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1,2-おつ硫醇

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1,2-おつ硫醇
おつ二硫醇的球棍模型
おつ二硫醇的空间填充模型
IUPACめい
Ethane-1,2-dithiol
别名 おつ硫醇、硫代おつあつし
1,2-二巯基乙烷
识别
CASごう 540-63-6  checkY
ChemSpider 13865015
SMILES
 
  • SCCS
InChI
 
  • 1/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
InChIKey VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA
RTECS KI3325000
せい
化学かがくしき C2H6S2
尔质りょう 94.20 g·mol⁻¹
そと 无色液体えきたい
密度みつど 1.123 g/cm³ (えき)
熔点 -41 °C
沸点ふってん 146 °C
63 °C, 46 mmHg
溶解ようかいせいみず ほろ
溶解ようかいせい(其他溶剂) 溶于多数たすうゆうつくえ溶剂
pKa ~11
おり光度こうどn
D
1.5589 (D-line, 25 °C)
危险せい
警示术语 R:R10, R22
安全あんぜん术语 S:S16
おうめいぶん 有毒ゆうどく (T)
NFPA 704
2
2
0
 
闪点 50 °C
あい关物质
あい硫醇 おつ硫醇苯硫酚
1,3-へい硫醇邻苯硫醇
わかちゅうあかり所有しょゆうすうすえひとし出自しゅつじ标准じょう态(25 ℃,100 kPa)した

1,2-おつ硫醇またたたえおつ硫醇分子ぶんししき为C2H4(SH)2室温しつおん为无しょくゆう气味てき液体えきたい可用かようゆうつくえ合成ごうせい试剂螯合はいたい

ゆうつくえ合成ごうせい应用

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1,2-おつ硫醇おつあつしはん应性さらきょうさらえきあずかはん生成せいせい缩硫醛きさきしゃゆうつくえ合成ごうせいちゅうてき重要じゅうようちゅう间体,也可よう羰基てき[1]

C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
用1,2-乙二硫醇将其转变为缩硫醛/酮,保护羰基

缩硫醛/酮用氢的かみなりあま处理,硫原子げんしだつ掉,羰基还原为亚甲もとわか需恢复羰もと,则要加入かにゅうHg2+以与体系たいけいちゅうてき硫醇はん应,沉淀HgS使つかいはん应平衡移动。

あつしおつあつしあずか醛酮はん生成せいせい缩醛缩酮;其他1,2-1,3-だいてき二硫醇也可发生类似反应,ふん生成せいせい五元和六元缩硫醛/酮。缩硫醛的氢可脱去だっきょ,且生成せいせいてき碳负离子发生烷基,缩硫酮则しかいん此可区分くぶん此二しゃ

合成ごうせい

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1,2-おつ硫醇ゆかり1,2-溴乙烷あずか硫脲はん应后すいかいせいとく[2]

参考さんこう资料

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  1. ^ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. ^ Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 401.