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乙おつ炔二醇あつし

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乙おつ炔二醇あつし
IUPAC名めい
Ethynediol
英文えいぶん名めい Acetylenediol
別名べつめい Dihydroxyacetylene
識別しきべつ
CAS號ごう
PubChem 9942115
ChemSpider 8117727
SMILES
 
  • C(#CO)O
InChI
 
  • 1/C2H2O2/c3-1-2-4/h3-4H
InChIKey ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYAS
性質せいしつ
化學かがく式しき C2H2O2
摩ま爾なんじ質量しつりょう 58.07 g·mol⁻¹
沸點ふってん 分解ぶんかい
若わか非ひ註明，所有しょゆう數すう據よりどころ均ひとし出自しゅつじ標準ひょうじゅん狀態じょうたい（25 ℃，100 kPa）下した。

乙おつ炔二醇あつし（英語えいご：Acetylenediol）是ぜ一いち種しゅ有機ゆうき化合かごう物ぶつ，其結構式為ためHO-C≡C-OH。它是具有ぐゆう二に醇あつし結構けっこう的てき乙おつ炔衍生物ぶつ。高こう濃度のうど的てき乙おつ炔二醇很不穩定，會かい異い構化成なり為ため乙おつ二に醛 H(C=O)2H。

檢けん測はか與あずか發現はつげん[編輯へんしゅう]

1986年ねんJ. K. Terlouw使用しよう質しつ譜ふ分析ぶんせき金屬きんぞく有機ゆうき化合かごう物ぶつ還かえ原はら後ご的てき氣き態たい產物さんぶつ時じ發現はつげん了りょう乙おつ炔二醇あつし。[1]

1995年ねん,Günther Maier和わChristine Rohr在ざい10K溫度おんど下か於固態たい的てき氬當とう中ちゅう光こう解かい方ほう酸さん獲得かくとく了りょう乙おつ炔二醇あつし。[2]

衍生物せいぶつ[編輯へんしゅう]

烷氧基もと衍生物せいぶつ[編輯へんしゅう]

雖然炔醇這種結構けっこう異常いじょう不穩ふおん定じょう，而它的てき鹽しお乙おつ炔二醇あつし鹽しお負ふ離はなれ子こ(O-C≡C-O)2− 還かえ是これ早はや已やめ被ひ熟知じゅくち的てき。這些有機ゆうき金屬きんぞく化合かごう物ぶつ(尤ゆう其是醇あつし鹽しお化合かごう物ぶつ)通常つうじょう由よし二醇類的物質和活潑金屬作用失去氫離子こ來らい獲得かくとく，但ただし是ぜ這裏介かい紹的乙おつ炔二醇鹽卻並非通過這種常規手段獲得。

通常つうじょう合成ごうせい乙おつ炔二醇鹽的方法是通過一氧化碳來還原。1834年ねん，李り比ひ希まれ即そく通過つうか金屬きんぞく鉀和わ一いち氧化碳反應はんのう得え到いた了りょう乙おつ炔二醇あつし鉀K2C2O2 [3]。 但ただし是ぜ長久ちょうきゅう以來いらい該產物ぶつ被ひ認みとめ為ため是ぜ「羰基鉀」"KCO。其後的てき130年ねん中ちゅう，下しも列れつ物質ぶっしつ的てき乙おつ炔二醇鹽都被錯認為"羰基"化合かごう物ぶつ：鈉（Johannis, 1893）、鋇（Gunz and Mentrel, 1903）、鍶（Roederer, 1906）、和わ鋰、銣和わ銫（Pearson, 1933）。 [4]。 而這個こ反應はんのう最終さいしゅう被ひ證明しょうめい其當時とうじ合成ごうせい的てき是ぜ乙おつ炔醇鉀K
2C
2O
2和わ苯六ろく酚鉀K
6C
6O
6。 [5]這些鹽しお的てき真正しんせい結構けっこう是ぜ由ゆかりWerner Büchner 和わE. Weiss於1963年ねん證しょう實み的てき。 [6][7]

