クロロゲン酸さん

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クロロゲン酸さん
クロロゲン酸の構造式
IUPAC名めい(1S,3R,4R,5R)-3-｛［3-（3,4-ジヒドロキシフェニル）アクリロイル］オキシ｝-1,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸さん
別名べつめい5-カフェオイルキナ酸さん
分子ぶんし式しきC16H18O9
分子ぶんし量りょう354.31
CAS登録とうろく番号ばんごう327-97-9
形状けいじょう固体こたい
密度みつどと相そう1.28 g/cm3, 固体こたい
融点ゆうてん208 °C
SMILESO[C@@H]2[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H]2OC (=O)\C=C/c1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O

クロロゲン酸さん（クロロゲンさん、chlorogenic acid）は、植物しょくぶつ界かいに広ひろく存在そんざいするポリフェノールであり、桂皮けいひ酸さん誘導体ゆうどうたい（カフェ酸さん、フェルラ酸さん等ひとし）とキナ酸さんのエステル化合かごう物ぶつの総称そうしょうである[1]。コーヒー生せい豆まめから初はじめて単たん離はなされ[2]、熱ねつに不安定ふあんていで焙あぶ煎せんじで容易よういにコーヒー酸さんとキナ酸さんに分解ぶんかいする[3][4]。

コーヒー生せい豆まめにはクロロゲン酸類さんるいが5%–10%と、とりわけ多おおく含ふくまれている。コーヒー生せい豆まめに含ふくまれるクロロゲン酸類さんるいは、3-カフェオイルキナ酸さん(3-CQA)、4-カフェオイルキナ酸さん(4-CQA)、5-カフェオイルキナ酸さん(5-CQA)、3-フェルロイルキナ酸さん(3-FQA)、4-フェルロイルキナ酸さん(4-FQA)、5-フェルロイルキナ酸さん(5-FQA)、ジカフェオイルキナ酸さん(di-CQA)からなる化合かごう物ぶつである[5][6]。カフェインとともにコーヒー抽出ちゅうしゅつ液えき冷却れいきゃく時じに認みとめられる白濁はくだくの原因げんいんとされる。コーヒー抽出ちゅうしゅつ液えきの味覚みかくにおける影響えいきょうは複雑ふくざつである（濃度のうどその他たの条件じょうけんで渋しぶ、酸さんおよび甘あまを示しめす）。抽出ちゅうしゅつ時間じかんが長ながすぎた時ときに顕あらわわれる雑ざつ味あじの原因げんいんとされる。

鉄てつ(III) イオンの存在そんざい下かで緑みどりがかった黒色こくしょくの化合かごう物ぶつとなる。アルカリ条件下じょうけんかで橙色だいだいいろを呈ていする。ラジカル捕捉ほそく能のうを持もつため、抗こう酸化さんか作用さようが期待きたいされている。

生理せいり作用さよう[編集へんしゅう]

試験管しけんかん内ない実験じっけんや動物どうぶつ実験じっけんでは血糖けっとう値ち上昇じょうしょう抑制よくせい効果こうかが認みとめられているが[7]、人ひとを対象たいしょうにした信頼しんらい性せいの高たかい研究けんきゅうで[8][9]有効ゆうこう性せいは確認かくにんされていない[1] 辛味からみを抑おさえる作用さようが有ある。

食しょく薬やく区分くぶん[編集へんしゅう]

食しょく薬やく区分くぶんでは、「専もっぱら医薬品いやくひんとして使用しようされる成分せいぶん本質ほんしつ (原材料げんざいりょう)」にも「医薬品いやくひん的てき効能こうのう効果こうかを標ひょうぼうしない限かぎり医薬品いやくひんと判断はんだんしない成分せいぶん本質ほんしつ (原材料げんざいりょう)」（非ひ医薬品いやくひん）にも該当がいとうせず、医薬品いやくひん的てきな効能こうのう効果こうかを表示ひょうじすることができない[1]。ただしコーヒーのように『明あきらか食品しょくひん（医薬品いやくひんに該当がいとうしないことが明あきらかに認識にんしきされる食品しょくひん）』であれば効能こうのうを表示ひょうじしても薬くすり機き法ほう（旧きゅう薬事やくじ法ほう）には違反いはんしない[10]。しかし「癌がんが治なおる」「血糖けっとう値ちが下さがる」「血液けつえきを浄化じょうかする」といった誇大こだいな医薬品いやくひん的てき効果こうか効能こうのう表示ひょうじ（店頭てんとうや説明せつめい会かいにおける口頭こうとうでの説明せつめいも含ふくむ）を行おこなうと、景品けいひん表示法ひょうじほうや健康けんこう増進ぞうしん法ほうの規制きせいの対象たいしょうとなる[11][12][13]。

