoxime iodide）は、有機 ゆうき 剤 ざい 中毒 ちゅうどく 特異 とくい 的 てき 解毒 げどく 剤 ざい 商品 しょうひん 名 めい オキシム 剤 ざい 呼 よ 化学 かがく 的 てき ピリジニウム 環 たまき 部位 ぶい 置換 ちかん 構造 こうぞう 持 も
サリン やVXガス の解毒 げどく 剤 ざい 知 し 本来 ほんらい 想定 そうてい 用途 ようと 有機 ゆうき 系 けい 農薬 のうやく 中毒 ちゅうどく 対 たい 神経 しんけい 有機 ゆうき 剤 ざい 一種 いっしゅ 効果 こうか 発揮 はっき 年 ねん 地下鉄 ちかてつ 事件 じけん 日本 にっぽん 各地 かくち 新幹線 しんかんせん 集 あつ 人 にん 以上 いじょう 被害 ひがい 者 しゃ 命 いのち 救 すく 一躍 いちやく 有名 ゆうめい
また、アトロピン も有機 ゆうき 剤 ざい 中毒 ちゅうどく 等 とう 治療 ちりょう 用 もち 地下鉄 ちかてつ 事件 じけん 治療 ちりょう 用 もち アメリカ軍 ぐん では神経 しんけい 暴露 ばくろ 時 とき 打 う 事 こと 規定 きてい 各 かく 兵器 へいき 別 べつ 症状 しょうじょう 化 か 簡易 かんい 配布 はいふ
関連 かんれん 項目 こうもく [ 編集 へんしゅう ]
^ a b Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. Phosphorus. The Carbon Copy ; John Wiley & Sons, 1997. ISBN 0-471-97360-2
^ Quin, L. D. A Guide to Organophosphorus Chemistry ; John Wiley & Sons, 2000. ISBN 0-471-31824-8
^ Arbuzova, S. N.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. "Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes". Arkivoc 2006 , part v, 12–36 (EL-1761AR). リンク（英語 えいご
^ Zhang, W.; Shi, M. "Reduction of activated carbonyl groups by alkyl phosphines: formation of α あるふぁ Chem. Commun. 2006 1218–1220. doi :10.1039/b516467b
^ Burck, S.; Gudat, D.; Nieger, M.; Du Mont, W.-W. "P -Hydrogen-Substituted 1,3,2-Diazaphospholenes: Molecular Hydrides" J. Am. Chem. Soc. 2006 , 128 , 3946–3955. doi :10.1021/ja057827j
^ Dobado, J. A.; Martinez-Garcia, H; Molina, J. M.; Sundberg, M. R.; J. Am. Chem. Soc , 120, 8461-8471 (1998)
.svg)
