スルフィン酸さん

スルフィン酸さんの一般いっぱん構造こうぞう式しき

スルフィン酸さん（スルフィンさん、sulfinic acid）とは、有機ゆうき硫黄いおう化合かごう物ぶつの一種いっしゅで、構造こうぞう式しきが R-S(=O)OH と表あらわされる一連いちれんのオキソ酸さんのこと。

性質せいしつ

スルフィン酸さんは一般いっぱんに、スルホン酸さんと同どう程度ていどの強酸きょうさん性せいを示しめす。しかし、化学かがく的てきにはやや不安定ふあんていで、不ふ均ひとし化かを起おこしてスルホン酸さんとスルフェン酸さんに変かわる。スルフェン酸さんはさらに不安定ふあんていであり、不ふ均ひとし化かや付加ふかなどを起おこす。

金属きんぞく塩しおの形かたちでは比較的ひかくてき安定あんていとなり、芳香ほうこう族ぞくスルフィン酸さんのナトリウム塩しおは市販しはん品ひんとして入手にゅうしゅ可能かのうである。

命名めいめい法ほう

IUPAC命名めいめい法ほうにおいてスルフィン酸さんは、例たとえばベンゼンスルフィン酸さん (benzenesulfinic acid, C₆H₅-S(=O)OH) のように、母はは骨格こっかく名めいに接尾せつび辞じ「スルフィン酸さん」を添そえて表あらわす。-S(=O)OH 部位ぶいは、スルフィノ基もと (sulfino group) と呼よばれ、対応たいおうする接頭せっとう辞じは「スルフィノ」である。

合成ごうせい

通常つうじょう、塩化えんかスルホニルを金属きんぞく亜鉛あえんなどで還元かんげんし、得えられる亜鉛あえんの塩しおを酸さんで分解ぶんかいしてスルフィン酸さんとする。

${\ce {2R-S(=O)2-Cl\ + 2Zn -> (R-S(=O)O)2Zn\ + ZnCl2}}$

${\ce {(R-S(=O)O)2Zn\ + 2HCl -> 2R-S(=O)OH\ + ZnCl2}}$

亜硫酸ありゅうさんナトリウムなど、他たの還元かんげん剤ざいを用もちいる手法しゅほうも知しられる。

反応はんのう

スルフィン酸さんに塩基えんきを作用さようさせると、共役きょうやく塩基えんきであるスルフィナートアニオンが発生はっせいする。

${\ce {R-S(=O)OH\ +{\mathit {Base}}->R-S(=O)O^{-}\ +{\mathit {Base}}-H^{+}}}$

このスルフィナートアニオンは求もとめ核かく剤ざいとして振ふる舞まう。例たとえばハロゲン化かアルキルと反応はんのうすると、炭素たんそ-硫黄いおう結合けつごうが生成せいせいしてスルホンが得えられる。

${\ce {R-S(=O)O^-\ + R'-X -> R-S(=O)2-R'\ + X^-}}$

この反応はんのうでは、HSAB則そく で堅かたいとされる求もとめ電子でんし剤ざいを用もちいた場合ばあいは特とくに、炭素たんそが酸素さんそと結合けつごうしたスルフィン酸さんエステル (R-S(=O)OR') が副ふく生物せいぶつとなる。

参考さんこう文献ぶんけん

• Smith, M. B.; March, J. in March's Advanced Organic Chemistry, 5th ed., 2001, Wiley.

関連かんれん項目こうもく

• スルホン酸さん
• スルフェン酸さん