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アセトン - Wikipedia

アセトン (acetone) は有機ゆうき溶媒ようばいとしてひろもちいられる有機ゆうき化合かごうぶつで、もっとも単純たんじゅん構造こうぞうケトンである。IUPAC命名めいめいほうでは プロパン-2-オン (propan-2-one) [2]あるいはたんプロパノン両親りょうしんなかだちせい無色むしょく液体えきたいで、みずアルコールるいクロロホルムエーテルるいによくけ、ほとんどの油脂ゆしもよくかすことができる。蒸気じょうきあつが20 ℃において24.7 kPaとたかいことから、常温じょうおんたか揮発きはつせいゆうし、つよ引火いんかせいがある。ジメチルケトンとも表記ひょうきされる[2]

アセトン
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう 67-64-1 チェック
KEGG D02311 ×
特性とくせい
化学かがくしき C3H6O
モル質量しつりょう 58.08
しめせせいしき CH3COCH3
または (CH3)2CO
外観がいかん 無色むしょく液体えきたい
密度みつど 0.788 (25 ℃) [1]
融点ゆうてん

−94 ℃[1]

沸点ふってん

56.5 ℃[1]

みずへの溶解ようかい 任意にんい混和こんわする
さん解離かいり定数ていすう pKa 20(水中すいちゅう
屈折くっせつりつ (nD) 1.3591 (20 ℃, D)[1]
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・つねあつ (100 kPa) におけるものである。

解説かいせつ

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アセトンは、ブドウ糖ぶどうとう嫌気いやけてき発酵はっこうひとつであるアセトン-ブタノール-エタノール発酵はっこうによって生成せいせいするほか、人体じんたいでも正常せいじょう代謝たいしゃプロセスの結果けっかとしてケトンたいから自然しぜん生成せいせいされ排出はいしゅつされる物質ぶっしつで、生殖せいしょく毒性どくせい試験しけんでは生殖せいしょく問題もんだいこす可能かのうせいひくいことがあきらかになっている。実際じっさいに、エネルギー必要ひつようりょうたか体内たいない脂肪しぼう利用りようたかまるとアセトンの生成せいせいレベルもたかくなることから、にん授乳じゅにゅうちゅう母親ははおや、および小児しょうに体内たいないアセトンのレベルは自然しぜん上昇じょうしょうする。糖尿とうにょうびょう患者かんじゃ糖尿とうにょうびょうせいケトアシドーシスおちいったときには大量たいりょう生成せいせいして、呼気こきがアセトンしゅうていする。難治なんじせいてんかんをわずら乳児にゅうじ小児しょうにのてんかん発作ほっさ減少げんしょうさせるため、体内たいないのケトンたい増加ぞうかさせるケトンしょく療法りょうほうおこなわれているが、アセトンの薬理やくり効果こうか期待きたいしたものではない。

関連かんれん法規ほうき

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  • 消防しょうぼうほうにより危険きけんぶつだいよんるいだいいち石油せきゆるい 危険きけん等級とうきゅう2 水溶すいようせい)に指定していされている。指定してい数量すうりょう以上いじょう貯蔵ちょぞう取扱とりあつかいには市町村しちょうそん長等ながら許可きょかが、指定してい数量すうりょうの1/5以上いじょう指定してい数量すうりょう未満みまん貯蔵ちょぞう取扱とりあつかいには消防署しょうぼうしょへの届出とどけで必要ひつようで、指定してい数量すうりょう以上いじょうあつかいには危険きけんぶつ取扱とりあつかいしゃおつよんるいか、甲種こうしゅ免許めんきょ所持しょじしゃでなければならない。
  • 麻薬まやくこう精神せいしんやく原料げんりょう対象たいしょう物質ぶっしつ
  • 有機ゆうき溶剤ようざい中毒ちゅうどく予防よぼう規則きそくによりだいしゅ有機ゆうき溶剤ようざい指定していされている。

製造せいぞう

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酢酸さくさんカルシウム乾留かんりゅうや、クメンほうによるフェノール製造せいぞう過程かていで、クメンヒドロペルオキシド (C6H5C(CH3)2OOH) のさん分解ぶんかい段階だんかいにおいて、アセトンがふく生物せいぶつとしてられる。また、2-プロパノール酸化さんか亜鉛あえんなどの触媒しょくばい存在そんざいぬげ水素すいそ、あるいは空気くうき酸化さんかしてられる酸化さんかぶつ分解ぶんかいすることによってもられる。プロピンにみず付加ふかすることでもられる。プロピレンワッカー酸化さんかによってアセトンとする方法ほうほうもちいられる。

