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花はな生せい四烯乙醇胺

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（重定しげさだ向こう自じ花はな生せい四烯酸乙醇胺）
花はな生せい四烯乙醇胺
IUPAC名めい
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
别名 N-arachidonoylethanolamine
花はな生せい四烯酰乙醇胺[1]
花はな生せい四烯酸乙醇胺[2]
识别
CAS号ごう 94421-68-8  checkY
PubChem 5281969
ChemSpider 4445241
SMILES
 
  • O=C(NCCO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
InChI
 
  • 1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChIKey LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJBA
ChEBI 2700
MeSH Anandamide
IUPHAR配はい体たい 2364
性せい质
化学かがく式しき C22H37NO2
摩ま尔质量りょう 347.53 g/mol g·mol⁻¹
若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

花はな生せい四烯乙醇胺，又また名なN-花はな生せい四烯乙醇胺或あるAEA，是ぜ一いち種しゅ內源性せい的てき大麻たいま醇あつし類るい神經しんけい傳導でんどう物質ぶっしつ。命いのち名取なとり自じ梵文ぼんぶん（和わ印度いんど半島はんとう宗教しゅうきょう用語ようご）中ちゅう的てき「阿おもね難なん陀（ananda）」，意い为“喜悅きえつ、極樂ごくらく、欣喜きんき”，以及醯胺[3][4]。它是由よしN-花はな生せい四烯酰磷脂酰乙醇胺透過多種途徑合成[5]。花はな生せい四烯乙醇胺，主要しゅよう是ぜ由よし脂肪酸しぼうさん醯胺水すい解かい酶(FAAH)將はた其降くだ解かい成なり乙おつ醇あつし胺和わ花はな生せい四よん烯酸。如此，脂肪酸しぼうさん醯胺水すい解かい酶(FAAH)的てき抑制よくせい物ぶつ導しるべ致花生せい四烯乙醇胺層級的提升，並なみ被ひ用よう于治療ちりょう[6][7]。

歷史れきし[编辑]

花はな生せい四烯乙醇胺的結構最初由W. A. Devane, Lumír Hanuš等とう人じん在ざい1992年ねん時じ提ひっさげ到いた。當時とうじ他た們在耶路撒冷的てき希まれ伯はく來らい大學だいがく一いち個こ由ゆかりRaphael Mechoulam帶たい領りょう的てき團だん隊たい工作こうさく。[8]

生理せいり功こう能のう[编辑]

花はな生せい四烯乙醇胺可以作用在人體的中樞ちゅうすう神經しんけい系統けいとう ，例れい如腦のう部ぶ周圍しゅうい以及身體しんたい的てき其他部位ぶい。這些作用さよう主要しゅよう是ぜ由よし在ざい中樞ちゅうすう神經しんけい系統けいとう中なか的てきCB1大麻たいま素もと受體，以及在ざい周圍しゅうい神經しんけい系統けいとう的てきCB2大麻たいま素もと受體調節ちょうせつ。[9]後者こうしゃ主要しゅよう參與さんよ免疫めんえき系統けいとう的てき功こう能のう作用さよう。大麻たいま素もと受體最初さいしょ被ひ發現はつげん時じ，其被發現はつげん對たいΔでるた9四氫大麻酚（Δでるた9-THC，通常つうじょう稱しょう為ためTHC）較為敏感びんかん，而其也正是ぜ大麻たいま中なか的てき主要しゅよう精神せいしん活性かっせい物質ぶっしつ。而大麻たいま素もと也因其對CB1和わCB2受體不可避ふかひ免めん的てき的てき影響えいきょう而被發現はつげん。

