18-クラウン-6

18-Crown-6
	IUPAC名めい 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	17455-13-9
PubChem	28557
ChemSpider	26563
日にち化か辞じ番号ばんごう	J49.431C
ChEMBL	CHEMBL155204
	SMILES O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1; C1COCCOCCOCCOCCOCCO1;
	InChI InChI=1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2 Key: XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2 Key: XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYAP;
特性とくせい
化学かがく式しき	C12H24O6
モル質量しつりょう	264.318 g/mol
密度みつど	1.237 g/cm³
融点ゆうてん	37-40 °C
沸点ふってん	116 °C (0.2 Torr)
関連かんれんする物質ぶっしつ
関連かんれん物質ぶっしつ	ジベンゾ-18-クラウン-6; トリグライム
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

18-クラウン-6（18-crown-6）は、分子ぶんし式しき [C₂H₄O]₆、IUPAC名めい 1,4,7,10,13,16-ヘキサオキサシクロオクタデカンで表あらわされる有機ゆうき化合かごう物ぶつである。本ほん化合かごう物ぶつはクラウンエーテルの一種いっしゅである。クラウンエーテル類るいは、いくつかの金属きんぞくカチオンを中心ちゅうしんの空洞くうどうに包つつめ接せっする。18-クラウン-6は特とくにカリウムカチオンに対たいして親和しんわ性せいを示しめす。クラウンエーテル類るいの開発かいはつの功績こうせきにより、チャールズ・ペダーセンは1987年ねんのノーベル化学かがく賞しょうを受賞じゅしょうした。

合成ごうせい

本ほん化合かごう物ぶつは改良かいりょうウィリアムソン合成ごうせいや^[1]、テンプレートカチオン存在そんざい下かエチレンオキシドのオリゴマー化かによって調製ちょうせいできる。

蒸留じょうりゅうで精製せいせいでき、この時とき本ほん化合かごう物ぶつの過か冷却れいきゃく化かの傾向けいこうが明あきらかになる。18-クラウン-6はまた、不溶性ふようせいの複ふく合体がったいを形成けいせいするアセトニトリルとの沈殿ちんでんによって精製せいせいできる。アセトニトリルは減圧げんあつ下かで除去じょきょされ、目的もくてきの化合かごう物ぶつが得えられる^[1]。厳密げんみつに乾燥かんそうした材料ざいりょうは、18-クラウン-6をTHFに溶解ようかいさせた後のち、ナトリウムカリウム合金ごうきんを添加てんかすることによって、アルカリ塩しおの[K(18-crown-6)]Naが得えられる。

応用おうよう

クラウンエーテル類るいは相あい間あいだ移動いどう触媒しょくばいとして有用ゆうようである^[2]。18-クラウン-6存在そんざい下か、過かマンガン酸さんカリウムはベンゼンに溶解ようかいする。しかし、この目的もくてきには第だい四よん級きゅうアンモニウム/ホスホニウム塩しおの利用りようの方ほうが優すぐれている。

18-クラウン-6を使用しようすると、酢酸さくさんカリウムは有機ゆうき溶媒ようばい中ちゅうでより強力きょうりょくな求もとめ核かく剤ざいとなる。

脚注きゃくちゅう

[脚注きゃくちゅうの使つかい方かた]

^ ^a ^b George W. Gokel, Donald J. Cram, Charles L. Liotta, Henry P. Harris, and Fred L. Cook (1988). "18-Crown-6". Organic Syntheses (英語えいご).; Collective Volume, vol. 6, p. 301
^ Liotta, C. L.; Berknerin, J. "18-Crown-6" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rc261

参考さんこう文献ぶんけん

外部がいぶリンク

Sigma Aldrich chemical profile

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[gokel-1] George W. Gokel, Donald J. Cram, Charles L. Liotta, Henry P. Harris, and Fred L. Cook (1988). "18-Crown-6". Organic Syntheses (英語えいご).; Collective Volume, vol. 6, p. 301

[2] Liotta, C. L.; Berknerin, J. "18-Crown-6" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rc261

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