巴ともえ比ひ妥酸

巴ともえ比ひ妥酸
	IUPAC名めい; pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
别名	嘧啶三さん酮、丙へい二に酰缩脲、丙へい二に酰脲、巴ともえ比土ひど酸さん、2,4,6-嘧啶三さん酮
识别
CAS号ごう	67-52-7（无水） ; 6191-25-9（二水にすい）
PubChem	6211
ChemSpider	5976
SMILES	O=C1NC(=O)NC(=O)C1;
InChI	1/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9);
InChIKey	HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYAE
Beilstein	120502
Gmelin	101571
3DMet	B01336
EINECS	200-658-0
ChEBI	16294
KEGG	C00813
性せい质
化学かがく式しき	C4H4N2O3
摩ま尔质量りょう	128.09 g·mol−1
外そと观	无色晶あきら体たい或ある白色はくしょく粉末ふんまつ
密度みつど	1.17 g·cm−3（236 °C）
沸点ふってん	250—251 °C（523—524 K）（分解ぶんかい）
溶解ようかい性せい（水みず）	142 g/L (20 °C)
pKa	4.01 (H2O)
磁化じか率りつ	-78.6·10−6 cm3/mol （二水にすい）; -53.8·10−6 cm3/mol （无水）;
危险性せい
	GHS危险性せい符号ふごう;
GHS提示ていじ词	警告けいこく
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704	1 2 0
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

巴ともえ比ひ妥酸是ぜ一いち种有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ，化学かがく式しき为C₄H₄N₂O₃，它由德とく国こく化学かがく家か阿おもね道夫みちお·冯·拜はい尔在ざい1864年ねん研究けんきゅう尿にょう酸さん时发现。巴ともえ比ひ妥酸的てき德とく语名称しょう“Barbitursäure”衍生自じ拜はい尔的爱人芭芭拉ひしげ（Babara）。^[4]

合成ごうせい[编辑]

巴ともえ比ひ妥酸最初さいしょ由ゆかり阿おもね道夫みちお·冯·拜はい尔通つう过二溴巴比妥酸和氰化氢反应得到^[5]，后きさき来き他た发表了りょう二溴巴比妥酸经钠汞齐和わ碘化氢的てき还原法ほう。^[6]现在常用じょうよう的てき方法ほうほう是ぜ通どおり过丙へい二に酸さん二に乙おつ酯与あずか尿素にょうそ在ざい乙おつ醇あつし钠催化下か的てき缩合反はん应来き制せい备：^[7]^[8]

性せい质及反はん应[编辑]

巴ともえ比ひ妥酸的てきαあるふぁ碳由于碳负离子的まと芳よし环稳定てい作用さよう而具有ぐゆう一定いってい程度ていど的てき酸性さんせい（pKa = 4.01）：

巴ともえ比ひ妥酸具有ぐゆう烯醇-酮互变异构，在ざい气相或ある溶液ようえき中ちゅう，酮是更さら稳定的てき。^[9]^[10]

它和4-硝基苯胺、亚硝酸しょうさん在ざい聚四氟乙烯颗粒存在そんざい下か反はん应，可か以得到いた5-(4-硝基苯基偶氮基もと)巴ともえ比ひ妥酸。^[11]它和醛，如4-羟基苯甲醛可か以发生せいKnoevenagel缩合反はん应，生成せいせい4-羟基亚苄基もと巴ともえ比ひ妥酸。^[12]

二に氧化氮可か以将其硝化しょうか，生成せいせい5-硝基巴ともえ比ひ妥酸。^[13]混こん酸さん对其硝化しょうか生成せいせい5,5-二硝基巴比妥酸，它可以进一いち步ほ水すい解かい为二硝基甲烷。^[14]

参まいり见[编辑]

参考さんこう文献ぶんけん[编辑]

