エチレンオキシド

エチレンオキシド (英えい: ethylene oxide) は、有機ゆうき化合かごう物ぶつの一種いっしゅで、三さん員いん環たまきの構造こうぞうを持もつ環状かんじょうエーテルである。

エチレンオキシド
IUPAC名めい オキシラン [1]
別称べっしょう エポキシエタン エチレンオキシド ジメチレンオキシド オキサシクロプロパン
識別しきべつ情報じょうほう
略称りゃくしょう	EO, EtO
CAS登録とうろく番号ばんごう	75-21-8
PubChem	6354
ChemSpider	6114
UNII	JJH7GNN18P
EC番号ばんごう	200-849-9
KEGG	D03474
MeSH	Ethylene+Oxide
ChEBI	CHEBI:27561
RTECS番号ばんごう	KX2450000
SMILES C1CO1
InChI InChI=1S/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2  Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2 Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX
特性とくせい
化学かがく式しき	C2H4O
モル質量しつりょう	44.05 g mol−1
外観がいかん	無色むしょくの気体きたい
密度みつど	0.887 g/mL (7 °C)
融点ゆうてん	−111.3 °C, 162 K, -168 °F
沸点ふってん	10.7 °C, 284 K, 51 °F
水みずへの溶解ようかい度ど	可か溶
屈折くっせつ率りつ (nD)	1.3597 (7 °C)
熱ねつ化学かがく
標準ひょうじゅん生成せいせい熱ねつ ΔでるたfHo	−52.6 kJ mol−1
標準ひょうじゅんモルエントロピー So	243 J mol−1 K−1
危険きけん性せい
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険きけん(DANGER)
Hフレーズ	H220, H315, H319, H331, H335, H340, H350
Pフレーズ	P201, P202, P210, P261, P264, P271, P280, P281, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311, P312
主おもな危険きけん性せい	発癌はつがん性せい物質ぶっしつ
NFPA 704	4 3 3
引火いんか点てん	−20 °C
爆発ばくはつ限界げんかい	3 to 100%
関連かんれんする物質ぶっしつ
関連かんれんする複素ふくそ環たまき式しき化合かごう物ぶつ	アジリジン エチレンスルフィド ボリラン
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

専用せんようコンテナによるエチレンオキシド（液化えきか酸化さんかエチレン）の輸送ゆそう

概要がいよう

分子ぶんし式しき C₂H₄O、分子ぶんし量りょう 44.05 の最もっとも単純たんじゅんなエポキシドである。別名べつめいとして、エポキシエタン (epoxyethane)、オキシラン (oxirane)、オキサシクロプロパン (oxacyclopropane)、酸化さんかエチレン・エチレンオキサイド (ethylene oxide) とも呼よばれ、EOと略称りゃくしょうされる。IUPAC命名めいめい法ほうでは、1,2-エポキシエタン (1,2-epoxyethane) が最もっとも一般いっぱん的てき。

単体たんたいは、エーテル様さまの臭気しゅうきを有ゆうする無色むしょくの気体きたいである。

洗剤せんざいやポリエステル繊維せんいなど身近みぢかなものに使つかわれるエチレングリコール、エタノールアミンなどの誘導ゆうどう品ひんを製造せいぞうする。

また、加熱かねつ殺菌さっきんにより変形へんけいの可能かのう性せいのあるプラスチックを用もちいた医療いりょう用よう器具きぐの製造せいぞうにおいて、最終さいしゅう工程こうていの滅菌めっきんガスとして用もちいられる。（ディスポーザブルの注射ちゅうしゃ器きや注射ちゅうしゃ針はりなど）

性質せいしつ

水みず、有機ゆうき溶媒ようばいのいずれにもよく溶とける。立体りったい的てきなひずみエネルギーにより、特とくに求もとめ核かく剤ざいに対たいして反応はんのう性せいが高たかい。他たの有機ゆうき物質ぶっしつを合成ごうせいするときの中ちゅう間あいだ体たいとして用もちいられる。また、医療いりょう機器ききや精密せいみつ機械きかいを滅菌めっきんするために用もちいられる。猛毒もうどく。常温じょうおん大気たいき圧あつ下したの空気くうき中ちゅうでの爆発ばくはつ範囲はんいは3.0 – 100 %である。つまり、空気くうきがなくとも火花ひばなや静電気せいでんきなどによって爆発ばくはつする、分解ぶんかい爆発ばくはつ性せいを有ゆうする。 作業さぎょう環境かんきょうにおける管理かんり濃度のうどは1ppmである。2012年ねん10月がつ1日にち施行しこうの改正かいせい女性じょせい労働ろうどう基準きじゅん規則きそくの対象たいしょう物質ぶっしつとなる。

合成ごうせい

工業こうぎょう的てきには、銀ぎんを担持させたアルミナ触媒しょくばいのもと、1 – 3 MPa、200 – 300 °C でエチレンと酸素さんそとを作用さようさせて合成ごうせいされる。 酸化さんかエチレンの 2016年度ねんど日本にっぽん国内こくない生産せいさん量りょうは 867,367 t、工業こうぎょう消費しょうひ量りょうは 585,077 t である。

エチレンオキシドを最初さいしょに合成ごうせいしたアドルフ・ヴュルツは、2-クロロエタノールと塩基えんきを用もちいた（分子ぶんし内ないウィリアムソン合成ごうせい）。 エチレンと過酸化水素かさんかすいそ、あるいは過か酸さんとの反応はんのうによっても作つくることができる。

反応はんのう

エチレンオキシドに酸さんを触媒しょくばいとして水みずと反応はんのうさせるとエチレングリコール (HOCH₂CH₂OH) が得えられる。この反応はんのうで水みずの量りょうを減へらせば、ポリエチレングリコール (PEG) が生成せいせいする。さらに、水みずのない条件じょうけんで酸さんを作用さようさせるとカチオン重合じゅうごうによりポリエチレンオキシド (PEO) となる。

また、グリニャール試薬しやく (RMgX) と反応はんのうさせると加水かすい分解ぶんかい後ごに第だい一いち級きゅうアルコール (RCH₂CH₂OH) となる。3員いん環たまきの開ひらき環たまきによりひずみエネルギーが解放かいほうされるため、このほかにもさまざまな求もとめ核かく剤ざいに対たいするヒドロキシエチル化か剤ざいとして良よい反応はんのう性せいを示しめす。 アセタール樹脂じゅし、エピクロロヒドリンゴムなどの原料げんりょうとして利用りようされる。

参考さんこう文献ぶんけん

• 野村のむら正勝まさかつ、鈴鹿すずか輝男てるお 編へん、「最新さいしん工業こうぎょう化学かがく」講談社こうだんしゃ、2004.