アセトンから出発しゅっぱつする有機ゆうき合成ごうせい需要じゅよう比較的ひかくてきすくなく、クメンほうなどにともなふくせいするアセトンのさんりょう過剰かじょうである。このためがいして価格かかくやすい。

合成ごうせいアセトンの 2016年度ねんど日本にっぽん国内こくない生産せいさんりょうは 406,620 t、工業こうぎょう消費しょうひりょうは 146,709 t である[3]

歴史れきしてきには、初期しょき製造せいぞうほうでは木材もくざい乾留かんりゅうしてられるタール蒸留じょうりゅうしてていたが、この方法ほうほうでは生産せいさんりょうすくなく、アセトンは高価こうか試薬しやくであった。無煙むえん火薬かやく発明はつめいされるとコルダイト製造せいぞうするための溶媒ようばいとして大量たいりょう必要ひつようになり需要じゅよう激増げきぞうした。ハイム・ワイツマンだいいち世界せかい大戦たいせんちゅうに、ブドウ糖ぶどうとうにバクテリアの1しゅクロストリジウム・アセトブチリクムを作用さようさせるバクテリア発酵はっこうほう発明はつめいし、イギリスぐん提供ていきょうした。

危険きけんせい

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危険きけん有害ゆうがいせい情報じょうほうとして「引火いんかせいたか液体えきたいおよ蒸気じょうき刺激しげき生殖せいしょくのうまた胎児たいじへの悪影響あくえいきょうのおそれのうたがい、眠気ねむけまたはめまいのおそれ、呼吸こきゅうへの刺激しげきのおそれ、長期ちょうきまた反復はんぷくばくによる血液けつえき障害しょうがいのおそれ、み・気道きどう侵入しんにゅうすると有害ゆうがいのおそれ」、MSDS に「刺激しげきせい中枢ちゅうすう神経しんけいへの影響えいきょうあり」と表示ひょうじされる。吸引きゅういんすると頭痛ずつう気管支炎きかんしえんなどをこし、大量たいりょうだと意識いしきうしなうこともある。ラット半数はんすう致死ちしりょう (LD50) は 10.4 mL/kg(経口けいこう[4]。 ヒト経口けいこう推定すいてい致死ちしりょうは50 - 75mL。

経口けいこう摂取せっしゅおよび、または吸引きゅういんされた場合ばあいひく急性きゅうせいおよび慢性まんせい毒性どくせいつことが一般いっぱんてき認識にんしきされている。空気くうきちゅうこう濃度のうどアセトン(9200 ppm 前後ぜんこう)の吸引きゅういんは、はやければ5ふん以内いないでヒトののど刺激しげきあたえた。濃度のうど1000 ppm を吸引きゅういんすると、1 あいだ未満みまんのど刺激しげきあたえたが、空気くうきちゅう濃度のうど 500 ppm のアセトンの吸引きゅういんは、2 あいだ暴露ばくろもヒトに刺激しげき症状しょうじょうこさなかった。発癌はつがん物質ぶっしつ変異へんいばらせい化学かがく物質ぶっしつとはなされておらず、慢性まんせい神経しんけい毒性どくせい作用さよう懸念けねんもないとされている。

ほとんどの有機ゆうき溶媒ようばいみずあぶら混和こんわするので、本来ほんらいじりわない液体えきたい同士どうしわせるさいのカップリングざいとなる。くわえて、沸点ふってんひくかわきやすいため、有機ゆうき化学かがく研究けんきゅう分野ぶんや器具きぐ洗浄せんじょうにも使つかわれる。また、1,2-ジオールのアセトニド保護ほごにも使つかわれる。アメリカとヨーロッパの共同きょうどう研究けんきゅうにより、アセトンの「健康けんこう被害ひがいはわずか」であることが判明はんめいしている。

つめようリムーバー、じょこうえき、スプレーペイントやきなど一般いっぱんてき使用しようされる製品せいひんでの「当然とうぜん予期よきされる子供こどもへのアセトンの暴露ばくろ」にたいする広範囲こうはんい研究けんきゅうおこなわれたが、子供こども環境かんきょう、および消費しょうひしゃ製品せいひんによるアセトンの暴露ばくろは、重大じゅうだい健康けんこうリスクをこす可能かのうせいすくないという結果けっかとなった。子供こども体内たいない存在そんざいするアセトンの 90 パーセントは、体内たいない自然しぜん生成せいせいされるものであることも特定とくていされた。のこり10 パーセントは、たまねぎ、ブドウ、カリフラワー、トマト、牛乳ぎゅうにゅう、チーズ、豆類まめるいおよびサヤエンドウといった自然しぜん食品しょくひんげんのほか、母乳ぼにゅうからのものである。

