Beta-karoten

βべーた-Karoten
	beta,beta-Karoten
Drugi nazivi	Betakaroten; βべーた-Karoten; 1,1'-(3,7,12,16-Tetrametil-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadekanonaen-1,18-diil)bis[2,6,6-trimetilcikloheksen]
Identifikacija
CAS registarski broj	7235-40-7
PubChem	573
ChemSpider	4444129
UNII	01YAE03M7J
ChEBI	17579
ChEMBL	CHEMBL1293
ATC code	A11CA02,D02BB01
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	CC(C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C
InChI
	InChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8)17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9)10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3 ; Kod: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C40H56
Molarna masa	536.87 g mol−1
Agregatno stanje	Tamno narandžasti kristali
Gustina	0.94(6) g cm-3
Tačka topljenja	180-182 °C, 453-455 K, 356-360 °F
Tačka ključanja	633-677 °C, 906-950 K, 1171-1251 °F (na 760 Tor)
log P	14.764
Opasnost
Tačka paljenja	103 °C
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

βべーた-Karoten je jak crveno-narandžasti pigment koji je prisutan u obilnim količinama u biljkama i voću. On je organsko jedinjenje koje je hemijski klasifikovano kao ugljovodonik i terpenoid (izoprenoid). βべーた-Karoten se biosintetiše iz geranilgeranil pirofosfata.^[7] On je član grupe karotena, koji su tetraterpeni, biohemijski sintetisani iz osam izoprenskih jedinica tako da imaju 40 ugljenika. U opštoj klasi karotena, βべーた-karoteni su propoznatljivi po beta-prstenovima na oba kraja molekula. Apsorpcija βべーた-karotena je poboljšana ako se konzumiraju sa masnoćama, jer su karoteni rastvorni u mastima.

Karoten je supstanca u šargarepi koji joj daje narandžastu boju. βべーた-Karoten je najčešći karoten u biljkama. Kad se koristi kao prehrambena boja on ima E broj E160a.^[8]^p119

Strukturu karotena je prvi odredio Karer sa saradnicima 1930.^[9] U prirodi, βべーた-karoten je prekurzor (neaktivna forma) vitamina A koja se formira posredstvom beta-karoten 15,15'-monooksigenaze.^[7]

Izolacija βべーた-karotena iz voća se često izvodi primenom hromatografije. Separacija βべーた-karotena iz smeše sa drugim karotenoidima je bazirana na polarnosti jedinjenja. βべーた-karoten nije polarno jedinjenje, te se odvaja nepolarnim rastvaračom poput heksana.^[10] βべーた-karoten je ugljovodonik bez funkcionalnih grupa, te je veoma lipofilan.

Reference

↑ ^1,0 ^1,1 „SciFinder - CAS Registry Number 7235-40-7”. Pristupljeno Oct. 21, 2009.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ „22040 βべーた-Carotene BioChemika, purum, ≥97,0 % (UV)”. Arhivirano iz originala na datum 2012-01-07. Pristupljeno Oct. 21, 2009.
↑ ^7,0 ^7,1 Susan D. Van Arnum (1998). Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley. pp. 99–107. DOI:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01.
↑ Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-73518-3.
↑ P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein (1930). „Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins”. Helvetica Chimica Acta 13: 1084–1099. DOI:10.1002/hlca.19300130532.
↑ Mercadante, A.Z., Steck, A., Pfander, H. (1999). „Carotenoids from Guava (Psidium guajava L.): Isolation and Structure Elucidation”. J. Agric. Food Chem. 47 (1): 145–151. DOI:10.1021/jf980405r. PMID 10563863.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[Scifinder-1] 1,0 ^1,1 „SciFinder - CAS Registry Number 7235-40-7”. Pristupljeno Oct. 21, 2009.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[3] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Sigmaldrich-6] „22040 βべーた-Carotene BioChemika, purum, ≥97,0 % (UV)”. Arhivirano iz originala na datum 2012-01-07. Pristupljeno Oct. 21, 2009.

[Kirk-7] 7,0 ^7,1 Susan D. Van Arnum (1998). Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley. pp. 99–107. DOI:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01.

[isbn0-471-73518-3-8] Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-73518-3.

[9] P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein (1930). „Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins”. Helvetica Chimica Acta 13: 1084–1099. DOI:10.1002/hlca.19300130532.

[10] Mercadante, A.Z., Steck, A., Pfander, H. (1999). „Carotenoids from Guava (Psidium guajava L.): Isolation and Structure Elucidation”. J. Agric. Food Chem. 47 (1): 145–151. DOI:10.1021/jf980405r. PMID 10563863.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]