BINAP

BINAP
	IUPAC名めい; (2R,3S)-2,2'-雙そう二に苯膦基もと-1,1'-聯れん萘
別名べつめい	BINAP
識別しきべつ
CAS號ごう	76189-55-4（R） ; 76189-56-5（S）
性質せいしつ
化學かがく式しき	C44H32P2
摩ま爾なんじ質量しつりょう	622.67 g·mol⁻¹
外觀がいかん	白色はくしょく固體こたい
熔點	239-241 °C (R), 238-240 °C (S)
溶解ようかい性せい（水みず）	有機ゆうき溶劑ようざい
	若わか非ひ註明，所有しょゆう數すう據よりどころ均ひとし出自しゅつじ標準ひょうじゅん狀態じょうたい（25 ℃，100 kPa）下した。

BINAP 是ぜ有機ゆうき化合かごう物ぶつ2,2'-雙そう二に苯膦基もと-1,1'-聯れん萘的てき縮寫しゅくしゃ。這種手性てしょう配はい體たい廣こう泛的應用おうよう於不ふ對稱たいしょう合成ごうせい。它由一いち對たい2－二に苯基膦萘基連接れんせつ1和わ1'位くらい（圖ず1）所しょ組成そせい。該C₂-對稱たいしょう框かまち架か不ふ存在そんざい手性てしょう原子げんし（參まいり見み軸じく向こう手性てしょう）。由よし於空間あいだ位い阻，雙そう萘環的てき消けし旋障礙很高だか從したがえ而限制せい了りょう連接れんせつ兩りょう萘環的てき化學かがく鍵かぎ自由じゆう旋轉せんてん（參まいり見み阻轉異い構體）。其萘環たまき平面へいめん形成けいせい的てき二に面めん角かく約やく為ため90˚。

應用おうよう

在ざい有機ゆうき化學かがく中ちゅう，可か使用しようBINAP與あずか釕、銠和わ鈀的てき絡からま合ごう物ぶつ催化劑ざい進行しんこう對たい映うつ選擇せんたく性せい反應はんのう。^[1] 作為さくい該領域りょういき的てき先驅せんく，野依のより良治よしはる和かず他た的てき同どう事こと發現はつげん，銠和BINAP的てき絡からま合ごう物ぶつ對たい於合成ごうせい(-)-薄荷はっか醇あつし非常ひじょう有效ゆうこう。^[2]^[3]

這種合成ごうせい方法ほうほう最早もはや由ゆかり高砂香料工業たかさごこうりょうこうぎょう株式會社かぶしきがいしゃ工業こうぎょう化か。也因為ため這項工作こうさく，野依のより良治よしはる獲得かくとく了りょう2001年度ねんど的てき諾だく貝かい爾なんじ化學かがく獎。

製せい備

BINAP可か通過つうかBINOL（1,1'-聯れん-2-萘酚）的てき二に－三氟衍生物製備^[4]^[5] 。R構型，S構型的てき對たい映うつ體からだ或ある其消しょう旋體都みやこ是ただし商業しょうぎょう市し售試劑ざい。BINAP與あずか銠共軛きょうやく的てき試ためし劑ざい為ため一種廣泛使用的化學選擇性氫化催化劑。

BINOL可か與あずか氯代二に苯基膦（英語えいご：Chlorodiphenylphosphine）反應はんのう得え到いた磷酸和わ二に苯基-[1,1'-聯れん萘]-2-2'-二に醇あつし酯（BINAPO）。^[6]

參考さんこう文獻ぶんけん

^ Kitamura, Masato; M. Tokunaga, T. Ohkuma, and R. Noyori. Asymmetric hydrogenation of 3-oxo carboxylates using BINAP-ruthenium complexes. Org. Syn. 1998, 9: 589 [2011-05-06]. （原始げんし內容存そん檔於2011-07-18）.
^ Akutagawa, S. A practical synthesis of (-)-menthol with the Rh-BINAP catalyst. Chirality Ind. 1992: 313−323.
^ Kumobayashi, Hidenori; Sayo, Noboru; Akutagawa, Susumu; Sakaguchi, Toshiaki; and Tsuruta, Haruki. Industrial asymmetric synthesis by use of metal-BINAP catalysts. Nippon Kagaku Kaishi. 1997, 12: 835−846.
^ BINAP: An industrial approach to manufacture (PDF). Rhodia (company). [2008-10-20]. （原始げんし內容存そん檔 (PDF)於2007-09-29）.
^ Cai, Dongwei; J. F. Payack, D. R. Bender, D. L. Hughes, T. R. Verhoeven, and P. J. Reider. (R)-(+)- and (S)-(−)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binapthyl (BINAP). Org. Syn. 2004, 10: 112 [2011-05-06]. （原始げんし內容存そん檔於2011-07-18）.
^ Nakajima, Makoto; S. Kotani, T. Ishizuka, S. Hashimoto. Chiral Phosphine Oxide BINAPO as a Catalyst for Enantioselective Allylation of Aldehydes with Allyltrichlorosilanes. ChemInform. 2005, 36. doi:10.1002/chin.200516031.

[1] Kitamura, Masato; M. Tokunaga, T. Ohkuma, and R. Noyori. Asymmetric hydrogenation of 3-oxo carboxylates using BINAP-ruthenium complexes. Org. Syn. 1998, 9: 589 [2011-05-06]. （原始げんし內容存そん檔於2011-07-18）.

[2] Akutagawa, S. A practical synthesis of (-)-menthol with the Rh-BINAP catalyst. Chirality Ind. 1992: 313−323.

[3] Kumobayashi, Hidenori; Sayo, Noboru; Akutagawa, Susumu; Sakaguchi, Toshiaki; and Tsuruta, Haruki. Industrial asymmetric synthesis by use of metal-BINAP catalysts. Nippon Kagaku Kaishi. 1997, 12: 835−846.

[4] BINAP: An industrial approach to manufacture (PDF). Rhodia (company). [2008-10-20]. （原始げんし內容存そん檔 (PDF)於2007-09-29）.

[5] Cai, Dongwei; J. F. Payack, D. R. Bender, D. L. Hughes, T. R. Verhoeven, and P. J. Reider. (R)-(+)- and (S)-(−)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binapthyl (BINAP). Org. Syn. 2004, 10: 112 [2011-05-06]. （原始げんし內容存そん檔於2011-07-18）.

[6] Nakajima, Makoto; S. Kotani, T. Ishizuka, S. Hashimoto. Chiral Phosphine Oxide BINAPO as a Catalyst for Enantioselective Allylation of Aldehydes with Allyltrichlorosilanes. ChemInform. 2005, 36. doi:10.1002/chin.200516031.

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