酯化反はん应

酯化反應はんのう一般いっぱん是ぜ指ゆび醇あつし和わ酸さん作用さよう，生成せいせい酯和わ水みず的てき一いち種しゅ有ゆう机つくえ化学かがく反はん应。普通ふつう的てき脂肪しぼう就是一いち种酯，酯可以经水みず解かい再さい分解ぶんかい为醇和わ酸さん。一般いっぱん的てき脂肪しぼう是ぜ三酸甘油酯，是ぜ由よし甘あま油ゆ（丙へい三さん醇あつし）和わ脂肪酸しぼうさん（具有ぐゆう4-28个碳原子げんし的てき有ゆう机つくえ羧酸）合成ごうせい的てき。也可說せつ是ぜA酸さんB醇あつし會かい產さん生せいA酸さんB酯+水みず。

类型

费歇尔酯化か反はん应

主しゅ条目じょうもく：Fischer酯化反はん应

酯化反はん应一般いっぱん是ぜ可逆かぎゃく反はん应。传统的てき酯化技わざ术是用よう酸さん和かず醇あつし在ざい酸さん（常つね为浓硫酸りゅうさん）催化下か加か热回流かいりゅう反はん应。这个反はん应也称しょう作さくFischer酯化反應はんのう。浓硫酸りゅうさん的てき作用さよう是ぜ催化剂和わ脫水だっすい剂，它可以将羧酸的てき羰基质子化か，增强ぞうきょう羰基碳的亲电性せい，使つかい反はん应速率りつ加か快かい；也可以除去じょきょ反はん应的副ふく产物水すい，提ひさげ高だか酯的产率。

如果原料げんりょう为低级的羧酸和かず醇あつし，可か溶于水すい，反はん应后可か以向反はん应液加入かにゅう水すい（必要ひつよう时加入かにゅう饱和碳酸钠溶液ようえき），并将反はん应液置おけ于分ぶん液えき漏斗ろうと中ちゅう作さく分ぶん液えき处理，收集しゅうしゅう难溶于水的てき上じょう层酯层，从而纯化反はん应生成せいせい的てき酯。碳酸钠的作用さよう是ぜ与あずか羧酸反はん应生成せいせい羧酸盐，增大ぞうだい羧酸的てき溶解ようかい度ど，并减少しょう酯的溶解ようかい度ど。如果产物酯的沸点ふってん较低，也可以在反はん应中不断ふだん将はた酯蒸ふけ出で，使つかい反はん应平衡へいこう右みぎ移うつり，并冷凝しこり收集しゅうしゅう挥发的てき酯。

乙おつ醇あつし和わ乙おつ酸さん生成せいせい乙おつ酸す乙おつ酯的酯化反はん应

一般情况下反应的机つくえ理り是ぜ下か图的机つくえ理り，也就是ぜ“酸さん出で羟基，醇あつし出で氢”生成せいせい水すい。

酯化反はん应一般いっぱん机つくえ理り

但ただし也有やゆう少数しょうすう酯化反はん应中，酸さん或ある醇あつし的てき羟基质子化か，水みず离去，生成せいせい酰基正せい离子或ある碳正离子中ちゅう间体，该中间体再さい与あずか醇あつし或ある酸さん反はん应生成せいせい酯。这些反はん应不遵循“酸さん出で羟基醇あつし出で氢”的てき规则。

其他方法ほうほう

• 羧酸经过酰氯再さい与あずか醇あつし反はん应生成せいせい酯。酰氯的てき反はん应性比ひ羧酸更さら强きょう，因いん此这种方法ほう是ぜ制せい取と酯的常用じょうよう方法ほうほう，产率一般比直接酯化要高。对于反はん应性较弱的てき酰卤和かず醇あつし，可か加入かにゅう少量しょうりょう的てき碱，如氢氧化か钠或ある吡啶。

H₃C-COCl + HO-CH₂-CH₃ → H₃C-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

• 羧酸经过酸さん酐再さい与あずか醇あつし反はん应生成せいせい酯。
• 羧酸经过羧酸盐再さい与あずか卤代烃反はん应生成せいせい酯。反はん应机理り是ぜ羧酸根ね负离子こ对卤代だい烃αあるふぁ-碳的亲核取と代だい反はん应。

乙おつ酸さん经过乙おつ酸さん钠再与あずか溴乙烷生成せいせい乙おつ酸す乙おつ酯的反はん应

• Steglich酯化反はん应：羧酸与あずか醇あつし在ざいDCC和わ少量しょうりょうDMAP的てき存在そんざい下か酯化。这种方法ほうほう尤ゆう其适用よう于三级醇的酯化反应。DCC是ぜ反はん应中的てき失しつ水すい剂，DMAP则是常用じょうよう的てき酯化反はん应催化か剂。反はん应机理り如下：

Steglich酯化机つくえ理り(1)

Steglich酯化机つくえ理り(2)

DMAP可か以催化か反はん应的原理げんり是ぜ：

DMAP在ざいSteglich酯化中ちゅう的てき催化机つくえ理り

• 山口やまぐち酯化反はん应：2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化，继而与醇あつし顺利作用さよう成なり酯。DMAP为酯化か的てき催化剂。

典型てんけい反はん应

乙おつ醇あつし和わ醋酸さくさん进行酯化生成せいせい具有ぐゆう芳香ほうこう气味的てき乙おつ酸す乙おつ酯，是ぜ制せい造づくり染料せんりょう和わ医い药的原料げんりょう。在ざい某ぼう些菜肴さかな烹调过程中ちゅう，如果同どう时加醋す和わ酒しゅ，也会进行部分ぶぶん酯化反はん应，生成せいせい芳香ほうこう酯，使つかい菜さい肴さかな的てき味あじ道どう更さら鲜美。如果要よう使つかい反はん应达到工こう业要求ようきゅう，需要じゅよう以濃こ硫酸りゅうさん作さく为催化剂，硫酸りゅうさん同どう时吸收きゅうしゅう反はん应过程ほど生成せいせい的てき水みず，以使酯化反はん应更彻底。反はん应方程式ほうていしき如下：

甲きのえ醇あつし和わ对苯二に甲かぶと酸さん进行酯化反はん应，会かい生成せいせい对苯二甲酸二甲酯，而对苯二甲酸二甲酯与乙おつ二に醇あつし发生酯交换反应，可か以生成せいせい聚对苯二甲酸乙二酯，即そく涤纶。

醇あつし类和无机酸さん也能进行酯化反はん应，例れい如甲醇あつし和わ硫酸りゅうさん反はん应生成せいせい硫酸りゅうさん二に甲かぶと酯，是ぜ一いち种甲きのえ基はじめ化か试剂，可か以为碳水化合かごう物ぶつ引入甲きのえ基はじめ。

外部がいぶ链接

• 反はん应机理り: gif动画 （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）

参まいり见

• 酯交换反应：酯和醇あつし作用さよう生成せいせい另一种酯和另一种醇的反应。
• 酯水解かい反はん应：酯化反はん应的逆ぎゃく反はん应。
• Fischer酯化反はん应
• 酯、内うち酯（分子ぶんし内ない酯化）、交酯（两分子ぶんし互相酯化）