氨基葡萄糖ぶどうとう

氨基葡萄糖ぶどうとう
	IUPAC名めい; (3R,4R,5S,6R)- 3-Amino-6- (hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
别名	2-氨基-2-脱だつ氧-D-葡萄糖ぶどうとう; 葡（萄）糖とう胺; 壳糖胺
识别
CAS号ごう	3416-24-8
PubChem	439213
ChemSpider	388352
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]; ([C@H](C(O1)O)N)O)O)O;
Beilstein	1723616
Gmelin	720725
EINECS	222-311-2
ChEBI	5417
DrugBank	DB01296
KEGG	D04334
MeSH	Glucosamine
性せい质
化学かがく式しき	C6H13NO5
摩ま尔质量りょう	179.17 g·mol⁻¹
熔点	150 °C（423 K）
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

氨基葡萄糖ぶどうとう（英語えいご：glucosamine）又また称しょう葡萄糖ぶどうとう胺、葡糖胺、氨基葡糖，分子ぶんし結構けっこう C₆H₁₃NO₅，是ぜ由よし葡萄糖ぶどうとう形成けいせい的てき氨基糖とう，即そく葡萄糖ぶどうとう的てき一いち个羟基被ひ氨基取と代だい后きさき的てき化合かごう物ぶつ。

氨基葡萄糖ぶどうとう是ぜ蛋白たんぱく质或ある脂あぶら類るい糖とう基もと化か反はん应中的てき重要じゅうよう前ぜん体からだ。氨基葡萄糖ぶどうとう衍生物せいぶつN-乙おつ酰氨基もと葡萄糖ぶどうとう是これ甲殼こうかく素もと的てき单体，甲きのえ壳素广泛存在そんざい于节肢动物的てき外そと骨骼こっかく以及真ま菌きん的てき细胞壁かべ之これ中ちゅう。另一种衍生物せいぶつN-乙おつ酰基胞壁酸さん是ぜ组成细菌细胞壁かべ的てき主要しゅよう成分せいぶん。氨基葡萄糖ぶどうとう是ぜ自然しぜん界かい含量最さい丰富的てき单糖之これ一いち^[1]。工こう业上通常つうじょう采さい用よう水みず解かい甲きのえ壳类动物外がい骨骼こっかく制せい取と氨基葡萄糖ぶどうとう。氨基葡萄糖ぶどうとう经常被ひ用よう于骨ほね关节炎えん的てき膳ぜん食しょく辅助治ち疗，但ただし是ぜ疗效仍然有ゆう一定いってい争そう议^{注ちゅう：见下文ぶん}。

生なま化か反はん应

1876年ねん德とく国こく外科医げかい师兼药剂学がく家格かかく奥おく尔格·莱德豪ごう斯（Georg Ledderhose）第だい一个从甲壳素的水解产物中分离出氨基葡萄糖，但ただし是ぜ直ちょく到いた1939年ねん诺贝尔化学がく奖得とく主ぬし沃尔特とく·霍沃思おもえ才ざい确定氨基葡萄糖ぶどうとう的てき立体りったい结构^[1]。

天然てんねん的てきD-氨基葡萄糖ぶどうとう以6-磷酸酯的形式けいしき存在そんざい，它是所有しょゆう氨基糖とう的まと生せい化か前ぜん体からだ^[2]。在ざい氨基己おのれ糖とう合成ごうせい路ろ径みち的てき第一步だいいっぽ中ちゅう^[3]，由果ゆか糖とう-6-磷酸和わ谷たに氨酰胺合成ごうせい得え到いた氨基葡萄糖ぶどうとう-6-磷酸^[4]。合成ごうせい路ろ径みち的てき最さい终产物ぶつ是ぜ尿にょう苷二に磷酸-N-乙おつ酰氨基もと葡萄糖ぶどうとう（UDP-GlcNAc），它是糖とう胺多糖とう、蛋白たんぱく多た糖とう、脂あぶら多た糖とう等ひとし的てきN-乙おつ酰氨基もと葡萄糖ぶどうとう残ざん基もと供きょう体たい。