詳細しょうさいは「薬事やくじ法ほうと食品しょくひん表示ひょうじ・食品しょくひん広告こうこく」を参照さんしょう

コーヒーから抽出ちゅうしゅつしたクロロゲン酸類さんるい（5-カフェオイルキナ酸さんとして）を関与かんよ成分せいぶんとし、「体からだ脂肪しぼうが気きになる方ほうに適てきする」「血圧けつあつが高たかめの方ほうに適てきする」という保健ほけん用途ようとの表示ひょうじができる特定とくてい保健ほけん用よう食品しょくひんが許可きょかされている[14][15][6]。

コーヒー、ボタンボウフウ、ゴボウから抽出ちゅうしゅつしたクロロゲン酸さんを関与かんよ成分せいぶんとした健康けんこう食品しょくひんが、機能きのう性せい表示ひょうじ食品しょくひんとして届とどけられている。機能きのう性せい表示ひょうじ食品しょくひんとは、国くにが審査しんさは行おこなわず、事業じぎょう者しゃが自みずからの責任せきにんにおいて機能きのう性せいの表示ひょうじを行おこなうもので、「体からだ脂肪しぼうが気きになる方ほうに適てきする」「肌はだの水分すいぶん量りょうを高たかめ、乾燥かんそうを緩和かんわする機能きのうがあることが報告ほうこくされている」「食後しょくごの血糖けっとう値ち上昇じょうしょうを緩ゆるやかにする機能きのうが報告ほうこくされている」などの表示ひょうじをしている[16][17][18]。機能きのう性せい表示ひょうじ食品しょくひんに関かんしては、利益りえき相反あいはんによるバイアスの可能かのう性せいなどが指摘してきされている[19][20]。

安全あんぜん性せい[編集へんしゅう]

サプリメントなど濃縮のうしゅく物ぶつとして摂取せっしゅする場合ばあいの安全あんぜん性せいに関かんしては、信頼しんらいできる十分じゅうぶんな情報じょうほうは見当みあたらないため、特とくに妊にん婦ふ・授乳じゅにゅう婦ふ、小児しょうには自己じこ判断はんだんでのサプリメントの摂取せっしゅは控ひかえること[1]。

物性ぶっせい[編集へんしゅう]

  • 水みずに可か溶。アルコール、アセトンに易えき溶。
  • 渋しぶみを持もつ（低てい濃度のうどでは酸味さんみ）。
  • 味覚みかく修飾しゅうしょく物質ぶっしつ（水みずに甘味あまみを与あたえる。ただし弱よわい）。

異性いせい体たい[編集へんしゅう]

脚注きゃくちゅう[編集へんしゅう]

