亚硝酸しょうさん

亚硝酸しょうさん
	IUPAC名めい; Nitrous acid
	系けい统名; Hydroxidooxidonitrogen; 羟基氧化氮
识别
CAS号ごう	7782-77-6
PubChem	24529
ChemSpider	22936
SMILES	O=NO;
Gmelin	983
3DMet	B00022
EINECS	231-963-7
ChEBI	25567
KEGG	C00088
MeSH	Nitrous+acid
性せい质
化学かがく式しき	HNO2
摩ま尔质量りょう	47.013 g·mol⁻¹
外そと观	淡あわ蓝色溶液ようえき
密度みつど	约1g/ml
pKa	3.15
危险性せい
NFPA 704	0 4 2 OX
闪点	不ふ可燃かねん
相あい关物质
其他阴离子こ	硝酸しょうさん
其他阳离子こ	亚硝酸しょうさん钠; 亚硝酸しょうさん钾; 亚硝酸しょうさん铵
相あい关化学かがく品ひん	三さん氧化二に氮
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

亚硝酸しょうさん是ぜ一いち种弱的てき一元いちげん酸さん，化学かがく式しき为HNO
2，仅在溶液ようえき、气相和わ亚硝酸しょうさん盐中ちゅう存在そんざい。^[1]亚硝酸しょうさん用よう于从胺制备重じゅう氮盐，所得しょとく重じゅう氮盐是ぜ重じゅう氮偶联反应中なか的てき试剂，可か得え到いた偶氮染料せんりょう。

结构[编辑]

在ざい气相中ちゅう，平面へいめん亚硝酸しょうさん分子ぶんし可か以采用よう顺式和わ反はん式しき两种形式けいしき。反はん式しき在ざい室温しつおん下か占うらない主ぬし导地位い，红外光こう谱测量表明ひょうめい它更さら稳定，约2.3kJ/mol左右さゆう。^[1]

反はん式しき结构的てき尺寸しゃくすん
反はん式しき结构的てき模型もけい
顺式结构

制せい备[编辑]

亚硝酸しょうさん通常つうじょう通どおり过用无机酸さん酸化さんか亚硝酸しょうさん钠水溶液すいようえき制せい备。酸化さんか通常つうじょう在ざい冰水温度おんど下か进行：^[2]^[3]

NaNO₂ + H⁺ = HNO₂ + Na⁺

反はん应[编辑]

气态亚硝酸しょうさん会かい分解ぶんかい成なり二に氧化氮、一いち氧化氮和水わすい：

2 HNO₂ = NO₂ + NO + H₂O

二氧化氮在水溶液中歧化为硝酸しょうさん和かず亚硝酸しょうさん：^[4]

2 NO₂ + H₂O = HNO₃ + HNO₂

在ざい温ゆたか热或浓缩溶液ようえき中ちゅう，整せい个反应相当とう于生成せいせい硝酸しょうさん、水みず和わ一いち氧化氮：

3 HNO₂ = HNO₃ + 2 NO + H₂O

有ゆう机つくえ化学かがく[编辑]

亚硝酸しょうさん能のう用よう于制备重じゅう氮盐：

HNO₂+ RNH₂ + H⁺ = RN+
2 + 2 H₂O

其中R是ぜ芳よし基もと基もと团。

这种盐广泛用于有机つくえ合成ごうせい，例れい如用于桑くわ德とく迈尔反はん应和わ制せい备偶氮染料せんりょう，这种色彩しきさい鲜艳的てき化合かごう物ぶつ是ぜ苯胺定性ていせい测试的てき基もと础。^[5]亚硝酸しょうさん用よう于销毁有毒ゆうどく和わ潜在せんざい爆ばく炸性的てき叠氮化か钠。对大部分ぶぶん的てき用途ようと，亚硝酸しょうさん通常つうじょう是ぜ通どおり过无机つくえ酸さん对亚硝酸しょうさん钠的てき作用さよう形成けいせい的てき：^[6]

2 NaN₃ + 2 HNO₂ = 3 N₂ + 2 NO + 2 NaOH

亚硝酸しょうさん与あずか酮中なか的てき两个αあるふぁ-氢原子げんし反はん应产生せい肟，其可进一步氧化成羧酸，或ある还原成なり胺。该工艺用于己おのれ二に酸さん的てき商しょう业生产。亚硝酸しょうさん与あずか脂肪しぼう醇あつし快速かいそく反はん应生成せいせい亚硝酸しょうさん酯，它们是ぜ有效ゆうこう的てき血管けっかん扩张剂：