作さく为保健ほけん食品しょくひん

因いん为氨基もと葡萄糖ぶどうとう是ぜ糖とう胺聚糖とう（粘ねば多た糖とう）的てき前ぜん体からだ，而后者しゃ是ぜ关节软骨的てき主要しゅよう成分せいぶん，所以ゆえん氨基葡萄糖ぶどうとう常つね被ひ用よう于骨关节炎えん的てき辅助治ち疗。补充氨基葡萄糖ぶどうとう可能かのう可か以帮助じょ改善かいぜん软骨结构并缓解かい关节炎えん，但ただし是ぜ目前もくぜん医学いがく界かい对其疗效尚なお无定论。有ゆう实验表明ひょうめい，氨基葡萄糖ぶどうとう在ざい减缓病びょう痛つう方面ほうめん并不比ひ参照さんしょう组使用しよう的てき安やす慰剂更さら有效ゆうこう^[5]。

使用しよう

口くち服ふく氨基葡萄糖ぶどうとう的てき剂量通常つうじょう是ぜ每日まいにち1500毫克。市し场上销售的てき氨基葡萄糖ぶどうとう是ぜ其硫酸りゅうさん盐或ある盐酸盐的てき形式けいしき，并且与あずか二に甲きのえ基はじめ砜及硫酸りゅうさん软骨素もと复方使用しよう。

安全あんぜん性せい

尽つき管かん氨基葡萄糖ぶどうとう可能かのう无效，但ただし是ぜ至いたり少しょう医学いがく界かい始はじめ终认为服用ふくよう氨基葡萄糖ぶどうとう没ぼつ有ゆう危险性せい。^[6] 然しか而，最近さいきん的てき拉ひしげ瓦かわら尔大学がく（Université Laval）的てき研究けんきゅう表明ひょうめい，服用ふくよう氨基葡萄糖ぶどうとう的てき人じん, 他た们不觉得有ゆう什么药物有效ゆうこう果はて时, 往往おうおう使用しよう超ちょう出で推荐的てき剂量。研究けんきゅう人じん员初步しょほ研究けんきゅう中ちゅう发现，超ちょう过推荐剂量的りょうてき氨基葡萄糖ぶどうとう，可能かのう会かい损坏胰腺细胞，增加ぞうか患糖尿とうにょう病びょう的てき风险。^[7]

然しか而，一般的產品當中常有鈉鹽しお含量過多かた、或ある是ぜ添加てんか防腐ぼうふ劑ざい的てき問題もんだい。儘管服用ふくよう氨基葡萄糖ぶどうとう没ぼつ有ゆう危险性せい，但ただし這些附加ふか的てき成なり份有時じ會かい對たい高だか年齡ねんれい的てき消費しょうひ者しゃ帶たい來らい一いち些副作用ふくさよう。

对虾蟹かに等とう甲かぶと壳类食物しょくもつ过敏的てき人士じんし担心氨基葡萄糖ぶどうとう会かい造成ぞうせい過敏かびん反應はんのう，但ただし是ぜ由よし于实际上虾蟹的てき过敏原ばら来き自じ其肉类，所しょ以来いらい自じ甲かぶと壳本身ほんみ的てき氨基葡萄糖ぶどうとう不ふ会かい造成ぞうせい此类人士じんし过敏^[8]。此外，也有やゆう从真菌きん或ある谷たに物ぶつ发酵制せい的てき氨基葡萄糖ぶどうとう供きょう担心过敏的てき人じん选择。有人ゆうじん认为过多的てき摄取氨基葡萄糖ぶどうとう可能かのう会かい影かげ响体内ない正常せいじょう的てき氨基己おのれ糖とう生物せいぶつ合成ごうせい，但ただし是ぜ目前もくぜん的てき研究けんきゅう还没有ゆう表明ひょうめい存在そんざい这样的てき影かげ响^[9]^[10]^[11]。美国びくに國家こっか衛生えいせい研究けんきゅう院いん于2003年ねん还对补充氨基葡萄糖ぶどうとう对特定とくてい肥こえ胖ゆたか人じん群ぐん的てき影かげ响进行ぎょう了りょう研究けんきゅう，因いん为此类人群ぐん可能かのう在ざい胰岛素もと抵抗ていこう方面ほうめん对氨基もと葡萄糖ぶどうとう较为敏感びんかん^[12]。

