Chinchón y su reconocido fervor religioso, vive con mucha intensidad su particular Semana Santa. Hay varias procesiones durante toda la semana, que van trasladando los pasos desde la Iglesia Nuestra Señora de la Asunción hasta otros edificios religiosos de nuestro municipio. Estas procesiones culminan el Viernes Santo en nuestra Plaza Mayor con la concentración de todas las tallas en un acto muy solemne. Dentro de esta Semana Santa destacamos la representación viviente de la Pasión de Cristo es una de las más famosas de la Comunidad y la más antigua ya que se empezó a realizar en el año 1963, como iniciativa de D. Luis Lezama, sacerdote del pueblo.
Este grandioso vía crucis está representado por más de 250 vecinos e Chinchón, que recorriendo las calles, convierten por un día la localidad en Jerusalén.
La Pasión de Chinchón tiene lugar el Sábado Santo al anochecer. Podemos decir, que es una de las fechas del año en la que Chinchón recibe más afluencia de visitantes.
Este acto artístico-religioso fue declarado Fiesta de Interés Turístico Nacional en el año 1980 por el Ministerio de Comercio y Turismo.
Por su majestuosidad y fervor con la que lo viven sus habitantes, invita a presenciarla y contemplar un escenario único, por el paisaje que lo rodea, la plaza mayor, y un colorido difícil de igualar. La Pasión se compone de ocho escenas que se realizan en los aledaños de la Plaza Mayor.
El acto comienza en el Ayuntamiento. En uno de sus balcones, se representa la Última Cena. Más tarde, cuando la noche ha cubierto por completo Chinchón, en la plaza de San Roque se presenta La Oración de Jesucristo en el huerto y el posterior prendimiento por los romanos.
Poncio Pilatos preside el balcón de una imponente casa en la calle Molinos baja, y tras la condena a muerte de Cristo, empieza la subida por la calle de la Amargua. Aquí se realiza la primera caída de Jesucristo o Simón el Cireneo, posteriormente se entra en nuestra grandiosa plaza Mayor, y se lleva a cabo la segunda caída en la Columna de los Franceses, es el encuentro con la Verónica, siguiendo la comitiva por el recorrido muy cerca del tan logrado y trabajado Calvario, se produce la tercera y última caída, el encuentro con su madre: la Virgen María.
Llegamos al Calvario y aquí con una excelente puesta en escena, se le crucifica y se escenifica su muerte. A continuación llega el momento más esperado por todos, la Resurrección. En la iglesia de La Asunción, Cristo asciende por su fachada principal envuelto entre humo blanco y palomas. En la plaza un escalofrío invade a los espectadores.
El poblamiento del municipio es muy antiguo, y se remonta al Neolítico. Por sus tierras han pasado todas las grandes civilizaciones que han escrito la historia de la Península. Así, en el cerro del Salitral se han descubierto los restos de una ciudad íbera, y después se asentaron en el área romanos y árabes. Chinchón pertenecía al reino de Toledo cuando en 1083, apenas un par de años antes que la capital, fue reconquistado por el rey Alfonso VI, incorporándose al término jurisdiccional del Concejo de Segovia. Los primeros documentos sobre la población datan del siglo xv y en esa misma centuria Enrique IV habría de otorgarle la condición de villa.
En las cercanías de la ciudad de Madrid, desafiando su bullicio, se localizan un conjunto de villas que presumen con razón de un rico patrimonio histórico y cultural, y del sosiego y la calidad de vida que solo el contacto con la naturaleza proporciona. Buitrago del Lozoya, Chinchón, Colmenar de Oreja, Navalcarnero, Nuevo Baztán y Rascafría —algunas frecuentadas desde siempre por los madrileños, otras todavía relativamente desconocidas— resultan ideales para una escapada de un día o un relajante fin de semana. Y un recorrido por ellas permite conocer de primera mano la diversidad del territorio de Madrid.
Este programa nació con el objetivo de potenciar y dinamizar el turismo de seis villas de la Comunidad de Madrid con vocación de excelencia ubicadas en diferentes zonas de la región. Buitrago del Lozoya, Chinchón, Colmenar de Oreja, Navalcarnero, Nuevo Baztán y Rascafría forman parte de dicho programa gracias a su importante patrimonio cultural, natural y gastronómico.