トリフェニルホスフィンオキシド

トリフェニルホスフィンオキシド
IUPAC名めい トリフェニルホスフィンオキシド
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	791-28-6
RTECS番号ばんごう	SZ1676000
SMILES O=P(c1ccccc1)- (c2ccccc2)c3ccccc3
特性とくせい
化学かがく式しき	C18H15OP
モル質量しつりょう	278.28 g/mol
外観がいかん	白色はくしょく結晶けっしょう
融点ゆうてん	154-158 ℃ (427-429 K)
沸点ふってん	360 ℃ (633 K)
水みずへの溶解ようかい度ど	微ほろ溶
他たの溶媒ようばいへの溶解ようかい度ど	極性きょくせい有機ゆうき溶媒ようばいに可か溶。
構造こうぞう
分子ぶんしの形かたち	四面しめん体形たいけい
危険きけん性せい
Rフレーズ	R22, R23/24/25, R26/27/28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36/37/38
Sフレーズ	S26
関連かんれんする物質ぶっしつ
関連かんれん物質ぶっしつ	トリフェニルホスフィンスルフィド トリフェニルホスフィン 塩化えんかホスホリル 五ご塩化えんかリン
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

トリフェニルホスフィンオキシド (triphenylphosphine oxide) は、分子ぶんし式しき Ph₃PO（Ph はフェニル基もとを示しめす）で表あらわされる有機ゆうきリン化合かごう物ぶつである。Ph₃P=Oと表記ひょうきされることもある。

用途ようと

後述こうじゅつのように有機ゆうき反応はんのうの副ふく生成せいせい物ぶつとして得えられることが多おおく、この化合かごう物ぶつ自体じたいにはあまり用途ようとがない。酸素さんそ原子げんしには若干じゃっかんの塩基えんき性せい・配はい位い能のうがあり、「硬かたい」金属きんぞくに対たいしてよい配はい位い子ことなる。

副ふく生成せいせい物ぶつとして

トリフェニルホスフィンは空気くうき中ちゅうに放置ほうちすると徐々じょじょに酸化さんかされてこの化合かごう物ぶつを生しょうじる。またウィッティヒ反応はんのう、シュタウディンガー反応はんのう、光延みつのぶ反応はんのうなどのトリフェニルホスフィンを用もちいる反応はんのうにおいて、副ふく生成せいせい物ぶつとして生しょうじる。

${\ce {{Ph3PCl2}+ ROH -> {Ph3PO}+ {HCl}+ RCl}}$

結晶けっしょう性せいが高たかいため、目的もくてきとする反応はんのう生成せいせい物ぶつとの判別はんべつや分離ぶんりが困難こんなんとなることも多おおく、実際じっさいの合成ごうせい過程かていにおいてよく問題もんだいとなる。トリフェニルホスフィンオキシドはヘキサンなど低てい極性きょくせいの溶媒ようばいには溶とけにくいので、目的もくてき物ぶつがヘキサンに可か溶の場合ばあいは濾過ろかなどの処理しょりで分離ぶんりすることもできる。

${\ce {{Ph3PO}+SiHCl3->{PPh3}+{1/n}{(OSiCl2)_{n}}+HCl}}$

関連かんれん項目こうもく

• ホスフィンオキシド