花はな生せい四烯乙醇胺已經被證實會影響實驗鼠的工作記憶。[10]而現在げんざい的てき研究けんきゅう正ただし在ざい探さがせ討大麻たいま素もと作用さよう對たい人類じんるい行為こうい的てき影響えいきょう，例れい如：在ざい進すすむ食しょく和わ睡眠すいみん的てき模も式しき，以及疼痛とうつう減げん輕けい。花はな生せい四烯乙醇胺也對早期胚胎はいたい以胚はい囊著床ゆか在ざい子宮しきゅう時どき有ゆう重要じゅうよう影響えいきょう。因よし此大麻たいま素もと，例れい如：Δでるた9-THC，可能かのう在ざい人ひと妊娠にんしん的てき早期そうき階段かいだん影響えいきょう其過程かてい。[11]花はな生せい四烯乙醇胺在血漿けっしょう中なか的てき高峰こうほう期き一般いっぱん發生はっせい在ざい排卵はいらん期き，並なみ與あずか雌めす二に醇あつし及促性腺せん激げき素もと呈てい現げん正せい相關そうかん，這表明ひょうめい了りょう以上いじょう這些物質ぶっしつ可能かのう參與さんよ了りょう對たい花はな生せい四烯乙醇胺的調節。[12]而後，花はな生せい四烯乙醇胺曾被提議用來作為不ふ孕症的てき生物せいぶつ標しるべ誌し物ぶつ，但ただし迄まで今こん為ため止とめ在ざい臨床りんしょう上じょう尚なお無む任にん何なに預あずか測はか值。[13]

花はな生せい四烯乙醇胺在攝食せっしょく行為こうい中ちゅう扮ふん演えんじ著ちょ調節ちょうせつ的てき角かく色しょく，而神經しんけい作用さよう的てき行為こうい以及產さん生せい愉悅ゆえつ的てき感かん受也受其影響えいきょう。此外，將はた花はな生せい四烯乙醇胺直接注入大鼠的前ぜん腦のう正せい向こう強化きょうか刺激しげき相關そうかん區域くいき伏ふく隔へだた核かく時じ，會かい增ぞう強大きょうだい鼠ねずみ對たい於所攝取せっしゅ蔗糖しょとう的てき愉悅ゆえつ感かん，並なみ且會增進ぞうしん食物しょくもつ的てき攝と入いれ量りょう。

在ざい一いち項こう研究けんきゅう中ちゅう，運動うんどう的てき急性きゅうせい有益ゆうえき效果こうか似に乎在實驗じっけん鼠ねずみ中也ちゅうや由花ゆか生せい四烯乙醇胺調節。[14]花はな生せい四烯乙醇胺也是一類酰胺前體的生理活性物質的先驅。

在ざい1998年ねん發表はっぴょう的てき一いち篇へん研究けんきゅう中ちゅう也曾經けい提ひっさげ到いた花はな生せい四烯乙醇抑制某些人類乳腺癌細胞系的增殖。[15]該現象げんしょう隨ずい後ご在ざい2007年ねん的てき另一項研究中被再次證實。[16]

在ざい1996年ねん，研究けんきゅう人員じんいん發現はつげん巧たくみ克かつ力りょく中ちゅう含有がんゆう花はな生せい四烯乙醇胺。他た們也發現はつげん，有ゆう兩りょう種たね物質ぶっしつ（N-oleoylethanolamine 和わ N-linoleoylethanolamine）會かい模も仿花生せい四烯乙醇胺帶來的影響。[17]

合成ごうせい與あずか降くだ解かい[编辑]