氨基葡萄糖ぶどうとう不ふ是ぜ美国びくに食品しょくひん药品监督管理かんり局きょく批准ひじゅん的てき人じん类药物ぶつ，仅作为膳食しょく添加てんか剂进行ぎょう管理かんり^[13]。在ざい欧おう洲しゅう，氨基葡萄糖ぶどうとう被ひ批准ひじゅん为药物ぶつ，以硫酸りゅうさん盐的形式けいしき销售。

其他异构体たい

除じょ了りょう最さい常つね见的2-氨基葡萄糖ぶどうとう，也存在そんざい其它位置いち的てき取と代だい葡萄糖ぶどうとう。包括ほうかつ：

3-氨基葡萄糖ぶどうとう：CAS号ごう为7284-37-9
4-氨基葡萄糖ぶどうとう：CAS号ごう为576-44-3

参考さんこう文献ぶんけん

^ ^1.0 ^1.1 Horton, Derek; Wander, J.D. The Carbohydrates Vol IB. New York: Academic Press. 1980: 727-728. ISBN 9780125563512.
^ Roseman S. Reflections on glycobiology (free full text). J. Biol. Chem. 2001, 276 (45): 41527–42 [2008-04-21]. PMID 11553646. （原始げんし内容ないよう存そん档于2008-04-10）.
^ International Union of Biochemistry and Molecular Biology. [2008-04-21]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2017-08-26）.
^ Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S. Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate. J. Biol. Chem. 1960 [2008-04-21]. PMID 13827775. （原始げんし内容ないよう存そん档于2009-05-26）.
^ Rozendaal RM et al. "Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis: a randomized trial" Ann Int Med. 2008 Feb 19;148(4):268-77. PMID 18283204
^ Reginster, Jean Yves; Deroisy, Rita; Rovati, Lucio C; Lee, Richard L; Lejeune, Eric; Bruyere, Olivier; Giacovelli, Giampaolo; Henrotin, Yves; Dacre, Jane E; Gossett, Christiane. Long-term effects of glucosamine sulphate on osteoarthritis progression: a randomised, placebo-controlled clinical trial. The Lancet. January 2011, 357 (9252): 251–256 [2016-08-27]. doi:10.1016/S0140-6736(00)03610-2. （原始げんし内容ないよう存そん档于2014-11-03）.
^ Lafontaine-Lacasse M, Dore M, Picard, F; Doré; Picard. Hexosamines stimulate apoptosis by altering Sirt1 action and levelsin rodent pancreatic βべーた-cells. Journal of Endocrinology（英えい语：Journal of Endocrinology）. January 2011, 208 (1): 41–9. PMID 20923823. doi:10.1677/JOE-10-0243.
^ Gray H, Hutcheson P, Slavin R. "Is glucosamine safe in patients with seafood allergy?" J Allergy Clin Immunol, 2004; 114(2):459-60. PMID 15341031.
^ Scroggie DA, Albright A, Harris MD. "The effect of glucosamine-chondroitin supplementation on glycosylated hemoglobin levels in patients with type 2 diabetes mellitus: a placebo-controlled, double-blinded, randomized clinical trial," Arch Intern Med, 2003 July 14; 163(13):1587-90. PMID 12860582.
^ Tannis A.J, Barban J, Conquer J.A. Effect of glucosamine supplementation on fasting and non-fasting plasma glucose and serum insulin concentrations in healthy individuals. Osteoarthritis Cartilage 2004; 12 (6): 506-511.
^ Monauni T, Zenti MG, Cretti A, Daniels MC, Targher G, Caruso B, Caputo M, Mc Clain D, Del Prato S, Giaccari A, Muggeo M, Bonora E, Bonadonna RC. Effects of glucosamine infusion on insulin secretion and insulin action in humans. Diabetes. 2000 49; 926-935.
^ Clinicaltrials.gov. [2008-04-21]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2006-11-14）.
^ FDA Dietary Supplements. [2008-04-21]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2000-10-17）.

