メントン

l-メントン

IUPAC名めい	(2S,5R)-trans-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサン-1-オン
別名べつめい	(−)-メントン
分子ぶんし式しき	C₁₀H₁₈O
分子ぶんし量りょう	154.25
CAS登録とうろく番号ばんごう	14073-97-3
密度みつどと相そう	0.893 g/cm³, 液体えきたい (20 °C)
融点ゆうてん	-6 °C
沸点ふってん	207－210 °C
比ひ旋光度ど [αあるふぁ]_D	−29±1°, 20 °C, neat
SMILES	C1(=O)[C@H](C(C)C)CC [C@@H](C)C1
出典しゅってん	Merck Index 13: 5862.

メントン (menthone) は天然てんねんに存在そんざいする有機ゆうき化合かごう物ぶつの一種いっしゅで、その分子ぶんし式しきは C₁₀H₁₈O である。いくつかの立体りったい異性いせい体たいがあり、l-メントン（IUPAC名めい (2S,5R)-trans-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサン-1-オン）が最もっとも存在そんざい量りょうの多おおい異性いせい体たいである。モノテルペンに分類ぶんるいされるケトンで構造こうぞうはメントールに類似るいじし、そのヒドロキシ基もとがカルボニル基もとに変換へんかんされたものである。p-メンタンにカルボニル基もとが付加ふかしたものとも捉とらえられる。消防しょうぼう法ほうに定さだめる第だい4類るい危険きけん物ぶつ第だい3石油せきゆ類るいに該当がいとうする^[1]。

ミントに似にた特徴とくちょう的てきな香かおりを有ゆうすることから、香料こうりょうや化粧けしょう品ひんに利用りようされる。

存在そんざい

ペニーロイヤルやペパーミント、フウロソウ属ぞくの植物しょくぶつ（ゼラニウム）などの精油せいゆの成分せいぶんであるが、含有がんゆう量りょうは少すくない。そのため、精油せいゆ中ちゅうから発見はっけんされたのは1891年ねんと、初はじめてメントールの酸化さんかによる合成ごうせいで得えられた1881年ねんよりも遅おそい。

調製ちょうせい

異性いせい体たい混合こんごう物ぶつとしては安価あんかに得えられるが、光学こうがく活性かっせいなものは高価こうかである。実験じっけん室しつではメントールのクロム酸さん酸化さんかなどによって得えられる^[2]。

歴史れきし

初はじめて文献ぶんけんに記述きじゅつされたのは1881年ねんのことで、モリヤらによるものである^[3]^[4]。その後ごメントールをクロム酸さんとともに加熱かねつすることによって合成ごうせいされた。

メントンは有機ゆうき化学かがくにおけるひとつの大おおきな発見はっけんに重要じゅうような役割やくわりを果はたしている。1889年ねん、エルンスト・オットー・ベックマンはメントンを濃こ硫酸りゅうさんに溶とかすと新あらたなケトン化合かごう物ぶつが生成せいせいすること、そしてその生成せいせい物ぶつは原料げんりょうとなった化合かごう物ぶつと大おおきさは等ひとしいが逆ぎゃく向むきの旋光度どを持もつことを見出みいだした^[5]。炭素たんそが四よん面体めんてい構造こうぞうを持もつことが知しられるようになったのはこの発見はっけんから15年ねん前まえのことであったが、ベックマンはカルボニル基もとに隣接りんせつする不ふ斉ひとし炭素たんそ原子げんし上うえの立体りったい配置はいちが反転はんてんしたためにこの現象げんしょうが起おこったことを理解りかいし、さらに、もとの不ふ斉ひとし炭素たんそ原子げんしが四よん面体めんていから平面へいめん3配はい位い構造こうぞうのエノール型がた互変異性いせい体たいに変化へんかし、これを中間ちゅうかん体からだとして経由けいゆすることによって逆ぎゃく向むきの旋光度こうどを持もつ化合かごう物ぶつが得えられる、という機構きこうを提唱ていしょうした。これは、検出けんしゅつが（ほとんど）できない中なか間あいだ体たいを反応はんのう機構きこう中ちゅうに置おくことによって生成せいせい物ぶつがどのようにしてできるかということを説明せつめいする理論りろんの初期しょきの例れいである。

参考さんこう文献ぶんけん

^ 法規ほうき情報じょうほう (東京とうきょう化成かせい工業こうぎょう株式会社かぶしきがいしゃ)
^ Sandborn, L. T. (1929). "l-Menthone". Organic Syntheses (英語えいご). 9: 59.; Collective Volume, vol. 1, p. 340
^ Moriya, M. (1881). “Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor.” J. Chem. Soc., Trans. 39: 77–83. doi:10.1039/CT8813900077.
^ Read, J. (1930). “Recent Progress in the Menthone Chemistry.” Chem. Rev. 7: 1–50. doi:10.1021/cr60025a001.
^ Beckmann, E. O. (1889). “Untersuchungen in der Campherreihe.” Ann. 250: 322. doi:10.1002/jlac.18892500306.

[1] 法規ほうき情報じょうほう (東京とうきょう化成かせい工業こうぎょう株式会社かぶしきがいしゃ)

[2] Sandborn, L. T. (1929). "l-Menthone". Organic Syntheses (英語えいご). 9: 59.; Collective Volume, vol. 1, p. 340

[3] Moriya, M. (1881). “Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor.” J. Chem. Soc., Trans. 39: 77–83. doi:10.1039/CT8813900077.

[4] Read, J. (1930). “Recent Progress in the Menthone Chemistry.” Chem. Rev. 7: 1–50. doi:10.1021/cr60025a001.

[5] Beckmann, E. O. (1889). “Untersuchungen in der Campherreihe.” Ann. 250: 322. doi:10.1002/jlac.18892500306.

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