溶媒ようばい

溶媒ようばい（ようばい、英えい: solvent）は、他たの物質ぶっしつを溶とかす物質ぶっしつの呼称こしょう。

工業こうぎょう分野ぶんやでは溶剤ようざい（ようざい）と呼よばれることも多おおい。

概要がいよう

最もっとも一般いっぱん的てきに使用しようされる水みずのほか、アルコールやアセトン、ヘキサンのような有機物ゆうきぶつも多おおく用もちいられ、これらは特とくに有機ゆうき溶媒ようばい（有機ゆうき溶剤ようざい）と呼よばれる。

溶媒ようばいに溶とかされるものを溶質ようしつ（solute）といい、溶媒ようばいと溶質ようしつを合あわせて溶液ようえき（solution）という。

溶媒ようばいとしては、目的もくてきとする物質ぶっしつを良よく溶とかすこと（溶解ようかい度どが高たかい）、化学かがく的てきに安定あんていで溶質ようしつと化学かがく反応はんのうしないことが最もっとも重要じゅうようである。

目的もくてきによっては沸点ふってんが低ひくく除去じょきょしやすいことや、可燃かねん性せいや毒性どくせい、環境かんきょうへの影響えいきょうなどを含ふくめた安全あんぜん性せいも重視じゅうしされる。

水みず以外いがいの多おおくの溶媒ようばいは、極きわめて燃もえやすく、毒性どくせいの強つよい蒸気じょうきを出だす。また、化学かがく反応はんのうでは、溶媒ようばいの種類しゅるいによって反応はんのうの進すすみ方かたが著いちじるしく異ことなることが知しられている（溶媒ようばい和わ効果こうか）。

一般いっぱん的てきに溶媒ようばいとして扱あつかわれる物質ぶっしつは常温じょうおん常つね圧あつでは無色むしょくの液体えきたいであり、独特どくとくの臭気しゅうきを持もつものも多おおい。

有機ゆうき溶媒ようばいは一般いっぱん用途ようととしてドライクリーニング（テトラクロロエチレン）、シンナー（トルエン、テルピン油ゆ）、マニキュア除去じょきょ液えきや接着せっちゃく剤ざい（アセトン、酢酸さくさんメチル、酢酸さくさんエチル）、染しみ抜ぬき（ヘキサン、石油せきゆエーテル）、合成ごうせい洗剤せんざい（オレンジオイル）、香水こうすい（エタノール）あるいは化学かがく合成ごうせいや樹脂じゅし製品せいひんの加工かこうに使用しようされる。また抽出ちゅうしゅつに用もちいる。

特性とくせいの指標しひょう

極性きょくせい・溶解ようかい性せい・混和こんわ性せい

「混和こんわ性せい」も参照さんしょう

溶媒ようばいと溶質ようしつは大別たいべつすると「高こう極性きょくせい溶媒ようばい（親水しんすい性せい）」と「低てい極性きょくせい溶媒ようばい（疎水そすい性せい）」とに区分くぶんできるが、比較ひかくの問題もんだいなので明確めいかくな線引せんひきはない。極性きょくせいは誘電ゆうでん率りつや双極そうきょく子こモーメント等とうで評価ひょうかされる。経験けいけん則そくとして、高こう極性きょくせい物質ぶっしつは高こう極性きょくせい溶媒ようばいに溶とけやすく、低てい極性きょくせい物質ぶっしつは低てい極性きょくせい溶媒ようばいに溶とけやすい。これは「似にたものに溶とける」とい表いあらわされる。具体ぐたい的てきには、無機むき塩しお（例たとえば食塩しょくえん）や糖類とうるい（例たとえばショ糖とう）など極性きょくせいの大おおきい物質ぶっしつは水みずのような高こう極性きょくせい溶媒ようばいに溶とけやすく、また油あぶらや蝋ろうなど極性きょくせいが小ちいさい物質ぶっしつはヘキサンのような低てい極性きょくせい溶媒ようばいに溶とけやすい。また、高こう極性きょくせい溶媒ようばいと低てい極性きょくせい溶媒ようばい(例たとえば、水みずとヘキサン、食酢しょくずとサラダ油さらだゆ）とは相互そうごに混和こんわせず、良よく振ふり混まぜてもすぐに二に層そうに分離ぶんりする事ことが多おおい。溶解ようかい性せいの定量ていりょう的てきな指標しひょうとしては溶解ようかいパラメーターが用もちいられる。

プロトン性せい

詳細しょうさいは「プロトン性せい溶媒ようばい」を参照さんしょう

極性きょくせい溶媒ようばいはプロトン性せい極性きょくせい溶媒ようばいと非ひプロトン性せい極性きょくせい溶媒ようばいとに分類ぶんるいされる。プロトン性せい溶媒ようばいとは、プロトン(水素すいそイオン)供与きょうよ性せいを持もつ溶媒ようばいのことである。多おおくのプロトン溶媒ようばいは酸素さんそあるいは窒素ちっそ原子げんしに結合けつごうした比較的ひかくてき酸性さんせい度どの高たかい水素すいそを持もつ。また、酸素さんそ・窒素ちっそは、非ひ共有きょうゆう電子でんし対たいも持もつことからプロトン受容じゅよう性せい（ルイス塩基えんき性せい）も併あわせ持もつ。この性質せいしつによりプロトン性せい溶媒ようばいは溶媒ようばい分子ぶんし間あいだで水素すいそ結合けつごうを形成けいせいしている物ものが多おおい。水みず (H₂O)、エタノール (CH₃CH₂OH) 、酢酸さくさん (CH₃C(=O)OH) などが例れいとして挙あげられる。非ひプロトン性せい極性きょくせい溶媒ようばいとしてはアセトニトリル (CH₃C≡N) 、アセトン (CH₃C(=O)CH₃) などが挙あげられる。プロトン性せい極性きょくせい溶媒ようばいはイオンを安定あんてい化かする効果こうかがあるため、S_N1反応はんのう等ひとしのイオン生成せいせいが律りつ速そくとなる反応はんのうによく用もちいられる。一方いっぽう、非ひプロトン性せい極性きょくせい溶媒ようばいは陽ひイオンのみを安定あんてい化かするものが多おおく、陰かげイオンの反応はんのう性せいを高たかめる傾向けいこうがあるため、S_N2反応はんのう等ひとしに好このんで用もちいられる。

