Το λήμμα παραθέτει τις πηγές του αόριστα, χωρίς παραπομπές.Βοηθήστε συνδέοντας το κείμενο με τις πηγές χρησιμοποιώντας παραπομπές, ώστε να είναι επαληθεύσιμο. Η σήμανση τοποθετήθηκε στις 14/02/2020.
Ο Μπέικερκ γεννήθηκε στοΆπελντοορνκαι ξεκίνησε τη σταδιοδρομία τουτο 1995, συμμετέχοντας στο τηλεοπτικό πρόγραμμα Telekidsστο οποίο τραγούδησε τοHarry Stallion.
Από την παιδική του ηλικία, εμπνεόταν από την κάντρι μουσική και έπαιζε τα ντραμς μετο συγκρότημα West Virginian Railroad. Υπέγραψε συμβόλαιο στην EMI το 1997 και πήγε στην Νάσβιλ γιανα ηχογραφήσει έναν δίσκο. Ο δίσκος αυτός δεν ολοκληρώθηκε ποτέ. Το 2001 έζησε και εργάστηκε για έναν χρόνο στις Ηνωμένες Πολιτείες όπου έκανε συναυλίες μαζί μετο είδωλό του Waylon Jennings. Μετά τον θάνατο του Jennings το 2002, o Μπέικερκ επέστρεψε στην Ολλανδία.
Το ταλέντο του Μπέικερκ αναπτύχθηκε περαιτέρω μετην Lisa Boray. Μετά την επιστροφή του από τις Ηνωμένες Πολιτείες, έγινε μέλος του συγκροτήματος Santa Rosa. Τραγούδησε επίσης μετο συγκρότημα Millstreet.
Το 2005 ο Μπέικερκ καιη Rachel Kramer συμμετείχαν ως το ντουέτο Rachel & Waylon στα προημιτελικά του Εθνικού Διαγωνισμού Τραγουδιού στην Ολλανδία μετο τραγούδι "Leven als een beest."
Ο Μπέικερκ έλαβε μέρος στην πρώτη σεζόν τουΟλλανδία Έχεις Ταλέντοπου προβλήθηκε στο SBS 6 το 2008. Πέρασε από οντισιόν μετο τραγούδι του Τζέιμς Μπράουν It's a Man's Man's Man's World. Έλαβε θετικά σχόλια από τους κριτές Henkjan Smits και Patricia Paay. Ο Bijkerk έφτασε στον τελικό και έλαβε την δεύτερη θέση.
Τον επόμενο χρόνο, ο Bijkerk υπέγραψε συμβόλαιο μετην Universal Music. Το πρώτο του single Wicked Way κυκλοφόρησε στις 7 Αυγούστου 2009 και αποτέλεσε μια ιδέα του δίσκου Wicked Ways, που κυκλοφόρησε αργότερα τον ίδιο μήνα. Ο δίσκος Wicked Way κατέκτησε την δέκατη θέση στα ολλανδικά Top 40 charts.
Τον Απρίλιο του 2010, ο Μπέικερκ κέρδισε το πρώτο του μεγάλο μουσικό βραβείο ως Πρωτοεμφανιζόμενος. Έναν μήνα αργότερα, έλαβε τον χρυσό δίσκο γιατο πρώτο του άλμπουμ στο τηλεοπτικό πρόγραμμα De Wereld Draait Door. Τον Ιούνιο του 2010 ο Waylon ήταν ένας από τους νικητές στα βραβεία TMF, στα οποία κέρδισε το βραβείο Borsato Award ως νέο ταλέντο.
Ο Μπέικερκ κυκλοφόρησε το τραγούδι The Escapistτον Οκτώβριο του 2011 και ήταν το πρώτο single από τον δεύτερο δίσκο τουAfter All, ο οποίος κυκλοφόρησε στις 3 Νοεμβρίου 2011. Ακολούθησαν τα singles Lose It και Lucky Night. Ο Μπέικερκ ψηφίστηκε ως ο καλύτερος τραγουδιστής στα βραβεία 3FM τον Απρίλιο του 2012.
Μαζί μετην τραγουδίστρια Ilse Delange, ο Μπέικερκ ήταν η συμμετοχή της Ολλανδίας στον Διαγωνισμό Τραγουδιού της Γιουροβίζιον το 2014 στην Κοπεγχάγη. Συμμετείχαν ως το ντουέτο The Common Linnets και τραγούδησαν το κάντρι τραγούδι Calm After the Storm. Κατέκτησαν την δεύτερη θέση με ένα σύνολο 238 βαθμών, πίσω από τηνΚοντσίτα Βουρστ από τηνΑυστρίαπου έλαβε 290 βαθμούς.
Ο Μπέικερκ έκανε μια τελευταία συναυλία μετην Delange στις 21 Ιουνίου 2014 στοΈνσχεντε (Enschede) και μετά αποχώρησε από το συγκρότημα The Common Linnets.
Ο τρίτος δίσκος τουHeaven After Midnight κυκλοφόρησε τον Σεπτέμβριο του 2014 και κατέκτησε την πρώτη θέση στα ολλανδικά iTunes charts καθώς καιτην πρώτη θέση στο top 100 των ολλανδικών άλμπουμ κατά την εβδομάδα κυκλοφορίας του. Εργάστηκε στο Νάσβιλ καιστο Χόλυγουντ μαζί μετον Bruce Gaitsch, που είχε συνεργαστεί μετην Μαντόνα.
Στις 9 Νοεμβρίου 2017 ανακοινώθηκε ότι ο Waylon θα εκπροσωπούσε την Ολλανδία στον Διαγωνισμό Τραγουδιού της Eurovision το 2018. Ανάμεσα στις 26 χώρες που προκρίθηκαν στον τελικό του διαγωνισμού, ο Waylon μετο τραγούδι "Outlaw In 'Em" κατέκτησε τη 18η θέση.