人體じんたい可か以由N-花はな生せい四烯酰磷脂酰乙醇胺（NAPE）合成ごうせい花はな生せい四烯乙醇胺，而N-花はな生せい四烯酰磷脂酰乙醇胺（NAPE）本身ほんみ是ぜ透過とうかN-酰基轉移てんい酶，將はた花はな生せい四よん烯酸從したがえ卵たまご磷脂轉移てんい至いたり腦のう磷脂上うえ的てき游ゆう離はなれ胺上うえ。[18][19] 花はな生せい四烯乙醇胺由NAPE的てき合成ごうせい可か以透過とうか多種たしゅ途と徑みち達成たっせい，包括ほうかつ酵素こうそ的てき參與さんよ，例れい如磷脂あぶら酶A2、磷脂酶C和わNAPE-PLD[5]。 內源性せい花はな生せい四烯乙醇胺並不常存在且其半生はんせい期き非常ひじょう短たん，因いん為ため脂肪酸しぼうさん酰胺水すい解かい酶（FAAH）的てき作用さよう，會かい將はた其分解ぶんかい成なり游ゆう離はなれ的てき花はな生せい四烯酸和乙醇胺。與あずか仔こ豬相關そうかん的てき研究けんきゅう表明ひょうめい，花はな生せい四よん烯酸及其它必需ひつじゅ脂肪酸しぼうさん的てき攝と入にゅう量りょう會かい影響えいきょう其腦部ぶ花はな生せい四烯乙醇胺和其他內源性大麻素的量[20]。而被以高脂肪しぼう飲食いんしょく飼養しよう的てき小しょう鼠ねずみ，其肝臟かんぞう中なか的てき花はな生せい四烯乙醇胺的量會增加，同時どうじ也會增進ぞうしん脂肪しぼう的てき生成せいせい[21]。這說明せつめい了りょう至いたり少しょう在ざい齧かじ齒は動物どうぶつ中なか，花はな生せい四烯乙醇胺對於肥胖的發展會產生影響。 對たい乙おつ酰氨基もと酚（acetaminophen）在ざい代謝たいしゃ上じょう，會かい透過とうかFAAH，去さ和わ花はな生せい四烯酸結合而形成AM404[22]。此對乙おつ酰氨基もと酚（acetaminophen）的てき代謝たいしゃ產物さんぶつ，對たい於TRPV1香こう草くさ素もと受體，是ぜ一いち種しゅ強きょう促效劑ざい，但ただし對たい於CB1和わCB2受體，為ため弱じゃく促效劑ざい，而對於花生せい四烯乙醇胺而言，為ため再さい吸收きゅうしゅう抑制よくせい劑ざい。因よし此，身體しんたい和わ大腦だいのう中花なかはな生せい四烯乙醇胺的量提升。以此方式ほうしき，對たい乙おつ酰氨基もと酚（acetaminophen）可か作為さくい仿大麻たいま素もと代謝たいしゃ產物さんぶつ的てき前ぜん體からだ藥物やくぶつ。這個作用さよう可か以使得とく對たい乙おつ酰氨基もと酚（acetaminophen）的てき鎮痛ちんつう作用さよう受到部分ぶぶん或ある全部ぜんぶ的てき影響えいきょう[23][24] 。花はな生せい四烯乙醇胺和其姊妹分子2-花はな生せい四烯酸甘油酯的運輸うんゆ蛋白たんぱく已やめ經けい被ひ鑑定かんてい確認かくにん了りょう，包括ほうかつ熱ねつ休きゅう克かつ蛋白たんぱく（Hsp70s）和わ脂肪酸しぼうさん結合けつごう蛋白たんぱく（FABPs）。[25][26]

药用价值[编辑]

英國えいこく皇すめらぎ家か化學かがく學會がっかい曾表示ひょうじ，有ゆう研究けんきゅう顯示けんじAM1172有ゆう可能かのう被ひ開發かいはつ成なり藥物やくぶつ，可か以提升ます大腦だいのう的てき花はな生せい四烯乙醇胺含量，因いん而能够用來らい治療ちりょう焦慮しょうりょ以及憂鬱ゆううつ。[27]

参まいり见[编辑]

參考さんこう文獻ぶんけん[编辑]

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外部がいぶ連結れんけつ[编辑]

氨基酸さん
内うち源げん大麻たいま素もと（英えい语：Endocannabinoid_system）
气体递质（英えい语：Gaseous signaling molecules）
单胺
嘌呤
痕あと量りょう胺
其他
描述
疾病しっぺい
治療ちりょう
外そと源げん
内うち源げん
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