[carb_book-1] 1.0 ^1.1 Horton, Derek; Wander, J.D. The Carbohydrates Vol IB. New York: Academic Press. 1980: 727-728. ISBN 9780125563512.

[2] Roseman S. Reflections on glycobiology (free full text). J. Biol. Chem. 2001, 276 (45): 41527–42 [2008-04-21]. PMID 11553646. （原始げんし内容ないよう存そん档于2008-04-10）.

[3] International Union of Biochemistry and Molecular Biology. [2008-04-21]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2017-08-26）.

[4] Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S. Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate. J. Biol. Chem. 1960 [2008-04-21]. PMID 13827775. （原始げんし内容ないよう存そん档于2009-05-26）.

[5] Rozendaal RM et al. "Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis: a randomized trial" Ann Int Med. 2008 Feb 19;148(4):268-77. PMID 18283204

[6] Reginster, Jean Yves; Deroisy, Rita; Rovati, Lucio C; Lee, Richard L; Lejeune, Eric; Bruyere, Olivier; Giacovelli, Giampaolo; Henrotin, Yves; Dacre, Jane E; Gossett, Christiane. Long-term effects of glucosamine sulphate on osteoarthritis progression: a randomised, placebo-controlled clinical trial. The Lancet. January 2011, 357 (9252): 251–256 [2016-08-27]. doi:10.1016/S0140-6736(00)03610-2. （原始げんし内容ないよう存そん档于2014-11-03）.

[7] Lafontaine-Lacasse M, Dore M, Picard, F; Doré; Picard. Hexosamines stimulate apoptosis by altering Sirt1 action and levelsin rodent pancreatic βべーた-cells. Journal of Endocrinology（英えい语：Journal of Endocrinology）. January 2011, 208 (1): 41–9. PMID 20923823. doi:10.1677/JOE-10-0243.

[8] Gray H, Hutcheson P, Slavin R. "Is glucosamine safe in patients with seafood allergy?" J Allergy Clin Immunol, 2004; 114(2):459-60. PMID 15341031.

[9] Scroggie DA, Albright A, Harris MD. "The effect of glucosamine-chondroitin supplementation on glycosylated hemoglobin levels in patients with type 2 diabetes mellitus: a placebo-controlled, double-blinded, randomized clinical trial," Arch Intern Med, 2003 July 14; 163(13):1587-90. PMID 12860582.

[10] Tannis A.J, Barban J, Conquer J.A. Effect of glucosamine supplementation on fasting and non-fasting plasma glucose and serum insulin concentrations in healthy individuals. Osteoarthritis Cartilage 2004; 12 (6): 506-511.

[11] Monauni T, Zenti MG, Cretti A, Daniels MC, Targher G, Caruso B, Caputo M, Mc Clain D, Del Prato S, Giaccari A, Muggeo M, Bonora E, Bonadonna RC. Effects of glucosamine infusion on insulin secretion and insulin action in humans. Diabetes. 2000 49; 926-935.

[12] Clinicaltrials.gov. [2008-04-21]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2006-11-14）.

[13] FDA Dietary Supplements. [2008-04-21]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2000-10-17）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]