巴ともえ比ひ妥酸

巴ともえ比ひ妥酸
	IUPAC名めい; pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
別名べつめい	嘧啶三さん酮、丙へい二に酰縮脲、丙へい二に酰脲、巴ともえ比土ひど酸さん、2,4,6-嘧啶三さん酮
識別しきべつ
CAS號ごう	67-52-7（無水むすい） ; 6191-25-9（二水にすい）
PubChem	6211
ChemSpider	5976
SMILES	O=C1NC(=O)NC(=O)C1;
InChI	1/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9);
InChIKey	HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYAE
Beilstein	120502
Gmelin	101571
3DMet	B01336
EINECS	200-658-0
ChEBI	16294
KEGG	C00813
性質せいしつ
化學かがく式しき	C4H4N2O3
摩ま爾なんじ質量しつりょう	128.09 g·mol−1
外觀がいかん	無色むしょく晶あきら體たい或ある白色はくしょく粉末ふんまつ
密度みつど	1.17 g·cm−3（236 °C）
沸點ふってん	250—251 °C（523—524 K）（分解ぶんかい）
溶解ようかい性せい（水みず）	142 g/L (20 °C)
pKa	4.01 (H2O)
磁化じか率りつ	-78.6·10−6 cm3/mol （二水にすい）; -53.8·10−6 cm3/mol （無水むすい）;
危險きけん性せい
	GHS危險きけん性せい符號ふごう;
GHS提示ていじ詞し	警告けいこく
H-術語じゅつご	H315, H319, H335
P-術語じゅつご	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704	1 2 0
	若わか非ひ註明，所有しょゆう數すう據よりどころ均ひとし出自しゅつじ標準ひょうじゅん狀態じょうたい（25 ℃，100 kPa）下した。

巴ともえ比ひ妥酸是ぜ一いち種しゅ有機ゆうき化合かごう物ぶつ，化學かがく式しき為ためC₄H₄N₂O₃，它由德とく國こく化學かがく家か阿おもね道夫みちお·馮·拜はい爾なんじ在ざい1864年ねん研究けんきゅう尿にょう酸さん時どき發現はつげん。巴ともえ比ひ妥酸的てき德とく語ご名稱めいしょう「Barbitursäure」衍生自じ拜はい爾なんじ的てき愛人あいじん芭芭拉ひしげ（Babara）。^[4]

合成ごうせい

巴ともえ比ひ妥酸最初さいしょ由ゆかり阿おもね道夫みちお·馮·拜はい爾なんじ通過つうか二溴巴比妥酸和氰化氫反應得到^[5]，後來こうらい他た發表はっぴょう了りょう二溴巴比妥酸經鈉汞齊ひとし和わ碘化氫的てき還かえ原げん法ほう。^[6]現在げんざい常用じょうよう的てき方法ほうほう是ぜ通過つうか丙へい二に酸さん二に乙おつ酯與あずか尿素にょうそ在ざい乙おつ醇あつし鈉催化下か的てき縮ちぢみ合あい反應はんのう來き製せい備：^[7]^[8]

性質せいしつ及反應おう

巴ともえ比ひ妥酸的てきαあるふぁ碳由於碳負離はなれ子こ的まと芳よし環たまき穩定作用さよう而具有ぐゆう一定いってい程度ていど的てき酸性さんせい（pKa = 4.01）：

巴ともえ比ひ妥酸具有ぐゆう烯醇-酮互變異へんい構，在ざい氣き相しょう或ある溶液ようえき中ちゅう，酮是更さら穩定的てき。^[9]^[10]

它和4-硝基苯胺、亞あ硝酸しょうさん在ざい聚四氟乙烯顆粒かりゅう存在そんざい下か反應はんのう，可か以得到いた5-(4-硝基苯基偶氮基もと)巴ともえ比ひ妥酸。^[11]它和醛，如4-羥基苯甲醛可か以發生はっせいKnoevenagel縮ちぢみ合あい反應はんのう，生成せいせい4-羥基亞あ苄基巴ともえ比ひ妥酸。^[12]

