亚硝酸しょうさん

亚硝酸しょうさん
	IUPAC名めい; Nitrous acid
	系けい统名; Hydroxidooxidonitrogen; 羥基氧化氮
识别
CAS号ごう	7782-77-6
PubChem	24529
ChemSpider	22936
SMILES	O=NO;
Gmelin	983
3DMet	B00022
EINECS	231-963-7
ChEBI	25567
KEGG	C00088
MeSH	Nitrous+acid
性せい质
化学かがく式しき	HNO2
摩ま尔质量りょう	47.013 g·mol⁻¹
外そと观	淡あわ藍色あいいろ溶液ようえき
密度みつど	約やく1g/ml
pKa	3.15
危险性せい
NFPA 704	0 4 2 OX
闪点	不ふ可燃かねん
相あい关物质
其他阴离子こ	硝酸しょうさん
其他阳离子こ	亞あ硝酸しょうさん鈉; 亞あ硝酸しょうさん鉀; 亞あ硝酸しょうさん銨
相あい关化学かがく品ひん	三さん氧化二に氮
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

亞あ硝酸しょうさん是ぜ一いち種しゅ弱じゃく的てき一元いちげん酸さん，化學かがく式しき為ためHNO
2，僅在溶液ようえき、氣き相しょう和わ亞あ硝酸鹽しょうさんえん中ちゅう存在そんざい。^[1]亚硝酸しょうさん用よう于从胺制备重じゅう氮盐，所得しょとく重じゅう氮盐是ぜ重じゅう氮偶联反应中なか的てき试剂，可か得え到いた偶氮染料せんりょう。

結構けっこう[编辑]

在ざい氣き相しょう中ちゅう，平面へいめん亞あ硝酸しょうさん分子ぶんし可か以採用さいよう順じゅん式しき和わ反はん式しき兩りょう種たね形式けいしき。反はん式しき在ざい室溫しつおん下か占うらない主導しゅどう地位ちい，紅べに外がい光こう譜ふ測量そくりょう表明ひょうめい它更さら穩定，約やく2.3kJ/mol左右さゆう。^[1]

反はん式しき結構けっこう的てき尺寸しゃくすん
反はん式しき結構けっこう的てき模型もけい
順じゅん式しき結構けっこう

製せい備[编辑]

亞あ硝酸しょうさん通常つうじょう通過つうか用よう無機むき酸さん酸化さんか亞あ硝酸しょうさん鈉水溶液すいようえき製せい備。酸化さんか通常つうじょう在ざい冰水溫度おんど下か進行しんこう：^[2]^[3]

NaNO₂ + H⁺ = HNO₂ + Na⁺

反應はんのう[编辑]

氣き態たい亞あ硝酸しょうさん會かい分解ぶんかい成なり二に氧化氮、一いち氧化氮和水わすい：

2 HNO₂ = NO₂ + NO + H₂O

二氧化氮在水溶液中歧化為硝酸しょうさん和わ亞あ硝酸しょうさん：^[4]

2 NO₂ + H₂O = HNO₃ + HNO₂

在ざい溫熱おんねつ或ある濃縮のうしゅく溶液ようえき中ちゅう，整せい個こ反應はんのう相當そうとう於生成せいせい硝酸しょうさん、水みず和わ一いち氧化氮：

3 HNO₂ = HNO₃ + 2 NO + H₂O

有機ゆうき化學かがく[编辑]

亞あ硝酸しょうさん能のう用よう於製備重じゅう氮鹽：

HNO₂+ RNH₂ + H⁺ = RN+
2 + 2 H₂O

其中R是ぜ芳よし基もと基もと團だん。

這種鹽しお廣こう泛用於有機き合成ごうせい，例れい如用於桑くわ德とく邁爾反應はんのう和製わせい備偶氮染料せんりょう，這种色彩しきさい鮮豔的てき化合かごう物ぶつ是ぜ苯胺定性ていせい測はか試ためし的てき基礎きそ。^[5]亞あ硝酸しょうさん用よう於銷毀有毒ゆうどく和わ潛在せんざい爆ばく炸性的てき疊たたみ氮化鈉。對たい大だい部分ぶぶん的てき用途ようと，亞あ硝酸しょうさん通常つうじょう是ぜ通過つうか無機むき酸さん對たい亞あ硝酸しょうさん鈉的てき作用さよう形成けいせい的てき：^[6]

2 NaN₃ + 2 HNO₂ = 3 N₂ + 2 NO + 2 NaOH

亞あ硝酸しょうさん與あずか酮中なか的てき兩個りゃんこαあるふぁ-氫原子げんし反應はんのう產さん生せい肟，其可進しん一步氧化成羧酸，或ある還かえ原はら成しげる胺。該工藝こうげい用よう於己おのれ二に酸さん的てき商業しょうぎょう生產せいさん。亞あ硝酸しょうさん與あずか脂肪しぼう醇あつし快速かいそく反應はんのう生成せいせい亞あ硝酸しょうさん酯，它們是ぜ有效ゆうこう的てき血管けっかん擴張かくちょう劑ざい：

