Ηβιομηχανική παραγωγή της τρυπτοφάνης είναι επίσης βιοσυνθετική και βασίζεται στηζύμωση σερίνης και ινδόλιου χρησιμοποιώντας είτε «άγριου τύπου» ή γενετικά τροποποιημένα βακτήρια, όπως τους Β. αμυλοζυμωτές, Β. λεπτίλες, C. γλουταμίκιο ή E. coli. Αυτά τα στελέχη φέρουν είτε μεταλλάξειςπου εμποδίζουν την επαναπρόσληψη των αρωματικών αμινοξέων είτε πολλαπλά και «υπερεκφρασμένα» οπερόνια τρυπτοφάνης. Η μετατροπή καταλύεται (και πάλι) από το ένζυμο συνθετάση της τρυπτοφάνηςIkeda M (2002). "Amino acid production processes". Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology 79: 1–35. doi:10.1007/3-540-45989-8_1. ISBN 978-3-540-43383-5. PMID 12523387.
Μεταβολισμός της L-τρυπτοφάνης σεσεροτονίνη, μελατονίνηκαινιασίνη. Οι μεταφερόμενες μετά από χημική αντίδραση λειτουργικές ομάδες εμφανίζονται για έμφαση με κόκκινο χρώμα
.
Για πολλούς οργανισμούς (συμπεριλαμβανομένων των ανθρώπων), η τρυπτοφάνη είναι ένα απαραίτητο αμινοξύ. Αυτό σημαίνει ότι είναι απαραίτητο γιατην επιβίωση των οργανισμών αυτών (καιτων ανθρώπων), ότι δεν μπορεί να συνθεθεί από τους οργανοσμούς αυτούς καιγι' αυτό πρέπει να αποτελεί μέρος της διατροφής τους. Τα (πρωτεϊνικά) αμινοξέα, συμπεριλαμβάνοντας καιτην τρυπτοφάνη, δρουν ως δομικές μονάδες γιατη βιοσύνθεση πρωτεϊνών. Επιπλέον, η τρυπτοφάνη λειτουργεί ως μια βιοχημική πρόδρομη ένωση γιατην παραγωγή των παρακάτω ενώσεων (δείτε καιτο σχετικό σχήμα):
Σε βακτήρια που συνθέτουν τρυπτοφάνη, υψηλό επίπεδο κυτταρικής συγκέντρωσης αυτού του αμινοξέος ενεργοποιούν μιααμυντική πρωτεΐνη - παρεμποδιστή, που παρεμποδίζει τη δράση του οπερόνιου τρυπτοφάνης[13]. Η παρεμπόδιση αυτού του παρεμποδιστεί στο οπερόνιο της τρυπτοφάνης αποτρέπει μεταγραφή του αντίστροφου DNAπου κωδικοποιεί την παραγωγή των ενζύμων που εμπλέκονται στην παραγωγή της τρυπτοφάνης. Έτσι, υψηλά επίπεδα συγκέντρωσης τρυπτοφάνης αποτρέπουν τη σύνθεση νέας τρυπτοφάνης, μέσω ενός αρνητικού κύκλου παρεμπόδισης της παραγωγής ενζύμων παραγωγής της, και όταν τα επίπεδα συγκέντρωσης τρυπτοφάνης ενδοκυτταρικά μειωθούν, η παρεμπόδιση του οπερόνιου τρυπτοφάνης παύει. Αυτή η γενετική οργάνωση του οπερόνιου τρυπτοφάνης κρατά έτσι την παραγωγή του αμινοξέος σφιχτά κανονισμένη και αντιδρά τάχιστα σε αλλαγές των εσωκυτταρικών, αλλά και της εξωκυτταρικών επιπέδων συγκέντρωσης τρυπτοφάνης.
↑Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες και επίσημες συντομογραφίεςστον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
↑Pallaghy PK, Melnikova AP, Jimenez EC, Olivera BM, Norton RS (1999). "Solution structure of contryphan-R, a naturally-occurring disulfide-bridged octapeptide containing D-tryptophan: comparison with protein loops". Biochemistry 38 (35): 11553–9. doi:10.1021/bi990685j. PMID 10471307.
↑Hopkienns FG, Cole SW (1901). "A contribution to the chemistry of proteids: Part I. A preliminary study of a hitherto undescribed product of tryptic digestion". J. Physiol. (Lond.) 27 (4–5): 418–28. PMC 1540554. PMID 16992614.
↑Cox GJ, King Η (1943), "L-Tryptophane", Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 612–616
↑Radwanski ER, Last RL (1995). "Tryptophan biosynthesis and metabolism: biochemical and molecular genetics". Plant Cell 7 (7): 921–34. doi:10.1105/tpc.7.7.921. PMC 160888. PMID 7640526.
↑Fernstrom JD (1983). "Role of precursor availability in control of monoamine biosynthesis in brain". Physiol. Rev. 63 (2): 484–546. PMID 6132421.
↑Wurtman RJ, Anton-Tay F (1969). "The mammalian pineal as a neuroendocrine transducer". Recent Prog. Horm. Res. 25: 493–522. PMID 4391290.
↑Ikeda M, Tsuji H, Nakamura S, Ichiyama A, Nishizuka Y, Hayaishi Ο (1965). "Studies on the biosynthesis of nicotinamide adenine dinucleotide. II. A role of picolinic carboxylase in the biosynthesis of nicotinamide adenine dinucleotide from tryptophan in mammals". J. Biol. Chem. 240 (3): 1395–401. PMID 14284754.
↑Palme K, Nagy F (April 2008). "A new gene for auxin synthesis". Cell 133 (1): 31–2. doi:10.1016/j.cell.2008.03.014. PMID 18394986.
↑Ledochowski M, Widner B, Murr C, Sperner-Unterweger B, Fuchs D (2001). "Fructose malabsorption is associated with decreased plasma tryptophan". Scand. J. Gastroenterol. 36 (4): 367–71. doi:10.1080/003655201300051135. PMID 11336160.
↑Ledochowski M, Sperner-Unterweger B, Widner B, Fuchs D (1998). "Fructose malabsorption is associated with early signs of mental depression". Eur. J. Med. Res. 3 (6): 295–8. PMID 9620891.
↑Gollnick P, Babitzke P, Antson A, Yanofsky C (2005). "Complexity in regulation of tryptophan biosynthesis in Bacillus subtilis". Annu. Rev. Genet. 39: 47–68. doi:10.1146/annurev.genet.39.073003.093745. PMID 16285852.