ハイパフォリン

Hyperforin
	IUPAC名めい (1R,5S,7R,8S)-4-hydroxy-8-methyl-3,5,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-1-(2-methylpropanoyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	11079-53-1
日にち化か辞じ番号ばんごう	J15.315J
	SMILES CCCC(=O)[C@]12C(=O)C(=C([C@](C1=O)(C[C@@H]([C@@]2(C)CCC=C(C)C)CC=C(C)C)CC=C(C)C)O)CC=C(C)C;
特性とくせい
化学かがく式しき	C35H52O4
モル質量しつりょう	536.78 g/mol
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

印刷いんさつ用ようページはサポート対象たいしょう外がいです。表示ひょうじエラーが発生はっせいする可能かのう性せいがあります。ブラウザーのブックマークを更新こうしんし、印刷いんさつにはブラウザーの印刷いんさつ機能きのうを使用しようしてください。

ヒペルホリン (hyperforin) あるいはハイパフォリンはプレニル化かフロログルシノールの一種いっしゅで、セイヨウオトギリ（セント・ジョーンズ・ワート）の抽出ちゅうしゅつ物ぶつに含ふくまれる主成分しゅせいぶんの一ひとつ。

薬理やくり作用さよう

ハイパフォリンはセイヨウオトギリの抽出ちゅうしゅつ物ぶつの抗こううつ作用さようの主要しゅような有効ゆうこう成分せいぶんであると考かんがえられている^[1]。ハイパフォリンはセロトニン、ドーパミン、ノルアドレナリン、γがんま-アミノ酪酸（GABA）、グルタミン酸ぐるたみんさんなどの神経しんけい伝達でんたつ物質ぶっしつの取とり込こみを阻害そがいすることが示しめされている^[2]。ハイパフォリンは神経しんけい軸じく索さくの発芽はつがを制御せいぎょするイオンチャネルTRPC6の活性かっせい化か因子いんしとして特定とくてい化かされている。ハイパフォリンの神経しんけい伝達でんたつ物質ぶっしつ取とり込こみ阻害そがい作用さようは、TRPC6の活性かっせい化かによって神経しんけい細胞さいぼう内ないへのナトリウムおよびカルシウムイオンの取とり込こみが起おきることから説明せつめいされる^[3]。ハイパフォリンはプレグナンX受容じゅよう体たい（PXR）に結合けつごうすることによって酵素こうそシトクロムP450（CYP3A4およびCYP2C9）を誘導ゆうどうする作用さようももつと考かんがえられている^[4]。

歴史れきし

ハイパフォリンの構造こうぞうは、シェムヤキン生物せいぶつ有機ゆうき化学かがく研究所けんきゅうじょ（モスクワの旧きゅうソ連それん科学かがくアカデミー）の研究けんきゅうグループによって解明かいめいされ1975年ねんに発表はっぴょうされた^[5]^[6]。2010年ねん、柴崎しばざき正勝まさかつらによってハイパフォリンの鏡かがみ像ぞう異性いせい体たいの全ぜん合成ごうせいが報告ほうこくされている^[7]。

脚注きゃくちゅう

^ Newall, Carol A.; Joanne Barnes; Anderson, Linda R. (2002). Herbal medicines: a guide for healthcare professionals. London: Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-474-5
^ Chatterjee SS, Bhattacharya SK, Wonnemann M, Singer A, Müller WE (1998). “Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts”. Life Sci. 63 (6): 499–510. doi:10.1016/S0024-3205(98)00299-9. PMID 9718074.
^ Leuner K, Kazanski V, Müller M, et al (December 2007). “Hyperforin--a key constituent of St. John's wort specifically activates TRPC6 channels”. The FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology 21 (14): 4101–11. doi:10.1096/fj.07-8110com. PMID 17666455.
^ Moore LB, Goodwin B, Jones SA, et al (June 2000). “St. John's wort induces hepatic drug metabolism through activation of the pregnane X receptor”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 97 (13): 7500–2. doi:10.1073/pnas.130155097. PMC 16574. PMID 10852961.
^ Bystrov NS, Gupta ShR, Dobrynin VN, Kolosov MN, Chernov BK (January 1976). “Structure of the antibiotic hyperforin” (Russian). Doklady Akademii nauk SSSR 226 (1): 88–90. PMID 1248360.
^ Bystrov NS, Chernov BK, Dobrynin VN, Kolosov MN (1975). “The structure of hyperforin”. Tetrahedron Letters 16 (32): 2791-2794. doi:10.1016/S0040-4039(00)75241-5.
^ Shimizu Y, Shi SL, Usuda H, Kanai M, Shibasaki M (2010). “Catalytic asymmetric total synthesis of ent-hyperforin”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 49 (6): 1103-1106. doi:10.1002/anie.200906678. PMID 20063336.

薬理やくり作用さよう

歴史れきし

脚注きゃくちゅう

関連かんれん項目こうもく