梁爱诗至今未婚，没有子女。她曾对媒体说：“我不是刻意独身。”“几十年来，总会有人走进你生命里，又走出来，但没有一个可选择做终身伴侣，我不会为结婚而结婚。恋爱、结婚，最重要的是你喜欢对方，对方又喜欢你。”她还以瞿秋白的诗自况：“寂寞此人间，且喜身无主。眼底云烟过尽时，正我逍遥处。”
1998年3月17日，廉政公署拘捕星岛新闻集团3名当时在职或前任行政人员，指控他们夸大《英文虎报》和《星期日英文虎报》的发行量，串谋诈骗广告客户。星岛新闻集团董事会主席胡仙被当局认定是串谋，但时任律政司司长梁爱诗以证据不足和公众利益为理由，决定不检控胡仙，冲击香港法治。其馀三人则被判处入狱四至六个月。
事后，律政司司长梁爱诗被指偏袒胡仙，外界质疑因胡仙的政治背景，她是全国政协委员，亦是行政长官的友好，1980年代，两报均亲台。自1990年代胡仙官式访问大陆后，她的报纸立场有变，尤以《虎报》变得较亲中共。梁爱诗认为证据不足拒绝批准检控胡仙，声称一旦胡仙被起诉，星岛新闻集团的2000名员工可能会失业。梁爱诗被指徇私，事件被民主派等人认为是对香港法治的严重冲击，一些人认为星岛新闻集团的中资背景及胡仙与中共政府的关系使她能被免于起诉。但亦有部分团体认为这是合理的决定。[4]
事后，香港大律师公会在1999年2月10日发表声明，对律政司就胡仙案件拒绝寻求独立的法律意见表示遗憾。在3月5日的声明中，公会更指责“特区政府最近一连串的行为，令人感到它已将秉行公义必须有目共睹这原则抛诸脑后。律政司司长交代决定不起诉星岛集团主席胡仙，并否决向外寻求独立法律意见的提议，以及她向终审法院申请澄清有关无证儿童一案判词的手法，便是两个明显的例子。特区政府不断为这些事件的态度辩护，只会加深大众对法律制度能否秉行公义有著猜疑。”[5]在3月10日，法律界立法会议员吴霭仪在立法会提出对律政司司长梁爱诗的不信任动议，但在建制派议员的反对下遭到否决。
2013年，曾为梁爱诗护航的律政司前刑事检控专员江乐士披露当年是有足够证据起诉胡仙，但被梁爱诗否决。江乐士接受《南华早报》访问时表示，当年律政司内部，包括他本人均认为，在《虎报》笃数案中，有足够证据起诉胡仙，但作为部门首长的梁爱诗推翻这起诉建议，理由是一旦胡仙被起诉，星岛集团就会倒闭，1,900名员工生计受影响，涉及公众利益。江亦认同梁的理据，“对我们（律政司）来说，保护这1,900名员工饭碗及星岛集团继续经营同样重要”。不过，梁爱诗回应《南华早报》查询时否认江乐士说法，称虽然会考虑公众利益，但足够证据是其决定起诉的首要考虑因素，“但我不会偏离足够证据这首要起诉宗旨”。她更引述当年区域法院法官赖磐德就胡仙案的判词，指无法确定胡仙与案中被告串谋。她重申：“作为新任部门首长，我有责任坚守指引及倚重同事。”曾任政府律师的资深大律师布思义表示，无足够资料去评论律政司就胡仙案的处理是否正确，但他质疑律政司以保护1,900名星岛集团员工生计作为公众利益的理据牵强，“这可能只是官员作为不起诉胡仙的一个借口，以掩饰不想起诉胡仙”。他直指，若其言非虚，这已破坏法治。[6]
德育及国民教育科风波
编辑
2012年9月4日，反对推行德育及国民教育科的诉求蔓延全香港。梁爱诗直接批评支持留守政府总部外的市民，“如果吓吓都要用啲绝食、强占去解决问题，呢个香港变咗无政府状态（如果动辄用绝食、强占去解决问题，这个香港会变成无政府状态）”。对于这个言论，国民教育家长关注组召集人陈惜姿批评，“佢好睇小香港市民（她很小看香港市民）”。她指在反对国教的活动中，港人一直以自发及有秩序，在安全环境下以和平方式进行抗争，“点可以话系无政府状态？（怎可以说是无政府状态？）”
称香港司法须配合中央及特区
编辑
2012年10月7日，梁爱诗在一个讲座表示，回归之后，香港法律界包括法官，对中央及特区的关系缺乏认识，被批评摧毁香港法治。大律师公会及律师会回应，指根据《基本法》，法院可对《基本法》关于自治范围条款自行解释，大律师公会并指，任何干扰司法独立的举措，都要严加防范。对此，多名立法会议员要求梁到立法会解释她的言论，但被她拒绝，认为会导致麦卡锡式审判[7]。
