丙へい炔锂

丙へい炔锂
	IUPAC名めい; 1-Lithium-1-propyne
别名	1-Propyn-1-yllithium
识别
CAS号ごう	4529-04-8
PubChem	78287
ChemSpider	10488464
SMILES	[Li+].CC#[C-];
EINECS	224-862-4
性せい质
化学かがく式しき	C3H3Li
摩ま尔质量りょう	46 g·mol−1
外そと观	偏へん白色はくしょく粉末ふんまつ
溶解ようかい性せい（水みず）	分解ぶんかい
危险性せい
	GHS危险性せい符号ふごう;
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

丙へい炔锂（又また称たたえ丙へい炔基锂）是ぜ一いち种有ゆう机つくえ锂化合かごう物ぶつ，化学かがく式しき为LiC
2CH
3。它是白色はくしょく固体こたい，可か溶于乙おつ二醇二甲醚和わ四よん氢呋喃。为了防止ぼうし丙へい炔锂被ひ氧气和水わすい降くだ解かい，它和溶液ようえき会かい在ざい惰性だせい气体（氩气或ある氮气）下しも处理。^[1]虽然丙へい炔锂通常つうじょう被ひ描述为单体たい，但ただし它像其他有ゆう机つくえ锂化合かごう物ぶつ一いち样，采さい用よう更さら为复杂的簇むらが结构。

合成ごうせい

已やめ知ち有ゆう多た种丙炔锂的てき制せい备方法ほう，但ただし最さい快かい捷とし的てき途と径みち从1-溴丙烯开始はじめ：^[2]^[3]

CH₃CH=CHBr + 2 BuLi → CH₃C≡CLi + 2 BuH + LiBr

过去途と径みち

将はた丙へい炔气体通どおり入いれ正せい丁ちょう基はじめ锂溶液ようえき^[4]，或ある者もの在あ液えき氨或ある其他溶剂中ちゅう用よう锂直接ちょくせつ将はた丙へい炔金属きんぞく化か，都と可か以合成ごうせい丙へい炔锂。然しか而，丙へい炔很贵，所以ゆえん人じん们有时会将はた它换成なり用よう于焊接せっ且更便宜べんぎ的てき气体混合こんごう物ぶつ，混こん有ゆう少量しょうりょう丙へい炔。

应用

丙へい炔锂在ざい有ゆう机つくえ合成ごうせい中ちゅう用作ようさく反はん应物。^[2]^[4]它是亲核试剂，可か以与醛加成なり生成せいせい仲なか醇あつし，与あずか酮则会かい生成せいせい叔醇，与あずか酰氯则会生成せいせい含丙炔基的てき酮。这些反はん应用于合成ごうせい复杂的てき天然てんねん和わ合成ごうせい物ぶつ质，例れい如美び服ふく培つちかえ酮。^[5]

参考さんこう文献ぶんけん

^ Greeves, Nicholas. Propynyllithium. onlinelibrary.wiley.com. 15 April 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rp277.
^ ^2.0 ^2.1 Samuel G. Bartko, James Deng, and Rick L. Danheiser. Synthesis of 1-Iodopropyne. Org. Synth. 2016, 93: 245. doi:10.15227/orgsyn.093.0245 .
^ Toussaint, Dominique; Suffert, Jean. Generation of 1-Propynyllithium From (Z/E)-1-Bromo-1-propene: 6-Phenylhex-2-yn-5-en-4-ol. J. Org. Chem. 1999, 60: 3550–3553.
^ ^4.0 ^4.1 US 3185553,「Acetylenic lead compounds and gasoline compositions thereof」
^ Hazra, B.G.; Pore, V.S. Mifepristone (RU-486), the recently developed antiprogesterone drug and its analogues. Journal of the Indian Institute of Science. 2001, 81: 287–298.

[1] Greeves, Nicholas. Propynyllithium. onlinelibrary.wiley.com. 15 April 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rp277.

[OS-2] 2.0 ^2.1 Samuel G. Bartko, James Deng, and Rick L. Danheiser. Synthesis of 1-Iodopropyne. Org. Synth. 2016, 93: 245. doi:10.15227/orgsyn.093.0245 .

[3] Toussaint, Dominique; Suffert, Jean. Generation of 1-Propynyllithium From (Z/E)-1-Bromo-1-propene: 6-Phenylhex-2-yn-5-en-4-ol. J. Org. Chem. 1999, 60: 3550–3553.

[patent-4] 4.0 ^4.1 US 3185553,「Acetylenic lead compounds and gasoline compositions thereof」

[5] Hazra, B.G.; Pore, V.S. Mifepristone (RU-486), the recently developed antiprogesterone drug and its analogues. Journal of the Indian Institute of Science. 2001, 81: 287–298.

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