此外，乙おつ炔醇鹽しお現在げんざい還かえ可か以通過つうか這樣的てき條件じょうけん製せい備：快速かいそく的てき將しょう一氧化碳和相應的金屬在液えき氨中ちゅう形成けいせい的てき溶液ようえき反應はんのう。[4] 乙おつ炔醇鉀是一いち種しゅ黃白こうはく色しょく的てき固體こたい，其和空氣くうき、鹵素、鹵代烴、醇あつし、水みず（以及其他具有ぐゆう酸性さんせい氫官能かんのう團だん的てき物質ぶっしつ）都と反應はんのう很劇烈げきれつ而容易ようい爆ばく炸。[8]

配はい位い化合かごう物ぶつ[編輯へんしゅう]

乙おつ炔二醇可以形成配はい位い化合かごう物ぶつ，比ひ如[TaH(HOC≡COH)(dmpe)2Cl]+Cl−，其中的てきdmpe指ゆび1,2-雙そう(二に甲きのえ基はじめ瞵)乙おつ烷。[9]

乙おつ炔二醇和相關的陰離子比如三角さんかく酸さん鹽しおC
3O2−
3和わ方ほう酸さん鹽しおC
4O2−
4都と已やめ經けい通過つうか一氧化碳在溫和條件下和CO配はい體たい在ざい有機ゆうき鈾化合かごう物ぶつ的てき催化下か偶聯還かえ原げん得え到いた。[10]

其他衍生物せいぶつ[編輯へんしゅう]

雖然說せつ除じょ了りょう二醇以外的衍生物非常少，還かえ是ぜ有ゆう諸しょ如((CH3)2CH)-O-C≡C-O-(CH(CH3)2) 和かず((CH3)3C)-O-C≡C-O-(C(CH3)3)的てき衍生物ぶつ。 [11]

參まいり見み[編輯へんしゅう]

參考さんこう文獻ぶんけん[編輯へんしゅう]

  1. ^ Johan K. Terlouw, Peter C. Burgers, Ben L. M. van Baar, Thomas Weiske, and Helmut Schwarz (1986), The Formation in the Gas Phase of HO-CC-OH, H2N-CC-NH2, H2N-CC-OH and related Compounds by Selective Reduction of their Cations, Chimia, volume 40, page 357–359. Online version （頁ぺーじ面めん存そん檔備份，存そん於互聯網もう檔案館かん） accessed on 2009-08-01.
  2. ^ Günther Maier, Christine Rohr (1995), Ethynediol: Photochemical generation and matrix-spectroscopic identification. Liebigs Annalen, Volume 1996 Issue 3, Pages 307–309. doi:10.1002/jlac.15719960304 Abstract[永久えいきゅう失效しっこう連結れんけつ]
  3. ^ Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, volume 11, p. 182. Cited by Raymond N. Vrtis et al (1988), JACS p. 7564.
  4. ^ 4.0 4.1 T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium. Nature, volume 131, pp. 166–167 (04 February 1933). doi:10.1038/131166b0
  5. ^ Werner Büchner, E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta, Volume 47 Issue 6, Pages 1415–1423.doi:10.1002/hlca.19640470604
  6. ^ Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127. doi:10.1002/hlca.19630460404
  7. ^ E. Weiss, Werner Büchner (1963), Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, Volume 330 Issue 5-6, Pages 251–258. doi:10.1002/zaac.19643300504
  8. ^ Charles Kenneth Taylor (1982), The Chemical Behavior of the Alkali Metal Acetylenediolates. Thesis, Pennsylvania State University; also Technical Memo A642321, Penn State University Park Applied Research Lab. 227 pages.
  9. ^ Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard (1988), Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands J. Am. Chem. Soc., volume 110 issue 22, pp 7564–7566. doi:10.1021/ja00230a062
  10. ^ Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(ηいーた-C8H6{Si'Pr3-1,4}2)(ηいーた-Cp*)]2(μみゅー-ηいーた1:ηいーた1-C2O2) Journal of the American Chemical Society, volume 130, issue 42, pages 13816–13817. doi:10.1021/ja8059792
  11. ^ Anna Bou, Miquel A. Pericàs and Félix Serratosa (1981), Diisopropoxy- and di-tert-butoxyethyne : Stable acetylene diethers. Tetrahedron, Volume 37, Issue 7, Pages 1441-1449. doi:10.1016/S0040-4020(01)92464-0
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