シメン

p-シメン
IUPAC名めい 1-Methyl-4-(1-methylethyl)benzene
別称べっしょう 4-Isopropyltoluene; 4-Methylcumene; Paracymene
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	99-87-6
PubChem	7463
ChemSpider	7183
UNII	1G1C8T1N7Q
EC番号ばんごう	202-796-7
KEGG	C06575
ChEBI	CHEBI:28768
ChEMBL	CHEMBL442915
SMILES c1cc(ccc1C(C)C)C
InChI InChI=1S/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3  Key: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 Key: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYAD
特性とくせい
化学かがく式しき	C10H14
モル質量しつりょう	134.21 g/mol
外観がいかん	無色むしょくの液体えきたい
密度みつど	0.857 g/cm3
融点ゆうてん	-68 °C
沸点ふってん	177 °C
水みずへの溶解ようかい度ど	23.4 mg/L
危険きけん性せい
Rフレーズ	R10
Sフレーズ	S16
引火いんか点てん	47 °C
発火はっか点てん	435 °C
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

シメン (cymene) またはp-シメン、パラシメン (p-cymene) とは、天然てんねんに存在そんざいするモノテルペンのひとつで、構造こうぞうは芳香ほうこう族ぞく炭化たんか水素すいそに分類ぶんるいされる。ベンゼン環たまきのパラ位い（1位いと4位い）にメチル基もと (-CH₃) とイソプロピル基もと (-CH(CH₃)₂) が置換ちかんした構造こうぞうを持もつ。水みずにはほとんど溶とけず、エタノールやエーテルには易えき溶である。

天然てんねんにはクミンやタイムなどの精油せいゆに含ふくまれる。工業こうぎょう的てきには、ピネンの脱だつ水素すいそ化かや、トルエンとプロペンのフリーデル・クラフツ反応はんのうなどによって製造せいぞうされる。石鹸せっけんなどに香料こうりょうとして添加てんかされるほか、テレフタル酸さんやチモールの合成ごうせい原料げんりょうとしても利用りようされる。

位置いち異性いせい体たいとして o-シメン（CAS登録とうろく番号ばんごう [527-84-4]）と m-シメン（同どう [535-77-3]）が知しられるが、どちらも天然てんねんでの存在そんざいは知しられていない。p-シメンのみが天然てんねん化合かごう物ぶつである。

配はい位い子ことして

シメンはルテニウムへの配はい位い子ことして用もちいられる。(ηいーた⁶-cymene)₂Ru₂Cl₄ と表あらわされるハーフサンドイッチ型がたの錯体さくたい（CAS 登録とうろく番号ばんごう [52462-29-0]）が、三さん塩化えんかルテニウムと αあるふぁ-フェランドレンから合成ごうせいされ、各種かくしゅルテニウムシメン錯体さくたいへの前駆ぜんく体たいとして利用りようされる。オスミウムのシメン錯体さくたいも知しられる（例れい: (ηいーた⁶-cymene)₂Os₂Cl₄、CAS 登録とうろく番号ばんごう [78615-08-4]）。