レブリン酸さん

レブリン酸さん
	IUPAC名めい 4-Oxopentanoic acid
	別称べっしょう Levulinic acid, Laevulinic acid, βべーた-Acetylpropionic acid, 3-Acetopropionic acid, βべーた-acetylpropionic acid, γがんま-ketovaleric acid, 4-oxopentanoic acid
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	123-76-2
PubChem	11579
ChemSpider	11091
UNII	RYX5QG61EI
ChEMBL	CHEMBL1235931
	SMILES CC(=O)CCC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR;
特性とくせい
化学かがく式しき	C5H8O3
モル質量しつりょう	116.11 g/mol
密度みつど	1.1447 g/cm3
融点ゆうてん	33-35 °C
沸点ふってん	245-246 °C
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

レブリン酸さん（Levulinic acid）または4-オキソペンタン酸さん（4-oxopentanoic acid）は、CH₃C(O)CH₂CH₂CO₂Hの化学かがく式しきで表あらわされる有機ゆうき化合かごう物ぶつである。ケト酸さんに分類ぶんるいされる。白色はくしょくの結晶けっしょうで水みず、エタノール、ジエチルエーテルに可か溶である。

合成ごうせいと利用りよう

当初とうしょ実験じっけん室しつでは^[2]、レブリン酸さんは、スクロースを濃こ塩酸えんさんと共ともに加熱かねつすることで合成ごうせいされた^[3]。この過程かていではグルコースが異性いせい化かしてフルクトースとなり、ヒドロキシメチルフルフラールができる。レブロース、イヌリン、デンプン等ひとしの糖とう誘導体ゆうどうたいや硫酸りゅうさん等ひとしの酸さんも用もちいることができる。

レブリン酸さんは、ナイロン様ようのポリマー、合成ごうせいゴム、プラスチックの原料げんりょうになりうる。また医薬品いやくひん合成ごうせいの多目たもく的てきな中なか間あいだ体たいになる。工業こうぎょう的てきには、2-メチルテトラヒドロフラン、γがんま-バレロラクトン（英語えいご版ばん）、エチルレブリン酸さん等ひとしの合成ごうせいにおける中間ちゅうかん体からだとして用もちいられる。

レブリン酸さんは、光線こうせん力学りきがく療法りょうほうの光ひかり感受性かんじゅせい物質ぶっしつとしても用もちいられる。また、煙けむり中ちゅうのニコチン量りょうを増ふやすためにタバコにも含ふくまれる^[4]。

レブリン酸さんは比較的ひかくてき毒性どくせいが小ちいさく、半数はんすう致死ちし量りょうは1850 mg/kgである。

^ Merck Index, 11th Edition, 5352
^ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). doi: 10.1002/jlac.18751750113
^ B. F. McKenzie (1941). "Levulinic acid". Organic Syntheses (英語えいご).; Collective Volume, vol. 1, p. 335
^ Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, August 2005.

Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Rubber" . Encyclopædia Britannica (英語えいご). Vol. 23 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 802.