トリメチルグリシン

トリメチルグリシン
	IUPAC名めい 2-trimethylammonioacetate
	別称べっしょう Betaine, TMG, glycine betaine, betaine anhydrous, N,N,N-trimethylglycine
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	107-43-7, 590-46-5 (塩酸えんさん塩しお)
PubChem	247
ChemSpider	242
UNII	3SCV180C9W
KEGG	C00719; D03103 (塩酸えんさん塩しお)
MeSH	Betaine
	SMILES C[N+](C)(C)CC(=O)[O-];
	InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3 Key: KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3 Key: KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYAI;
特性とくせい
化学かがく式しき	C5H11NO2
モル質量しつりょう	117.146
関連かんれんする物質ぶっしつ
関連かんれんするアミノ酸あみのさん	グリシン; サルコシン; ジメチルグリシン
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

トリメチルグリシン（N,N,N-トリメチルグリシン、N,N,N-trimethylglycine）とは、グリシンの窒素ちっそが四よん級きゅうアンモニウムの形かたちまでメチル化かした構造こうぞうを持もつ有機ゆうき化合かごう物ぶつ。アンモニウムとカルボキシラートアニオンとを分子ぶんし内ないに含ふくみ、広義こうぎのベタイン（分子ぶんし内ないに安定あんていな正負せいふ両りょう電荷でんかを持もつ化合かごう物ぶつ、双そう性せいイオン）の一種いっしゅである。CAS登録とうろく番号ばんごうは [107-43-7]。TMG、グリシンベタインまたは単たんにベタイン、無水むすいベタインなどとも呼よばれる。

多おおくの生物せいぶつ体内たいないに存在そんざいし、野菜やさい、キノコなどの食物しょくもつにも含ふくまれる。特とくにテンサイ (Beta) に多量たりょうに含ふくまれ、ベタイン (Betaine) の名なはこれに基もとづく。現在げんざいもテンサイ糖蜜とうみつから抽出ちゅうしゅつされている。水みずによく溶とける。

食品しょくひん中ちゅうの含量[編集へんしゅう]

食品しょくひん中ちゅうのトリメチルグリシン含量

食品しょくひん中ちゅうの含量^[1]^[2]
食材しょくざい	含量 (mg/100g)
小麦こむぎふすま	1339
小麦こむぎ胚芽はいが	1241
ほうれん草そう	600-645
ビート	114-297
エビ	219
小麦こむぎパン	201

食品しょくひん中ちゅうの含量(USDA)^[3]
食材しょくざい	含量 (mg/100g)
キヌア	630.40
ケロッグオールブラン	360.00
ライ麦らいむぎ	146.10
ビート(生せい)	128.70
ほうれん草そう(生せい)	102.60
小麦こむぎパン	85.2
パスタ(調理ちょうり済ずみ)	68.0
サツマイモ(焼やき芋いも)	34.6

利用りよう[編集へんしゅう]

食品しょくひん添加てんか物ぶつ（既存きそん添加てんか物ぶつ）として扱あつかわれる。少すこし苦味にがみのある甘味あまみを呈ていし、うま味みを増ましたり味あじをまろやかにする効果こうかがある。化粧けしょう品ひんなどの保湿ほしつ剤ざいとしても用もちいられる。

生体せいたい内ないでメチル基もと供与きょうよ体たいとして働はたらくことから、高こうホモシステイン血ち症しょう（動脈どうみゃく硬化こうかの危険きけん因子いんしとされる）の治療ちりょうに用もちいることが提唱ていしょうされている。

トリメチルグリシンは DNAシークエンシングなどで、PCR やその他たの DNAポリメラーゼ反応はんのうの助すけ剤ざいとして用もちいられる。DNA の二に次じ構造こうぞう形成けいせいを防ふせぐ（GC含量の多おおい配列はいれつの融解ゆうかい温度おんどを下さげるためとされる）ことにより、これらの反応はんのうが正常せいじょうに進行しんこうしない問題もんだいを解決かいけつすることができる。

生化学せいかがく機能きのう[編集へんしゅう]

哺乳類ほにゅうるいにおいてトリメチルグリシンは以下いかの３みっつの機能きのうが知しられている。

腎じん髄質ずいしつ細胞さいぼうなどに蓄積ちくせきして細胞さいぼう外がい高だか浸透しんとう圧あつを調整ちょうせいする(有機ゆうき浸透しんとう圧あつ調整ちょうせい物質ぶっしつ)
変性へんせい条件下じょうけんかにおけるたんぱく質しつの構造こうぞう安定あんてい化か
ホモシステインをメチオニンに変換へんかんする反応はんのうにおいてメチル基もとを供与きょうよする(メチルドナー)

トリメチルグリシンは、コリン、葉酸ようさん、ビタミンB12、およびS-アデノシルメチオニンと共ともに機能きのうする。ホモシステインをメチオニンに変換へんかんする反応はんのうでは、ベタイン—ホモシステイン—S—メチル基もと転移てんい酵素こうそ (BHMT, E.C. 2.1.1.5, 亜鉛あえん含有がんゆう金属きんぞく酵素こうそ)反応はんのうにて、メチル基もとを供与きょうよするメチルドナー^[4]として機能きのうする。

trimethylammonioacetate + L-homocysteine

\rightleftharpoons

dimethylglycine + L-methionine

※trimethylammonioacetateはトリメチルグリシンのIUPAC名めいである。

誘導体ゆうどうたい[編集へんしゅう]

トリメチルグリシンと塩酸えんさんとの塩しおが、ベタイン塩酸えんさん塩しお（塩酸えんさんベタイン）である。CAS登録とうろく番号ばんごう [590-46-5]。ベタイン塩酸えんさん塩しおは弱酸じゃくさん性せいで、酸味さんみがある。消化しょうか促進そくしん剤ざいとして用もちいられており、胃酸いさん分泌ぶんぴつが不足ふそくしている人ひとに有用ゆうようとされる。

トリメチルグリシンのアルキル化か誘導体ゆうどうたいは界面かいめん活性かっせい剤ざい（ベタイン系けい界面かいめん活性かっせい剤ざい）として、シャンプーや化粧けしょう品ひんなどに配合はいごうされる。

脚注きゃくちゅう[編集へんしゅう]

^ “Betaine in human nutrition”. The American Journal of Clinical Nutrition 80 (3): Table.1. (2004).
^ “Concentrations of Choline-Containing Compounds and Betaine in Common Foods”. Journal of Nutrition (The American Society for Nutrition) 133 (5): Table.1. (2003). PMID 12730414.
^ “Nutrition Lists : Nutrients: Betaine(mg) Food Subset: All Foods Ordered by: Nutrient Content Measured by: 100 g”. USDA. 2017年ねん11月12日にち閲覧えつらん。
^ メチル基もと供与きょうよ体たいとも呼よぶことがある

外部がいぶリンク[編集へんしゅう]

ベタイン - 素材そざい情報じょうほうデータベース＜有効ゆうこう性せい情報じょうほう＞（国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ）

[1] “Betaine in human nutrition”. The American Journal of Clinical Nutrition 80 (3): Table.1. (2004).

[2] “Concentrations of Choline-Containing Compounds and Betaine in Common Foods”. Journal of Nutrition (The American Society for Nutrition) 133 (5): Table.1. (2003). PMID 12730414.

[3] “Nutrition Lists : Nutrients: Betaine(mg) Food Subset: All Foods Ordered by: Nutrient Content Measured by: 100 g”. USDA. 2017年ねん11月12日にち閲覧えつらん。

[4] メチル基もと供与きょうよ体たいとも呼よぶことがある

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