エーテル (化学かがく)

エーテル（オランダ語ご: ether）は、有機ゆうき化合かごう物ぶつの分類ぶんるいのひとつで、構造こうぞう式しきを R−O−R'（R, R' はアルキル基もと、アリール基もとなどの有機ゆうき基もと、O は酸素さんそ原子げんし）の形かたちで表あらわされる化合かごう物ぶつを指さす。また、エーテルに含ふくまれる −O− の部分ぶぶんをエーテル結合けつごうという。また、溶媒ようばいとしてのジエチルエーテルを単たんにエーテルということも多おおい。

概要がいよう

ジエチルエーテルが発見はっけんされた際さいに、その高たかい揮発きはつ性せいを「地上ちじょうにあるべきではない物質ぶっしつが天てんに帰かえろうとしている」と解釈かいしゃくされたことから、古来こらい天界てんかいの物質ぶっしつとして考かんがえられていたエーテルの名なを援用えんようして名付なづけられた。

なお、高こう揮発きはつ性せいの低てい沸点ふってん石油せきゆ留とめ分ぶんが名称めいしょうの由来ゆらいと同一どういつ発想はっそうで「石油せきゆエーテル」と命名めいめいされ、実務じつむ分野ぶんやではそのまま定着ていちゃくしているが、石油せきゆエーテルは炭化たんか水素すいそのみで構成こうせいされ化学かがく種しゅのエーテルを含ふくんでいない。

日本にっぽんにおいては、尾澤おざわ豊太郞ほうたろうがエーテルの製造せいぞうに初はじめて成功せいこうした^[1]。

命名めいめい

IUPAC命名めいめい法ほうのうち、使用しよう頻度ひんどの高たかいものを示しめす。

アルカンがアルコキシ基もと (RO-) で置換ちかんされたとみなす方法ほうほう（CH₃-O-CH₂CH₃ = メトキシエタン）置換ちかん命名めいめい法ほう
エーテル結合けつごう上じょうの2個この有機ゆうき基もとの名称めいしょうの後うしろに「エーテル」と置おく方法ほうほう（CH₃-O-CH₂CH₃ = エチルメチルエーテル）基もと官能かんのう命名めいめい法ほう

環状かんじょうエーテル

エチレンオキシド

テトラヒドロフラン

環状かんじょうの炭化たんか水素すいその炭素たんそが酸素さんそで置換ちかんされた構造こうぞうを持もつエーテルは環状かんじょうエーテルと呼よばれるが、エチレンオキシドのような三さん員いん環たまきのものは反応はんのうが興味深きょうみぶかく有用ゆうようなものが多おおいのでこのような構造こうぞうを持もつ化合かごう物ぶつを特とくにエポキシドと呼よぶ。ほか、四よん員いん環たまき、五ご員いん環たまき、六ろく員いん環たまきの環状かんじょうエーテルは順じゅんにオキセタン、テトラヒドロフラン (THF)、テトラヒドロピラン (THP) と呼よばれる。

他たに、クラウンエーテルと呼よばれる特殊とくしゅな環状かんじょうエーテルがある。これは中ちゅう～大だい環状かんじょうアルカン（シクロアルカン）の炭素たんそが2個こおきに酸素さんそに置換ちかんされているものである。

物性ぶっせい、用途ようと

酸素さんそが非ひ共有きょうゆう電子でんし対たいを持もつことから、ルイス塩基えんき性せい、水素すいそ結合けつごう受容じゅよう性せいを示しめす。

ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン (THF) などは、多おおくの有機ゆうき化合かごう物ぶつをよく溶とかし化学かがく的てきに比較的ひかくてき安定あんていであるため、非ひプロトン性せい溶媒ようばいとしての用途ようとが多おおい。グリニャール試薬しやく、有機ゆうきリチウムなどを取とり扱あつかう際さいによく用もちいられる。これらは水みずと若干じゃっかん混和こんわするので、抽出ちゅうしゅつ操作そうさに利用りようする際さいは留意りゅういが必要ひつようである。

合成ごうせい法ほう

対称たいしょうエーテルは、酸さん触媒しょくばいの存在そんざい下かにアルコールの分子ぶんし間あいだ脱水だっすい縮ちぢみ合あいで得えられる。

{\ce {2 R-OH + H^+ -> R-O-R + H2O + H^+}}

また非対称ひたいしょうエーテルはアルコキシドと有機ゆうきハロゲン化合かごう物ぶつを縮ちぢみ合あわさせるウィリアムソン合成ごうせいによって得えられる。

{\ce {R-X + R'-O^- -> R-O-R' + X^-}}

({\rm {X=Cl,Br,I,}}

{\ce {OSO2R''}}

etc.)

両りょう反応はんのうとも、R基もとのβべーた位くらいに水素すいそがある場合ばあい、塩基えんきの作用さようで脱だつ離反りはん応おうが併発へいはつしてオレフィンが副ふく生物せいぶつとなることがある。

アルコールの共存きょうぞん下か、オレフィンに求もとめ電子でんし剤ざいを作用さようさせると求もとめ電子でんし的てき付加ふか反応はんのうによりエーテルが得えられる。

{\ce {R-CH=CH2 + I2 + R'-OH -> R(R'O)CH-CH2I}}

反応はんのう

エーテル結合けつごうは化学かがく的てきには比較的ひかくてき安定あんていであるがハロゲン化か水素すいそやルイス酸さんにより開ひらく裂きれし、ハロゲン化かアルキルとアルコールとなる。

{\ce {R-O-R' + HX -> R-X + R'-OH}}

脂肪しぼう族ぞくのエーテルは特とくに、酸素さんその作用さようによりゆっくりと過か酸化さんか物ぶつに変かわる（自動じどう酸化さんか）。この酸化さんか反応はんのうを防ふせぐため、市販しはんのジエチルエーテルや THF には通常つうじょう、ジブチルヒドロキシトルエン (BHT) などの酸化さんか防止ぼうし剤ざいが添加てんかされている。

{\ce {R-O-R' + [O] -> R-O-O-R'}}

ポリエーテル

複数ふくすうのエーテル部分ぶぶん構造こうぞうを含ふくむ化合かごう物ぶつはポリエーテルと呼よばれる。これには高分子こうぶんし化合かごう物ぶつ（ポリマー）であるポリエチレングリコールやポリプロピレングリコールなどが含ふくまれる。接頭せっとう辞じ「ポリ」は「多た」の意いであり、多数たすうのエーテル結合けつごうを持もつ化合かごう物ぶつであれば、高分子こうぶんしではないクラウンエーテル、あるいは海洋かいよう産さん天然てんねん物ぶつであるシガトキシンやオカダ酸さんなどもポリエーテルと呼よばれる。

主おもなエーテル

脚注きゃくちゅう

[脚注きゃくちゅうの使つかい方かた]

^ 「神楽坂かぐらざか4丁目ちょうめ・6丁目ちょうめ――尾澤おざわ薬局やっきょく」『かぐらむら: 今月こんげつの特集とくしゅう : 記憶きおくの中なかの神楽坂かぐらざか』サザンカンパニー。