出典 しゅってん : フリー百科 ひゃっか 事典 じてん 『ウィキペディア(Wikipedia)』
Branch Side-chain Pendant chain An
oligomeric or
polymeric offshoot from a
macromolecular chain.
Notes
An oligomeric branch may be termed a short-chain branch .
A polymeric branch may be termed a long-chain branch .[ 1]
有機 ゆうき 化学 かがく や生化学 せいかがく では、側 がわ 鎖 くさり (そくさ、英 えい : side chain )とは、主 しゅ 鎖 くさり (またはバックボーン)と呼 よ ばれる分子 ぶんし の中心 ちゅうしん 部分 ぶぶん に結合 けつごう している化学 かがく 基 もと (置換 ちかん 基 もと ) である。これはより大 おお きな炭化 たんか 水素 すいそ 骨格 こっかく に結合 けつごう している分子 ぶんし の炭化 たんか 水素 すいそ の分岐 ぶんき 要素 ようそ であり、分子 ぶんし の性質 せいしつ や反応 はんのう 性 せい を決定 けってい する要因 よういん の一 ひと つである[ 2] 。
側 がわ 鎖 くさり は、ペンダント分子 ぶんし 鎖 くさり (英 えい : pendant chain )とも呼 よ ばれる。しかし、ペンダント基 もと (英語 えいご 版 ばん ) (英 えい : pendant group )や側 がわ 基 もと (英 えい : side group )は定義 ていぎ が異 こと なる。
化学 かがく 構造 こうぞう 図 ず では、アルキル基 もと (飽和 ほうわ 炭化 たんか 水素 すいそ )側 がわ 鎖 くさり を表 あらわ す一般 いっぱん 的 てき な代用 だいよう 語 ご として R がよく使 つか われる。構造 こうぞう 図 ず でその他 た の炭素 たんそ 以外 いがい の基 もと を示 しめ す場合 ばあい には、X , Y , Z がよく使用 しよう される。
R 記号 きごう は、19世紀 せいき のフランスの化学 かがく 者 しゃ シャルル・フレデリック・ジェラール が、複数 ふくすう のヨーロッパ言語 げんご で「根 ね (root)」や「残留 ざんりゅう 物 ぶつ (residue)」の頭文字 かしらもじ に対応 たいおう していることから、広 ひろ く認識 にんしき され、理解 りかい されるだろうという理由 りゆう で採用 さいよう を提唱 ていしょう した。フランス語 ふらんすご のracine (根 ね )とrésidu (残留 ざんりゅう 物 ぶつ )、これらの言葉 ことば の英訳 えいやく であるradical (ラテン語 らてんご のradix に由来 ゆらい )、ラテン語 らてんご のradix (根 ね )とresiduum (残留 ざんりゅう 物 ぶつ )、ドイツ語 ご のRest (残 のこ り物 もの 、化学 かがく の文脈 ぶんみゃく では残留 ざんりゅう 物 ぶつ (residue)とラジカル(radical)の両方 りょうほう の意味 いみ )などがある[ 3] 。
高分子 こうぶんし 化学 かがく では、オリゴマー やポリマー の分岐 ぶんき の側 がわ 鎖 くさり は、ポリマーの主 しゅ 鎖 くさり から伸 の びるものを言 い う。側 がわ 鎖 くさり は、ポリマーの特性 とくせい (主 おも に結晶 けっしょう 化 か 度 たび と密度 みつど )に大 おお きな影響 えいきょう を与 あた える。オリゴマーの分岐 ぶんき は短 たん 鎖 くさり 分岐 ぶんき (英 えい : short-chain branch )と呼 よ ばれ、ポリマーの分岐 ぶんき は長 ちょう 鎖 くさり 分岐 ぶんき (英 えい : long-chain branch )と呼 よ ばれることがある。ペンダント基 もと (英語 えいご 版 ばん ) または側 がわ 基 もと は、側 がわ 鎖 くさり とは異 こと なり、オリゴマーでもポリマーでもない[ 4] 。
21種 しゅ のアミノ酸 あみのさん の一覧 いちらん
アミノ酸 あみのさん 残 ざん 基 もと で構成 こうせい されるタンパク質 たんぱくしつ では、側 がわ 鎖 くさり がアミド 骨格 こっかく のα あるふぁ 炭素 たんそ 原子 げんし に結合 けつごう している。α あるふぁ 炭素 たんそ に結合 けつごう している側 がわ 鎖 くさり は、各 かく アミノ酸 あみのさん に固有 こゆう のもので、アミノ酸 あみのさん の電荷 でんか や極性 きょくせい を決定 けってい する役割 やくわり を果 は たす。アミノ酸 あみのさん の側 がわ 鎖 くさり は、タンパク質 たんぱくしつ が正 ただ しく折 お りたたまれて機能 きのう するための多 おお くの相互 そうご 作用 さよう にも関与 かんよ している[ 5] 。極性 きょくせい の似 に たアミノ酸 あみのさん 同士 どうし は通常 つうじょう 引 ひ きつけられるが、非 ひ 極性 きょくせい 側 がわ 鎖 くさり と極性 きょくせい 側 がわ 鎖 くさり は通常 つうじょう 互 たが いに反発 はんぱつ する。非 ひ 極性 きょくせい /極性 きょくせい 相互 そうご 作用 さよう は、タンパク質 たんぱくしつ 全体 ぜんたい に比較的 ひかくてき 多 おお く存在 そんざい するため、二 に 次 じ 構造 こうぞう の安定 あんてい 化 か に重要 じゅうよう な役割 やくわり を果 は たす可能 かのう 性 せい がある[ 6] 。側 がわ 鎖 くさり 原子 げんし の空間 くうかん 的 てき な位置 いち は、側 がわ 鎖 くさり 再 さい 構築 こうちく のための計算 けいさん ツールを使用 しよう し、タンパク質 たんぱくしつ 骨格 こっかく の形状 けいじょう に基 もと づいて予測 よそく できる[ 7] 。
^ Jenkins, A. D.; Kratochvíl, P.; Stepto, R. F. T.; Suter, U. W. (1996). “Glossary of basic terms in polymer science (IUPAC Recommendations 1996)” . Pure and Applied Chemistry 68 (12): 2287–2311. doi :10.1351/pac199668122287 . http://pac.iupac.org/publications/pac/pdf/1996/pdf/6812x2287.pdf .
^ Wade, L.G. (2010). Organic Chemistry, 7th Edition . Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. pp. 70–78. ISBN 978-0-321-59231-6
^ Jensen W.B., Journal of Chemical Education 87 , 360 (2010)
^ Chemistry, International Union of Pure and Applied. IUPAC Compendium of Chemical Terminology . IUPAC. doi :10.1351/goldbook.B00720 . http://goldbook.iupac.org/B00720.html
^ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2013). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level (Fourth ed.). Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc.. ISBN 9781118129180
^ Andrew, C. D.; Penel, S.; Jones, G. R.; Doig, A. J. (2001-12-01). “Stabilizing nonpolar/polar side-chain interactions in the alpha-helix”. Proteins 45 (4): 449–455. doi :10.1002/prot.1161 . ISSN 0887-3585 . PMID 11746692 .
^ Badaczewska-Dawid, Aleksandra E.; Kolinski, Andrzej; Kmiecik, Sebastian (2019-12-26). “Computational reconstruction of atomistic protein structures from coarse-grained models” . Computational and Structural Biotechnology Journal 18 : 162–176. doi :10.1016/j.csbj.2019.12.007 . ISSN 2001-0370 . PMC 6961067 . PMID 31969975 . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6961067/ .