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH + HNO₂ = (CH₃)₂CHCH₂CH₂ONO + H₂O

称しょう为亚硝胺的てき致癌物ぶつ质通常つうじょう不ふ是ぜ有意ゆうい通どおり过亚硝酸しょうさん与あずか仲なか胺反はん应产生せい的てき：

HNO₂ + R₂NH = R₂N-NO + H₂O

地球ちきゅう大だい气[编辑]

亚硝酸しょうさん参与さんよ低てい层大气（对流层）的てき臭におい氧收支しゅうし。一氧化氮和水的非均相反应产生亚硝酸。当とう该反应发生せい在ざい大だい气气溶胶表面ひょうめん时，产物很容易えき光ひかり解かい成なり羟基自由じゆう基もと。^[7]^[8]

参まいり见[编辑]

参考さんこう资料[编辑]

^ ^1.0 ^1.1 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4. p. 462.
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^ Adam P. Smith, Scott A. Savage, J. Christopher Love, Cassandra L. Fraser. Synthesis of 4-, 5-, and 6-methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-coupling Strategy: 5-methyl-2,2'-bipyridine. Org. Synth. 2002, 78: 51. doi:10.15227/orgsyn.078.0051.
^ Kameoka, Yohji; Pigford, Robert. Absorption of Nitrogen Dioxide into Water, Sulfuric Acid, Sodium Hydroxide, and Alkaline Sodium Sulfite Aqueous. Ind. Eng. Chem. Fundamen. February 1977, 16 (1): 163–169. doi:10.1021/i160061a031.
^ Clarke, H. T.; Kirner, W. R. "Methyl Red" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.374 (1941). Archived copy (PDF). [2007-07-26]. （原始げんし内容ないよう (PDF)存そん档于2007-09-30）.
^ Prudent practices in the laboratory: handling and disposal of chemicals. Washington, D.C.: National Academy Press. 1995 [2022-09-29]. ISBN 978-0-309-05229-0. doi:10.17226/4911. （原始げんし内容ないよう存そん档于2015-03-25）.
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[G&E-1] 1.0 ^1.1 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4. p. 462.

[2] Y. Petit, M. Larchevêque. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate. Org. Synth. 1998, 75: 37. doi:10.15227/orgsyn.075.0037.

[3] Adam P. Smith, Scott A. Savage, J. Christopher Love, Cassandra L. Fraser. Synthesis of 4-, 5-, and 6-methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-coupling Strategy: 5-methyl-2,2'-bipyridine. Org. Synth. 2002, 78: 51. doi:10.15227/orgsyn.078.0051.

[4] Kameoka, Yohji; Pigford, Robert. Absorption of Nitrogen Dioxide into Water, Sulfuric Acid, Sodium Hydroxide, and Alkaline Sodium Sulfite Aqueous. Ind. Eng. Chem. Fundamen. February 1977, 16 (1): 163–169. doi:10.1021/i160061a031.

[5] Clarke, H. T.; Kirner, W. R. "Methyl Red" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.374 (1941). Archived copy (PDF). [2007-07-26]. （原始げんし内容ないよう (PDF)存そん档于2007-09-30）.

[6] Prudent practices in the laboratory: handling and disposal of chemicals. Washington, D.C.: National Academy Press. 1995 [2022-09-29]. ISBN 978-0-309-05229-0. doi:10.17226/4911. （原始げんし内容ないよう存そん档于2015-03-25）.

[7] Spataro, F; Ianniello, A. Sources of atmospheric nitrous acid: state of the science, current research needs, and future prospects. Journal of the Air & Waste Management Association. November 2014, 64 (11): 1232–1250. PMID 25509545. doi:10.1080/10962247.2014.952846 .

[8] Anglada, Josef M.; Solé, Albert. The Atmospheric Oxidation of HONO by OH, Cl, and ClO Radicals. The Journal of Physical Chemistry A. November 2017, 121 (51): 9698–9707. Bibcode:2017JPCA..121.9698A. PMID 29182863. doi:10.1021/acs.jpca.7b10715.

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