乙おつ炔二醇あつし

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乙おつ炔二醇あつし
IUPAC名めい
Ethynediol
英文えいぶん名めい Acetylenediol
别名 Dihydroxyacetylene
识别
CAS号ごう
PubChem 9942115
ChemSpider 8117727
SMILES
 
  • C(#CO)O
InChI
 
  • 1/C2H2O2/c3-1-2-4/h3-4H
InChIKey ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYAS
性せい质
化学かがく式しき C2H2O2
摩ま尔质量りょう 58.07 g·mol⁻¹
沸点ふってん 分解ぶんかい
若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

乙おつ炔二醇あつし（英語えいご：Acetylenediol）是ぜ一いち种有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ，其结构式为HO-C≡C-OH。它是具有ぐゆう二に醇あつし结构的てき乙おつ炔衍生物ぶつ。高こう浓度的てき乙おつ炔二醇很不稳定，会かい异构化か成なり为乙おつ二に醛 H(C=O)2H。

检测与发现[编辑]

1986年ねんJ. K. Terlouw使用しよう质谱分析ぶんせき金属きんぞく有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ还原后きさき的てき气态产物时发现了乙おつ炔二醇あつし。[1]

1995年ねん,Günther Maier和わChristine Rohr在ざい10K温度おんど下か于固态的氩当とう中ちゅう光こう解かい方ほう酸さん获得了りょう乙おつ炔二醇あつし。[2]

衍生物せいぶつ[编辑]

烷氧基もと衍生物せいぶつ[编辑]

虽然炔醇这种结构异常不ふ稳定，而它的てき盐乙おつ炔二醇あつし盐负离子こ(O-C≡C-O)2− 还是早はや已やめ被ひ熟知じゅくち的てき。这些有ゆう机つくえ金属きんぞく化合かごう物ぶつ(尤ゆう其是醇あつし盐化合かごう物ぶつ)通常つうじょう由よし二醇类的物质和活泼金属作用失去氢离子こ来らい获得，但ただし是ぜ这里介かい绍的乙おつ炔二醇盐却并非通过这种常规手段获得。

通常つうじょう合成ごうせい乙おつ炔二醇盐的方法是通过一氧化碳来还原。1834年ねん，李り比ひ希まれ即そく通どおり过金属きんぞく钾和わ一いち氧化碳反はん应得到いた了りょう乙おつ炔二醇あつし钾K2C2O2 [3]。 但ただし是ぜ长久以来いらい该产物ぶつ被ひ认为是ぜ「羰基钾」"KCO。其后的てき130年ねん中ちゅう，下しも列れつ物質ぶっしつ的てき乙おつ炔二醇鹽都被错认为"羰基"化合かごう物ぶつ：钠（Johannis, 1893）、钡（Gunz and Mentrel, 1903）、锶（Roederer, 1906）、和わ锂、铷和わ铯（Pearson, 1933）。 [4]。 而这个反应最终被证明其当时合成ごうせい的てき是ぜ乙おつ炔醇钾K
2C
2O
2和わ苯六ろく酚钾K
6C
6O
6。 [5]这些盐的真正しんせい结构是ぜ由ゆかりWerner Büchner 和わE. Weiss于1963年ねん证实的てき。 [6][7]

此外，乙おつ炔醇盐现在ざい还可以通过这样的条件じょうけん制せい备：快速かいそく的てき将しょう一氧化碳和相应的金属在液えき氨中ちゅう形成けいせい的てき溶液ようえき反はん应。[4] 乙おつ炔醇钾是一いち种黄白色はくしょく的てき固体こたい，其和空そら气、卤素、卤代烃、醇あつし、水みず（以及其他具有ぐゆう酸性さんせい氢官能かんのう团的物ぶつ质）都と反はん应很剧烈而容易ようい爆ばく炸。[8]

配はい位い化合かごう物ぶつ[编辑]

乙おつ炔二醇可以形成配はい位い化合かごう物ぶつ，比ひ如[TaH(HOC≡COH)(dmpe)2Cl]+Cl−，其中的てきdmpe指ゆび1,2-双そう(二に甲きのえ基はじめ瞵)乙おつ烷。[9]

乙おつ炔二醇和相关的阴离子比如三角さんかく酸さん盐C
3O2−
3和わ方ほう酸さん盐C
4O2−
4都と已やめ经通过一氧化碳在温和条件下和CO配はい体たい在ざい有ゆう机つくえ铀化合かごう物ぶつ的てき催化下か偶联还原得え到いた。[10]

其他衍生物せいぶつ[编辑]

虽然说除了りょう二醇以外的衍生物非常少，还是有ゆう诸如((CH3)2CH)-O-C≡C-O-(CH(CH3)2) 和かず((CH3)3C)-O-C≡C-O-(C(CH3)3)的てき衍生物ぶつ。 [11]

参まいり见[编辑]

参考さんこう文献ぶんけん[编辑]

  1. ^ Johan K. Terlouw, Peter C. Burgers, Ben L. M. van Baar, Thomas Weiske, and Helmut Schwarz (1986), The Formation in the Gas Phase of HO-CC-OH, H2N-CC-NH2, H2N-CC-OH and related Compounds by Selective Reduction of their Cations, Chimia, volume 40, page 357–359. Online version （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆） accessed on 2009-08-01.
  2. ^ Günther Maier, Christine Rohr (1995), Ethynediol: Photochemical generation and matrix-spectroscopic identification. Liebigs Annalen, Volume 1996 Issue 3, Pages 307–309. doi:10.1002/jlac.15719960304 Abstract[永久えいきゅう失效しっこう連結れんけつ]
  3. ^ Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, volume 11, p. 182. Cited by Raymond N. Vrtis et al (1988), JACS p. 7564.
  4. ^ 4.0 4.1 T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium. Nature, volume 131, pp. 166–167 (04 February 1933). doi:10.1038/131166b0
  5. ^ Werner Büchner, E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta, Volume 47 Issue 6, Pages 1415–1423.doi:10.1002/hlca.19640470604
  6. ^ Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127. doi:10.1002/hlca.19630460404
  7. ^ E. Weiss, Werner Büchner (1963), Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, Volume 330 Issue 5-6, Pages 251–258. doi:10.1002/zaac.19643300504
  8. ^ Charles Kenneth Taylor (1982), The Chemical Behavior of the Alkali Metal Acetylenediolates. Thesis, Pennsylvania State University; also Technical Memo A642321, Penn State University Park Applied Research Lab. 227 pages.
  9. ^ Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard (1988), Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands J. Am. Chem. Soc., volume 110 issue 22, pp 7564–7566. doi:10.1021/ja00230a062
  10. ^ Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(ηいーた-C8H6{Si'Pr3-1,4}2)(ηいーた-Cp*)]2(μみゅー-ηいーた1:ηいーた1-C2O2) Journal of the American Chemical Society, volume 130, issue 42, pages 13816–13817. doi:10.1021/ja8059792
  11. ^ Anna Bou, Miquel A. Pericàs and Félix Serratosa (1981), Diisopropoxy- and di-tert-butoxyethyne : Stable acetylene diethers. Tetrahedron, Volume 37, Issue 7, Pages 1441-1449. doi:10.1016/S0040-4020(01)92464-0
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