生物せいぶつがく関連かんれんするしょ分野ぶんや
生物せいぶつ組織そしき脱水だっすい脱脂だっし固定こてい標本ひょうほん作成さくせいなどにもちいられることがある。生物せいぶつ遺体いたい水分すいぶん合成ごうせい樹脂じゅしえて標本ひょうほんにするプラスティネーション処理しょりおこなさいには、合成ごうせい樹脂じゅし含浸がんしんさせるまえ水分すいぶん脂肪しぼうぶんすべてアセトンにえる。植物しょくぶつ化石かせき組織そしき構造こうぞう連続れんぞく切片せっぺんプレパラート標本ひょうほんとしてるためのピールほうでは、アセテートフィルムを膨潤軟化なんかさせる溶剤ようざいとしてアセトンがもちいられる。
生化学せいかがく分子生物学ぶんしせいぶつがくいて、水溶液すいようえきとしてられたタンパク質たんぱくしつ沈殿ちんでん精製せいせい脱水だっすいざいとしてもちいられる。
化学かがく原料げんりょう
  • アセトンは、メタクリルさんメチル (MMA) の原料げんりょうとしてもちいられる。
  • 溶媒ようばい酸化さんかざいとをねるかたちで、オッペナウアー酸化さんか(Oppenauer oxidation、トリアルコキシアルミニウム触媒しょくばいにより 2きゅうアルコールからケトンを生成せいせいする酸化さんか反応はんのう)にてもちいられる。
  • アセトンをしかるべき反応はんのう条件じょうけん酸化さんかさせると、酸化さんかアセトン、あるいはジメチルジオキシランしょうじる。
こうあつガス関連かんれん技術ぎじゅつ
工業こうぎょうにおいては、単体たんたいでは容易ようい分解ぶんかいやそれによる爆発ばくはつこしやすいアセチレンを、ガスボンベうち安定あんてい状態じょうたいたもつために容器ようきないにアセトンが使つかわれる。まずガスボンベないケイ酸けいさんカルシウムれ、つぎにアセトンをボンベないれることでケイ酸けいさんカルシウムにアセトンを吸着きゅうちゃくさせる。その吸着きゅうちゃくしているアセトンにアセチレンを溶解ようかいすることで、ボンベない比較的ひかくてき安定あんていたもつことができる。
食品しょくひん添加てんかぶつ
メタノールおなじく食品しょくひん添加てんかぶつ食品しょくひん包装ほうそう成分せいぶんとしてもリストされている。飲料いんりょう菓子かし、デザートやジャムに濃度のうど 5~8 mg/L の範囲はんい使用しようされている場合ばあいは、GRAS(一般いっぱんてき安全あんぜんみとめられる)物質ぶっしつとして評価ひょうかされている。しかしアセトンやメタノールなどの毒性どくせいたか食品しょくひん添加てんかぶつ残存ざんそんりょう規定きていされている[5]
医学いがくてきおよび美容びよう用途ようと
医療いりょうオフィスやメディカルスパでのはだ活性かっせいプロセスによく使用しようされる[よう出典しゅってん]
マニキュアのじょこうえきやプラスチックけい接着せっちゃくざい塗料とりょう溶剤ようざい瞬間しゅんかん接着せっちゃくざいのはがしえきなどおおくのものにふくまれている。マニキュアのじょこうえき脱脂だっしせいつよいためつめ劣化れっかさせることがあり、ノンアセトンタイプのじょこうえき発売はつばいされている。
ケミカルピーリングおこなさいの、皮膚ひふ脱脂だっし用途ようととしてもちいられる。これには、アセトン、Septisol(ヘキサクロロフェン)、またはこれら化学かがく物質ぶっしつわせがよく使用しようされる[よう出典しゅってん]

参考さんこう文献ぶんけん

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  1. ^ a b c d Merck Index 14th ed., 66.
  2. ^ a b 国際こくさい化学かがく物質ぶっしつ安全あんぜんせいカード ICSC:0087
  3. ^ 経済けいざい産業さんぎょうしょう生産せいさん動態どうたい統計とうけい年報ねんぽう 化学かがく工業こうぎょう統計とうけいへん
  4. ^ Merck Index 13th ed., 67.
  5. ^ 厚生こうせい労働省ろうどうしょう食品しょくひん添加てんかぶつ (PDF)

参照さんしょう資料しりょう

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