ブロモアセトン

ブロモアセトン; Bromoacetone
	IUPAC名めい 1-Bromoacetone
	別称べっしょうブロムアセトン; 臭におい化かアセトン; アセチルメチルブロマイド
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	598-31-2
PubChem	11715
ChemSpider	11223
RTECS番号ばんごう	UC0525000
	SMILES BrCC(=O)C;
	InChI InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 Key: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 Key: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYAC;
特性とくせい
化学かがく式しき	C3H5BrO
モル質量しつりょう	136.99 g/mol
示しめせ性せい式しき	CH3COCH2Br
外観がいかん	Colorless lachrymator
密度みつど	1.634 g/cm³
融点ゆうてん	-36.5℃
沸点ふってん	137℃
蒸気じょうき圧あつ	1.1 kPa (20℃)
危険きけん性せい
安全あんぜんデータシート(外部がいぶリンク)	MSDS at ILO
主おもな危険きけん性せい	催涙さいるい性せい、引火いんか性せい
引火いんか点てん	51.1℃
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

ブロモアセトン（英えい: Bromoacetone）は、有機ゆうき臭素しゅうそ化合かごう物ぶつ。無色むしょくの催涙さいるい性せい液体えきたいで、光ひかりに当あたると紫色むらさきいろに変色へんしょくする^[1]。有機ゆうき合成ごうせいの前駆ぜんく物質ぶっしつとなる。

19世紀せいき前期ぜんきに合成ごうせいされ^[2]、第だい一いち次じ世界せかい大戦たいせんではBAやB-Stoffの名称めいしょうで化学かがく兵器へいきとして使用しようされた。毒性どくせいがあるため、暴動ぼうどう鎮圧ちんあつ剤ざいとしては使用しようされなくなった。

発生はっせい[編集へんしゅう]

天然てんねんには、ハワイ諸島しょとう周辺しゅうへんの海藻かいそうの精油せいゆに1%未満みまん程度ていど含ふくまれる^[3]。大気たいき中ちゅうではヒドロキシラジカルによって光化学こうかがく的てきに分解ぶんかいされる。

合成ごうせい[編集へんしゅう]

ブロモアセトンは市販しはんされている。安定あんてい剤ざいとして酸化さんかマグネシウムが添加てんかされている場合ばあいがある。

酸すまたは塩基えんきの触媒しょくばいを使用しようして、臭素しゅうそとアセトンを反応はんのうさせて生成せいせいできる^[4]。

{\ce {CH3C(O)CH3\ + Br2 -> CH3C(O)CH2Br\ + HBr}}

他たのケトンと同様どうよう、酸性さんせい条件下じょうけんかではエノールを経由けいゆして親しん電子でんし置換ちかん反応はんのうを受うけ^[5]、上記じょうき反応はんのうが進行しんこうする。一方いっぽう塩基えんき性せい条件下じょうけんかではエノラートを生しょうじることで反応はんのうが進行しんこうするが、臭素しゅうそ原子げんしによる電子でんし吸引きゅういん効果こうかによりエノラートの生成せいせいがより容易よういになるため、二に臭化物しゅうかぶつ（αあるふぁ,αあるふぁ-ジブロモアセトン）、三さん臭化物しゅうかぶつの生成せいせいが避さけられない。

応用おうよう[編集へんしゅう]

反応はんのう性せいの高たかい試薬しやくで、一いち例れいとしてヒドロキシアセトンの前駆ぜんく体たいとなる^[6]。

安全あんぜん性せい[編集へんしゅう]

日本にっぽんの毒物どくぶつ及および劇げき物ぶつ取締とりしまり法ほうでは劇げき物ぶつに分類ぶんるいされており、強つよい催涙さいるい性せいがある。可燃かねん性せいであり、燃焼ねんしょうにより臭におい化か水素すいそなど有毒ゆうどくガスを生しょうじる^[1]^[7]。

脚注きゃくちゅう[編集へんしゅう]

[脚注きゃくちゅうの使つかい方かた]

^ ^a ^b 国際こくさい化学かがく物質ぶっしつ安全あんぜん性せいカード
^ Sokolowsky, Berichte volume 9, pp. 1687 (1876).
^ B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller (1976). “Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 24 (4): 856–861. doi:10.1021/jf60206a040.
^ フィーバス・レヴィーン (1943). "Bromoacetone". Organic Syntheses (英語えいご).; Collective Volume, vol. 2, p. 88
^ William Reusch. “Carbonyl Reactivity”. VirtualText of Organic Chemistry. 2007年ねん10月がつ27日にち閲覧えつらん。^{[リンク切きれ]}
^ Levene, P. A.; Walti, A. (1943). "Acetol". Organic Syntheses (英語えいご).; Collective Volume, vol. 2, p. 5
^ 製品せいひん安全あんぜんデータシート（安全あんぜん衛生えいせい情報じょうほうセンター）

出典しゅってん[編集へんしゅう]

Merck Index, 11th Edition, 1389

[nihs-1] 国際こくさい化学かがく物質ぶっしつ安全あんぜん性せいカード

[2] Sokolowsky, Berichte volume 9, pp. 1687 (1876).

[3] B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller (1976). “Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 24 (4): 856–861. doi:10.1021/jf60206a040.

[4] フィーバス・レヴィーン (1943). "Bromoacetone". Organic Syntheses (英語えいご).; Collective Volume, vol. 2, p. 88

[5] William Reusch. “Carbonyl Reactivity”. VirtualText of Organic Chemistry. 2007年ねん10月がつ27日にち閲覧えつらん。^{[リンク切きれ]}

[6] Levene, P. A.; Walti, A. (1943). "Acetol". Organic Syntheses (英語えいご).; Collective Volume, vol. 2, p. 5

[7] 製品せいひん安全あんぜんデータシート（安全あんぜん衛生えいせい情報じょうほうセンター）

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