Η24η διοργάνωση τουκυπέλλου Ελλάδας 1965-66 υπήρξε άλλη μία προβληματική διοργάνωση κυπέλλου του πρώτου μισού της δεκαετίας του '60, η τρίτη μέσα σε 5 χρόνια, που ανέδειξε και πάλι κυπελλούχο ομάδα (τηνΑΕΚ) άνευ αγώνα, καθώς δεν διεξήχθη ο τελικός εναντίον τουΟλυμπιακού, αλλά ούτε καιο ημιτελικός εναντίον της Καβάλας.
Από τα ενδιαφέροντα αγωνιστικά της χρονιάς υπήρξε η περίπτωση τουΕθνικού Πυλαίας, μιας ερασιτεχνικής ομάδας από τηνΠυλαία της Θεσσαλονίκης, η οποία κατάφερε να φτάσει ως τους προημιτελικούς της διοργάνωσης έχοντας από τους πρώτους προκριματικούς γύρους αποκλείσει 5 ομάδες, τις 4 από τις οποίες στοστρίψιμο του νομίσματος μετά από ισόπαλους αγώνες καιπαρατάσεις. Ανάμεσα στα "θύματα" υπήρξαν οι 2 συμπολίτες τουΗρακλήςκαιΠΑΟΚ, ομάδες Α' εθνικής. Δεν μπόρεσε όμως να αντέξει περισσότερο γνωρίζοντας τη συντριβή από ταΤρίκαλαμε 7-0.
Τα προβλήματα γιατη διοργάνωση ξεκίνησαν κατά τη διάρκεια των ημιτελικών. Στο πρώτο ζευγάρι κληρώθηκαν οΟλυμπιακόςκαιταΤρίκαλα, με τους "ερυθρόλευκους" να παίρνουν εύκολα την πρόκριση γιατον τελικό με νίκη 5-0. Το άλλο ζευγάρι ήταν μεταξύ ΑΕΚ - Καβάλαςκαιη κληρωτίδα έβγαλε ως γηπεδούχο τηνΑΕΚ. Η Καβάλα ζήτησε ο αγώνας να γίνει στην έδρα της, με βάση έναν κανονισμό της εποχής που έλεγε πως ανσε ζευγάρι ημιτελικού γύρου η μία από τις 2 ομάδες προερχόταν από τη Βόρεια Ελλάδα, τότε αυτόματα οριζόταν γηπεδούχος.
ΗΑΕΚδεντο δέχθηκε μετο αιτιολογικό ότι ο κανονισμός αυτός αφορούσε μόνο τις ομάδες της Θεσσαλονίκηςκαι όχι όλες ανεξαιρέτως της Βόρειας Ελλάδας. ΗΕΠΟγιανα συμβιβάσει τα πράγματα όρισε τον αγώνα σε ουδέτερο γήπεδο (Καυτανζόγλειο), όμως ηΚαβάλα αρνήθηκε να αγωνιστεί, επιμένοντας πως ο αγώνας έπρεπε να γίνει στην έδρα της.
Την ίδια ημέρα, η διοίκηση του άλλου φιναλίστ Ολυμπιακού έστειλε επιστολή προς τηνΕΠΟ ανακοινώνοντας την απόφασή της ναμην μετάσχει στον τελικό, διαμαρτυρόμενη ότι είχε προκαταβολικά ζητήσει τη μετάθεσή τουγιατο ξεκίνημα της επόμενης αγωνιστικής περιόδου, με αιτιολογικό τον προγραμματισμό γιατην προετοιμασία της ομάδας γιατο ερχόμενο κύπελλο Πρωταθλητριών. Παράλληλα έκανε επίθεση στη διοίκηση της ομοσπονδίας γιατα τεκταινόμενα στον άλλο ημιτελικό, υποστηρίζοντας ανοιχτά την ομάδα της Καβάλας. [1]. Μετά τις ανακοινώσεις της Καβάλας καιτου Ολυμπιακού, καθώς καιτην παραίτηση του Γιώργου Ανδιανόπουλου από το διοικητικό συμβούλιο της ΕΠΟσε ένδειξη διαμαρτυρίας, η ομοσπονδία με ανακοίνωση της στις εφημερίδες ξεκαθάρισε πως το επίμαχο άρθρο του Κανονισμού Κυπέλλου Ελλάδος ανέφερε τα εξής:
Ο εις των ημιτελικών του Κυπέλλου Ελλάδος θα τελείται υποχρεωτικώς εν Θεσσαλονίκης εφόσον μετέχει τούτων ομάς σωματείου Θεσσαλονίκης. Εφόσον όμως δεν έχει προκριθεί ομάς σωματείου εκ Θεσσαλονίκης, αλλά τοιαύτη σωματείου άλλης πόλεως της Βορείου Ελλάδος ο εις των ημιτελικών θα τελείται εις την έδρα του σωματείου το οποίο ήθελε ευνοηθεί από την κληρώσεως εφόσον το αντίπαλο σωματείον δεν είναι της περιοχής Αθηνών – Πειραιώς
Όπως ανέφερε με ανακοίνωση της ηΕΠΟ, μετά από πρόταση της ΕΠΣ Θεσσαλίας έφυγε η τελευταία πρόταση στα μέσα της σεζόν καιδεν υπήρχε εξαίρεση για τις ομάδες από την Αττική. Αυτό είχε αποτέλεσμα να δημιουργηθεί παρεξήγηση καινα αναγραφεί μετά την κλήρωση σε σύσσωμο τον Τύπο πως η αναμέτρηση θα γινόταν στην Καβάλα. Η ομοσπονδία βρήκε τη μέση λύση και αποφάσισε μετά από πολλές συνεδριάσεις το παιχνίδι Καβάλα – ΑΕΚνα γίνει στις 7 Ιουλίου στο Καυτανζόγλειο στάδιο. Ο Ολυμπιακός όμως είχε αφήσει ελεύθερους τους ποδοσφαιριστές τουγια διακοπές στις 7 Ιουλίου μετά από μια αποχαιρετιστήρια εκδήλωση, ενώ καιο προπονητής των «ερυθρολεύκων», Μάρτον Μπούκοβι, είχε επίσης προγραμματίσει να αναχωρήσει από την Ελλάδα δα στις 7 Ιουλίου,
Τελικά ηΑΕΚ κέρδισε την πρόκριση χωρίς αγώνα.[2] ενώ ο τελικός δεν έγινε ποτέ καιηΕΠΟ ανακήρυξε λίγο αργότερα τηνΑΕΚ κυπελλούχο Ελλάδας γιατην αγωνιστική περίοδο 1965-66.