ペリラケトン

ペリラケトン
IUPAC名めい 1-(3-フラニル)-4-メチル-1-ペンタノン
別称べっしょう βべーた-フリルイソアミルケトン
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	553-84-4
PubChem	68381
SMILES CC(C)CCC(C1=COC=C1)=O
特性とくせい
化学かがく式しき	C10H14O2
モル質量しつりょう	166.22 g mol−1
外観がいかん	液体えきたい
密度みつど	0.9920 g/cm3
融点ゆうてん	<25 °C
沸点ふってん	196 °C, 469 K, 385 °F
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

ペリラケトン (英えい: Perilla ketone) は、天然てんねん化合かごう物ぶつの一ひとつ。フラン環たまきの3位いにケトン基もとを含ふくむ6炭素たんその側がわ鎖くさりのついた構造こうぞうをもち、テルペノイドに分類ぶんるいされる。無色むしょく油状ゆじょうだが酸素さんそと反応はんのうしやすく、時間じかん経過けいかにつれ色いろがつく。1943年ねんにエゴマ (Perilla frutescens) の精油せいゆ中なかから分離ぶんり同定どうていされた。ペリラケトンはエゴマの葉はや種子しゅしに含ふくまれ、動物どうぶつに対たいする毒性どくせいがある。放牧ほうぼく中ちゅうにウシやウマがエゴマを食たべるとペリラケトンにより肺はい水腫すいしゅが引ひき起おこされ、エゴマ中毒ちゅうどくと呼よばれることがある。

合成ごうせい

ペリラケトンの合成ごうせいは1957年ねんに3-フロイルクロリドと、イソアミルグリニャール試薬しやくおよび塩化えんかカドミウムから作つくられるギルマン試薬しやくに似にた有機ゆうきカドミウム化合かごう物ぶつを出発しゅっぱつ物質ぶっしつとして達成たっせいされた。また、テトラヒドロフランを溶媒ようばいとした、3-フリル有機ゆうきスズ化合かごう物ぶつとイソカプロイルクロリドの右田みぎた・小杉こすぎ・スティルカップリングにより収おさむ率りつ74%で得えることができる。

関連かんれん項目こうもく

• ペリレン (モノテルペン)