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH + HNO₂ = (CH₃)₂CHCH₂CH₂ONO + H₂O

稱たたえ為ため亞あ硝胺的てき致癌物質ぶっしつ通常つうじょう不ふ是ぜ有意ゆうい通過つうか亞あ硝酸しょうさん與あずか二に級きゅう胺反應はんのう產さん生せい的てき：

HNO₂ + R₂NH = R₂N-NO + H₂O

地球ちきゅう大氣たいき[编辑]

亞あ硝酸しょうさん參與さんよ低層ていそう大氣たいき（對流たいりゅう層そう）的てき臭におい氧收支しゅうし。一氧化氮和水的非均相反應產生亞硝酸。當該とうがい反應はんのう發生はっせい在ざい大氣たいき氣き溶膠表面ひょうめん時じ，產物さんぶつ很容易えき光ひかり解かい成なり羥基自由じゆう基もと。^[7]^[8]

參まいり見み[编辑]

參考さんこう資料しりょう[编辑]

^ ^1.0 ^1.1 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4. p. 462.
^ Y. Petit, M. Larchevêque. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate. Org. Synth. 1998, 75: 37. doi:10.15227/orgsyn.075.0037.
^ Adam P. Smith, Scott A. Savage, J. Christopher Love, Cassandra L. Fraser. Synthesis of 4-, 5-, and 6-methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-coupling Strategy: 5-methyl-2,2'-bipyridine. Org. Synth. 2002, 78: 51. doi:10.15227/orgsyn.078.0051.
^ Kameoka, Yohji; Pigford, Robert. Absorption of Nitrogen Dioxide into Water, Sulfuric Acid, Sodium Hydroxide, and Alkaline Sodium Sulfite Aqueous. Ind. Eng. Chem. Fundamen. February 1977, 16 (1): 163–169. doi:10.1021/i160061a031.
^ Clarke, H. T.; Kirner, W. R. "Methyl Red" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.374 (1941). Archived copy (PDF). [2007-07-26]. （原始げんし内容ないよう (PDF)存そん档于2007-09-30）.
^ Prudent practices in the laboratory: handling and disposal of chemicals. Washington, D.C.: National Academy Press. 1995 [2022-09-29]. ISBN 978-0-309-05229-0. doi:10.17226/4911. （原始げんし内容ないよう存そん档于2015-03-25）.
^ Spataro, F; Ianniello, A. Sources of atmospheric nitrous acid: state of the science, current research needs, and future prospects. Journal of the Air & Waste Management Association. November 2014, 64 (11): 1232–1250. PMID 25509545. doi:10.1080/10962247.2014.952846 .
^ Anglada, Josef M.; Solé, Albert. The Atmospheric Oxidation of HONO by OH, Cl, and ClO Radicals. The Journal of Physical Chemistry A. November 2017, 121 (51): 9698–9707. Bibcode:2017JPCA..121.9698A. PMID 29182863. doi:10.1021/acs.jpca.7b10715.

[G&E-1] 1.0 ^1.1 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4. p. 462.

[2] Y. Petit, M. Larchevêque. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate. Org. Synth. 1998, 75: 37. doi:10.15227/orgsyn.075.0037.

[3] Adam P. Smith, Scott A. Savage, J. Christopher Love, Cassandra L. Fraser. Synthesis of 4-, 5-, and 6-methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-coupling Strategy: 5-methyl-2,2'-bipyridine. Org. Synth. 2002, 78: 51. doi:10.15227/orgsyn.078.0051.

[4] Kameoka, Yohji; Pigford, Robert. Absorption of Nitrogen Dioxide into Water, Sulfuric Acid, Sodium Hydroxide, and Alkaline Sodium Sulfite Aqueous. Ind. Eng. Chem. Fundamen. February 1977, 16 (1): 163–169. doi:10.1021/i160061a031.

[5] Clarke, H. T.; Kirner, W. R. "Methyl Red" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.374 (1941). Archived copy (PDF). [2007-07-26]. （原始げんし内容ないよう (PDF)存そん档于2007-09-30）.

[6] Prudent practices in the laboratory: handling and disposal of chemicals. Washington, D.C.: National Academy Press. 1995 [2022-09-29]. ISBN 978-0-309-05229-0. doi:10.17226/4911. （原始げんし内容ないよう存そん档于2015-03-25）.

[7] Spataro, F; Ianniello, A. Sources of atmospheric nitrous acid: state of the science, current research needs, and future prospects. Journal of the Air & Waste Management Association. November 2014, 64 (11): 1232–1250. PMID 25509545. doi:10.1080/10962247.2014.952846 .

[8] Anglada, Josef M.; Solé, Albert. The Atmospheric Oxidation of HONO by OH, Cl, and ClO Radicals. The Journal of Physical Chemistry A. November 2017, 121 (51): 9698–9707. Bibcode:2017JPCA..121.9698A. PMID 29182863. doi:10.1021/acs.jpca.7b10715.

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