甲基红(英語:Methyl red),也稱為酸性紅2,是一種常用的酸碱指示剂。它是一種偶氮染料,為暗紅色結晶粉末。它在pH低于4.4时為红色,高于6.2时為黃色,介于两者之间时為橙色,pKa为5.1。[2]
甲基红
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IUPAC名 2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid 2-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯甲酸
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别名
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酸性红2
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识别
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CAS号
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493-52-7 Y 63451-28-5(鹽酸鹽) Y 845-10-3(鈉鹽) Y
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PubChem
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10303
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ChemSpider
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9881
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SMILES
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- CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
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InChI
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- 1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+
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InChIKey
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CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
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EINECS
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207-776-1
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ChEBI
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49770
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RTECS
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DG8960000
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KEGG
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C19459
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性质
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化学式
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C15H15N3O2
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摩尔质量
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269.3 g·mol−1
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外观
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有光泽的紫色晶体或红棕色粉末
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密度
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0.791 g/cm3
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熔点
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179—182 °C(354—360 °F;452—455 K)[1]
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溶解性
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可溶於乙醇[1]
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pKa
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5.0
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λmax
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410 nm[1] nm
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危险性
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GHS危险性符号
![《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/50px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png)
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GHS提示词
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Warning
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H-术语
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H351, H411
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P-术语
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P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501
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NFPA 704
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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甲基红(酸碱指示剂)
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低於pH 4.4 时
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高於pH 6.2 时
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4.4
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⇌
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6.2
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在不同酸鹼條件下的甲基紅溶液的顏色變化。左:酸性,中間:約pH 5.1(pKa),右:鹼性
甲基红具有与pH相关的光致变色作用,质子化作用会使其形成腙/醌结构。
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甲基红在组织病理学中具有特殊用途,可显示组织的酸性和具有酸性细胞壁的生物体的存在。
甲基红在1:1水:甲醇溶液(pH 7.0)中可检测到荧光,在310 nm(UVB)光的激发下,在375 nm(UVA)处有最大发射。[4]
甲基红試驗:大肠杆菌(左侧)显示阳性结果,泄殖腔肠杆菌(右侧)显示阴性结果
在微生物学中,甲基红可用于甲基紅試驗(MR試驗),用于鑒別通过葡萄糖混合酸发酵机制产生稳定酸的细菌(参见伏普試驗)。
MR试验是IMViC四种试验中的 "M "部分,用于根据葡萄糖代谢模式识别肠道细菌。所有肠道菌最初都会通过葡萄糖代谢产生丙酮酸。随后一些肠道菌使用混合酸途径将丙酮酸代谢为其他酸,如乳酸、乙酸和甲酸。这些细菌被称为甲基红阳性菌,包括大肠杆菌和普通变形杆菌。其他肠道菌随后使用丁二醇途径将丙酮酸代谢为中性最终产物。这些细菌被称为甲基红阴性菌,包括黏质沙雷菌和产气肠杆菌。
用無菌轉接環接種裝有磷酸葡萄糖肉湯的試管。將試管在35 °C(95 °F)下培養2-5天。培養結束後,將2.5mL的培養基轉移到另一根試管中。在該試管中加入5滴pH指示劑甲基紅。用手掌轻轻滚动试管,使甲基红分散。
随后将丙酮酸代谢为其他酸的肠道菌会将培养基的pH降至4.2,在此pH下,甲基红变为红色,表示检测呈阳性。随后将丙酮酸代谢为中性终产物的肠道菌会将培养基的pH降至6.0,在此pH下,甲基红呈黄色,检测结果为阴性。
- ^ 1.0 1.1 1.2 Sigma-Aldrich Co., Methyl red 互联网档案馆的存檔,存档日期2015-12-09.. Retrieved on 2014-06-02.
- ^ IB chemistry Higher Level: IB Chemistry higher level notes: Indicators. [2009-11-29]. (原始内容存档于2009-09-22).
- ^ H. T. Clarke (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374.
- ^ Kumar Das, Diganta; Goswami, Priyanka; Barman, Champa; Das, Biva. Methyl Red: A Fluorescent Sensor for Hg2+ over Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Zn2+, and Cd2+. Environmental Engineering Research (Korean Society of Environmental Engineering). 2012-12-30: 75–78. ISSN 1226-1025. doi:10.4491/eer.2012.17.s1.s75.