二に氧化氮可か以將其硝化しょうか，生成せいせい5-硝基巴ともえ比ひ妥酸。^[13]混こん酸さん對たい其硝化か生成せいせい5,5-二硝基巴比妥酸，它可以進一いち步ほ水すい解かい為ため二硝基甲烷。^[14]

參まいり見み

參考さんこう文獻ぶんけん

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[1] Többens, Daniel M.; Glinneman, Jürgen; Chierotti, Michele R.; van de Streek, Jacco; Sheptyakov, Denis. On the high-temperature phase of barbituric acid. CrystEngComm. 2012, 14 (9): 3046 [2022-08-02]. doi:10.1039/c2ce06636j. eISSN 1466-8033. （原始げんし內容存そん檔於2022-06-17）.

[2] Backer, H. J.; Lolkema, J. Methanetetracarboxylic esters. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. 1939, 58: 23–33. ISSN 0370-7539. CODEN RTCPB4.

[CRC97-3] Haynes, William M. (編へん). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–89. ISBN 978-1498754286.

[4] Kauffman, George B. Adolf von Baeyer and the naming of barbituric acid. Journal of Chemical Education. March 1980, 57 (3): 222. ISSN 0021-9584. doi:10.1021/ed057p222. eISSN 1938-1328.

[5] Baeyer, Adolf (1863) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe （頁ぺーじ面めん存そん檔備份，存そん於網あみ際ぎわ網もう路ろ檔案館かん）" (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 127: 1–27' 199–236' esp. 231–235.

[6] Baeyer, Adolf (1864) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" （頁ぺーじ面めん存そん檔備份，存そん於網あみ際ぎわ網もう路ろ檔案館かん） (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 130: 129–175; p. 136.

[7] Michael, Arthur (1887) "Ueber neue Reactionen mit Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäthern" （頁ぺーじ面めん存そん檔備份，存そん於網あみ際ぎわ網もう路ろ檔案館かん） (On new reactions with sodium acetoacetic- and sodium malonic acid esters), Journal für Praktische Chemie, 2nd series, 35: 449-459; p. 456.

[8] J. B. Dickey & A. R. Gray (1943). "Barbituric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 60.

[9] Delchev, V. B. DFT ab initio study of the keto-enol tautomerism of barbituric acid. Journal of Structural Chemistry. July 2004, 45 (4): 570–578 [2022-08-02]. ISSN 0022-4766. doi:10.1007/s10947-005-0031-8. eISSN 1573-8779. （原始げんし內容存そん檔於2018-06-14）.

[10] Eigen, Manfred; Ilgenfritz, Georg; Kruse, Walter. Eine kinetische Methode zur Untersuchung schneller prototroper Tautomerisierungsreaktionen. Chemische Berichte. May 1965, 98 (5): 1623–1638. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19650980539.

[11] Feng, Guangyuan; Zhu, Meiling; Liu, Lei; Li, Chunbao. A quantitative one-pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater. Green Chemistry. 2019, 21 (7): 1769–1776. ISSN 1463-9262. doi:10.1039/c8gc03982h. eISSN 1463-9270.

[12] Kaupp, Gerd; Reza Naimi-Jamal, M; Schmeyers, Jens. Solvent-free Knoevenagel condensations and Michael additions in the solid state and in the melt with quantitative yield. Tetrahedron. May 2003, 59 (21): 3753–3760 [2022-08-02]. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(03)00554-4. （原始げんし內容存そん檔於2022-04-23）.

[13] Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens. Gas/Solid Reactions with Nitrogen Dioxide. The Journal of Organic Chemistry. September 1995, 60 (17): 5494–5503. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00122a031. eISSN 1520-6904.

[14] Langlet, Abraham; Latypov, Nikolaj V.; Wellmar, Ulf; Goede, Patrick; Bergman, Jan. Synthesis and reactions of 5,5-dinitrobarbituric acid. Tetrahedron Letters. March 2000, 41 (12): 2011–2013 [2022-08-02]. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(00)00086-1. （原始げんし內容存そん檔於2018-06-24）.

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