  1. ^ a b c d カフェー酸さん - 素材そざい情報じょうほうデータベース＜有効ゆうこう性せい情報じょうほう＞（国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ）
  2. ^ 岸本きしもと憲明のりあき, 藤田ふじた藤樹とうじゅ夫おっと「未み利用りようコーヒー生せい豆まめ資源しげんからクロロゲン酸類さんるいの単たん離はなれ」『近畿大学きんきだいがく資源しげん再生さいせい研究所けんきゅうじょ報告ほうこく』第だい7号ごう、近畿大学きんきだいがく資源しげん再生さいせい研究所けんきゅうじょ、2006年ねん3月がつ、29-39頁ぺーじ、NAID 120005729884。 
  3. ^ “Role of roasting conditions in the level of chlorogenic acid content in coffee beans: correlation with coffee acidity”. PubMed. 2021年ねん8月がつ2日にち閲覧えつらん。
  4. ^ 中林なかばやし敏郎としお, 真野まの三蔵さんぞう「コーヒーの品質ひんしつに関かんする化学かがく的てき研究けんきゅう : (第だい3報ほう)焙あぶ煎せんじ中ちゅうのクロロゲン酸類さんるいの質的しつてきおよび量的りょうてき変化へんか」『日本にっぽん食品しょくひん工業こうぎょう学会がっかい誌し』第だい22巻かん第だい11号ごう、日本にっぽん食品しょくひん科学かがく工こう学会がっかい、1975年ねん、549-553頁ぺーじ、doi:10.3136/nskkk1962.22.549、ISSN 0029-0394、NAID 130003788045、2021年ねん8月がつ20日はつか閲覧えつらん。 
  5. ^ 紙谷かみたに雄志ゆうし, 岩井いわい和也かずや, 福永ふくなが泰司やすじ, 木村きむら良太郎りょうたろう, 中桐なかぎり理さとし「脱だつカフェインコーヒー豆まめ抽出ちゅうしゅつ物ぶつの糖とう質しつ分解ぶんかい酵素こうそ阻害そがい活性かっせいとクロロゲン酸類さんるいの寄与きよ」『日本にっぽん食品しょくひん科学かがく工こう学会がっかい誌し』第だい56巻かん第だい6号ごう、日本にっぽん食品しょくひん科学かがく工こう学会がっかい、2009年ねん6月がつ、336-342頁ぺーじ、doi:10.3136/nskkk.56.336、ISSN 1341027X、NAID 10024855674。 
  6. ^ a b “ヘルシアWコーヒー 無む糖とうブラック、特定とくてい保健ほけん用よう食品しょくひん”. 2021年ねん8月がつ2日にち閲覧えつらん。
  7. ^ 立石たていし絵美えみ, 韓かん立たて坤ひつじさる, 奥田おくだ拓たく道どう「ラットにおける食後しょくごの血糖けっとう値ちに及およぼすコーヒー豆まめの熱ねつ水すい抽出ちゅうしゅつ物ぶつの影響えいきょう」『栄養えいよう学がく雑誌ざっし』第だい62巻かん第だい6号ごう、日本にっぽん栄養えいよう改善かいぜん学会がっかい、2004年ねん、323-327頁ぺーじ、doi:10.5264/eiyogakuzashi.62.323、ISSN 0021-5147、NAID 130003667809。 
  8. ^ “信頼しんらいできる確たしかな情報じょうほうとは”. 国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ. 2021年ねん7月がつ30日にち閲覧えつらん。
  9. ^ “その情報じょうほうは「確たしかな情報じょうほう」ですか？”. 国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ. 2021年ねん7月がつ30日にち閲覧えつらん。
  10. ^ “「明あきらか食品しょくひん」とは？” (PDF). 北海道ほっかいどう薬剤師やくざいし会かい. 2021年ねん7月がつ25日にち閲覧えつらん。
  11. ^ “誇大こだい表示ひょうじの禁止きんし”. 東京とうきょう都と福祉ふくし保健ほけん局きょく. 2021年ねん8月がつ2日にち閲覧えつらん。
  12. ^ “健康けんこう食品しょくひんに関かんする景品けいひん表示法ひょうじほう及および健康けんこう増進ぞうしん法ほう上じょうの留意りゅうい事項じこうについて” (PDF). 消費しょうひ者しゃ、 (2016年ねん6月がつ30日にち). 2021年ねん7月がつ23日にち閲覧えつらん。
  13. ^ “医薬品いやくひん的てきな効能こうのう効果こうかについて”. 東京とうきょう都と健康けんこう福祉ふくし局きょく. 2021年ねん7月がつ23日にち閲覧えつらん。
  14. ^ コーヒー - 素材そざい情報じょうほうデータベース＜有効ゆうこう性せい情報じょうほう＞（国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ）
  15. ^ “ヘルシアコーヒー無む糖とうブラック、特定とくてい保健ほけん用よう食品しょくひん”. 2021年ねん8月がつ2日にち閲覧えつらん。
  16. ^ “ヘルシア クロロゲン酸さんの力ちから コーヒー風味ふうみ、機能きのう性せい表示ひょうじ食品しょくひんの届出とどけで情報じょうほう検索けんさく”. 消費しょうひ者しゃ庁ちょう. 2021年ねん8月がつ2日にち閲覧えつらん。
  17. ^ “SOFINA iP クロロゲン酸さん飲料いんりょうEX、機能きのう性せい表示ひょうじ食品しょくひんの届出とどけで検索けんさく”. 消費しょうひ者しゃ庁ちょう. 2021年ねん8月がつ2日にち閲覧えつらん。
  18. ^ “UCC珈琲こーひー生活せいかつプラス ワンドリップコーヒー”. 消費しょうひ者しゃ庁ちょう. 2021年ねん8月がつ2日にち閲覧えつらん。
  19. ^ “機能きのう性せい表示ひょうじ食品しょくひん制度せいどに対たいする意見いけん書しょ”. 東京とうきょう弁護士べんごし会かい (2016年ねん1月がつ13日にち). 2021年ねん8月がつ2日にち閲覧えつらん。
  20. ^ “「機能きのう性せい表示ひょうじ食品しょくひん」制度せいどにおける機能きのう性せいに関かんする科学かがく的てき根拠こんきょの 検証けんしょう－届とどけ出でられた研究けんきゅうレビューの質しつに関かんする検証けんしょう事業じぎょう 報告ほうこく書しょ” (PDF). 消費しょうひ者しゃ庁ちょう. 2021年ねん8月がつ2日にち閲覧えつらん。

関連かんれん項目こうもく[編集へんしゅう]

外部がいぶリンク[編集へんしゅう]

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