^ Többens, Daniel M.; Glinneman, Jürgen; Chierotti, Michele R.; van de Streek, Jacco; Sheptyakov, Denis. On the high-temperature phase of barbituric acid. CrystEngComm. 2012, 14 (9): 3046 [2022-08-02]. doi:10.1039/c2ce06636j. eISSN 1466-8033. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-06-17）.
^ Backer, H. J.; Lolkema, J. Methanetetracarboxylic esters. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. 1939, 58: 23–33. ISSN 0370-7539. CODEN RTCPB4.
^ Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–89. ISBN 978-1498754286.
^ Kauffman, George B. Adolf von Baeyer and the naming of barbituric acid. Journal of Chemical Education. March 1980, 57 (3): 222. ISSN 0021-9584. doi:10.1021/ed057p222. eISSN 1938-1328.
^ Baeyer, Adolf (1863) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）" (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 127: 1–27' 199–236' esp. 231–235.
^ Baeyer, Adolf (1864) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆） (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 130: 129–175; p. 136.
^ Michael, Arthur (1887) "Ueber neue Reactionen mit Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäthern" （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆） (On new reactions with sodium acetoacetic- and sodium malonic acid esters), Journal für Praktische Chemie, 2nd series, 35: 449-459; p. 456.
^ J. B. Dickey & A. R. Gray (1943). "Barbituric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 60.
^ Delchev, V. B. DFT ab initio study of the keto-enol tautomerism of barbituric acid. Journal of Structural Chemistry. July 2004, 45 (4): 570–578 [2022-08-02]. ISSN 0022-4766. doi:10.1007/s10947-005-0031-8. eISSN 1573-8779. （原始げんし内容ないよう存そん档于2018-06-14）.
^ Eigen, Manfred; Ilgenfritz, Georg; Kruse, Walter. Eine kinetische Methode zur Untersuchung schneller prototroper Tautomerisierungsreaktionen. Chemische Berichte. May 1965, 98 (5): 1623–1638. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19650980539.
^ Feng, Guangyuan; Zhu, Meiling; Liu, Lei; Li, Chunbao. A quantitative one-pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater. Green Chemistry. 2019, 21 (7): 1769–1776. ISSN 1463-9262. doi:10.1039/c8gc03982h. eISSN 1463-9270.
^ Kaupp, Gerd; Reza Naimi-Jamal, M; Schmeyers, Jens. Solvent-free Knoevenagel condensations and Michael additions in the solid state and in the melt with quantitative yield. Tetrahedron. May 2003, 59 (21): 3753–3760 [2022-08-02]. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(03)00554-4. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-04-23）.
^ Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens. Gas/Solid Reactions with Nitrogen Dioxide. The Journal of Organic Chemistry. September 1995, 60 (17): 5494–5503. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00122a031. eISSN 1520-6904.
^ Langlet, Abraham; Latypov, Nikolaj V.; Wellmar, Ulf; Goede, Patrick; Bergman, Jan. Synthesis and reactions of 5,5-dinitrobarbituric acid. Tetrahedron Letters. March 2000, 41 (12): 2011–2013 [2022-08-02]. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(00)00086-1. （原始げんし内容ないよう存そん档于2018-06-24）.

[1] Többens, Daniel M.; Glinneman, Jürgen; Chierotti, Michele R.; van de Streek, Jacco; Sheptyakov, Denis. On the high-temperature phase of barbituric acid. CrystEngComm. 2012, 14 (9): 3046 [2022-08-02]. doi:10.1039/c2ce06636j. eISSN 1466-8033. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-06-17）.

[2] Backer, H. J.; Lolkema, J. Methanetetracarboxylic esters. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. 1939, 58: 23–33. ISSN 0370-7539. CODEN RTCPB4.

[CRC97-3] Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–89. ISBN 978-1498754286.

[4] Kauffman, George B. Adolf von Baeyer and the naming of barbituric acid. Journal of Chemical Education. March 1980, 57 (3): 222. ISSN 0021-9584. doi:10.1021/ed057p222. eISSN 1938-1328.

[5] Baeyer, Adolf (1863) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）" (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 127: 1–27' 199–236' esp. 231–235.

[6] Baeyer, Adolf (1864) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆） (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 130: 129–175; p. 136.

[7] Michael, Arthur (1887) "Ueber neue Reactionen mit Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäthern" （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆） (On new reactions with sodium acetoacetic- and sodium malonic acid esters), Journal für Praktische Chemie, 2nd series, 35: 449-459; p. 456.

[8] J. B. Dickey & A. R. Gray (1943). "Barbituric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 60.

[9] Delchev, V. B. DFT ab initio study of the keto-enol tautomerism of barbituric acid. Journal of Structural Chemistry. July 2004, 45 (4): 570–578 [2022-08-02]. ISSN 0022-4766. doi:10.1007/s10947-005-0031-8. eISSN 1573-8779. （原始げんし内容ないよう存そん档于2018-06-14）.

[10] Eigen, Manfred; Ilgenfritz, Georg; Kruse, Walter. Eine kinetische Methode zur Untersuchung schneller prototroper Tautomerisierungsreaktionen. Chemische Berichte. May 1965, 98 (5): 1623–1638. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19650980539.

[11] Feng, Guangyuan; Zhu, Meiling; Liu, Lei; Li, Chunbao. A quantitative one-pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater. Green Chemistry. 2019, 21 (7): 1769–1776. ISSN 1463-9262. doi:10.1039/c8gc03982h. eISSN 1463-9270.

[12] Kaupp, Gerd; Reza Naimi-Jamal, M; Schmeyers, Jens. Solvent-free Knoevenagel condensations and Michael additions in the solid state and in the melt with quantitative yield. Tetrahedron. May 2003, 59 (21): 3753–3760 [2022-08-02]. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(03)00554-4. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-04-23）.

[13] Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens. Gas/Solid Reactions with Nitrogen Dioxide. The Journal of Organic Chemistry. September 1995, 60 (17): 5494–5503. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00122a031. eISSN 1520-6904.

[14] Langlet, Abraham; Latypov, Nikolaj V.; Wellmar, Ulf; Goede, Patrick; Bergman, Jan. Synthesis and reactions of 5,5-dinitrobarbituric acid. Tetrahedron Letters. March 2000, 41 (12): 2011–2013 [2022-08-02]. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(00)00086-1. （原始げんし内容ないよう存そん档于2018-06-24）.

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