沸点ふってん

溶媒ようばいの重要じゅうような特性とくせいに沸点ふってんと気化きか熱ねつが挙あげられ、それにより蒸発じょうはつの速はやさが決定けってい付つけられる。ジエチルエーテル、塩化えんかメチレン等ひとし、一部いちぶの低てい沸点ふってん溶媒ようばいは室温しつおんで秒びょう単位たんいの時間じかんで乾燥かんそうする溶媒ようばいとして用もちいられる。一方いっぽう、水みずやジメチルスルホキシドのような高こう沸点ふってん溶媒ようばいの乾燥かんそうには、加熱かねつ・減圧げんあつ・気流きりゅう下等かとうの条件じょうけんが必要ひつようである。

密度みつど

多おおくの有機ゆうき溶媒ようばいは水みずよりも密度みつどが小ちいさく、水みずの上うえに浮うかぶものが多おおい。例外れいがい的てきに塩化えんかメチレンやクロロホルムなどハロゲン系けい溶媒ようばいの一部いちぶや酢酸さくさんなどは水みずよりも比重ひじゅうが大おおきい。

安全あんぜん性せい

水みずは、不燃ふねんかつ無毒むどくである^[1]。多おおくの溶媒ようばいには危険きけん性せいがあり、炭化たんか水素すいそやエーテルの可燃かねん性せいの高たかさ、エーテル系けいの爆発ばくはつ性せいの酸化さんか反応はんのう、またベンゼンなどの毒性どくせいに注意ちゅういを払はらう必要ひつようがある^[2]。

火災かさい

多おおくの溶媒ようばいには引火いんか性せいがある。一般いっぱん的てきには揮発きはつ性せいが高たかいものほど引火いんか性せいが高たかい。ただし、塩化えんかメチレンやクロロホルム等とう、難なん燃もえ性せいの溶媒ようばいもある。また、ほとんどの溶媒ようばい蒸気じょうきは空気くうきよりも重おもく、容器ようき下部かぶに沈しずんで滞留たいりゅうしやすい。そのため、空そらのドラム缶どらむかんや溶媒ようばい缶かんの中なかにも溶媒ようばい蒸気じょうきは存在そんざいし得える。

ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン (THF) などエーテル類るいや2-プロパノール、クメン等ひとしは酸素さんそに曝さらしておくと、爆発ばくはつ性せいの高たかい過か酸化さんか物ぶつを形成けいせいする（自動じどう酸化さんか）。特とくに、光ひかりが当あたると過か酸化さんか物ぶつの生成せいせいが加速かそくされる。これらの過か酸化さんか物ぶつは蒸留じょうりゅう時じに高こう沸点ふってん留とめ分ぶんに濃縮のうしゅくされることが多おおい。エーテル類るいは暗くら所ところで BHT のような安定あんてい化か剤ざいを加くわえたりして保存ほぞんするが、これでも過か酸さんの生成せいせいを完全かんぜんには止とめられないことに留意りゅういする必要ひつようがある。

ブンゼンバーナーではなく、安全あんぜん性せいのため電熱でんねつフラスコヒーターを使つかい、沸点ふってんが90度ど以下いかであれば水蒸気すいじょうき浴よくが普通ふつうである^[3]。

毒性どくせい

ほぼ全すべての有機ゆうき溶媒ようばいには有毒ゆうどく性せいがある。多おおくの有機ゆうき溶媒ようばいは、麻酔ますい作用さようを有ゆうし、大量たいりょう吸引きゅういん時じに急激きゅうげきな意識いしき喪失そうしつを起おこしうる。この性質せいしつのため、医療いりょう用ようの麻酔ますい薬やくや鎮痛ちんつう剤ざいとして利用りようされたが、その多おおくは神経しんけい毒性どくせいや発癌はつがん性せいを併あわせ持もつのため、現在げんざいは使用しようされていない。(ジエチルエーテルは、現在げんざいでも麻酔ますい薬やくとして使用しようされるが、極端きょくたんに引火いんか性せいが高たかいため、先進せんしん国こくでは使つかわれる事ことは稀まれ)

発癌はつがん性せいの観点かんてんからは、クロロホルムの他ほかにも、（ガソリンにも含ふくまれる）ベンゼンやHMPAなどは、発癌はつがん性せいを有ゆうする、もしくはその可能かのう性せいがあると考かんがえられている。

メタノールは代謝たいしゃにより生成せいせいするギ酸ぎさんのため、視神経ししんけいに障害しょうがいを与あたえ、失明しつめいさらには死亡しぼうすることもある。

その他た、臓器ぞうきに障害しょうがいを起おこすものも多おおい。肝臓かんぞうや腎臓じんぞうあるいは大脳だいのうなど。

有機ゆうき溶媒ようばいの毒性どくせいや環境かんきょう負荷ふかがしばしば問題もんだいとなる。このため、強つよ毒性どくせいの溶媒ようばいから、比較的ひかくてき低てい毒性どくせいな溶媒ようばい(時ときに水みず)への置おき換かえ、あるいは溶媒ようばい量りょうの削減さくげん(時ときに無む溶媒ようばい反応はんのう)、といった化学かがくプロセスの開発かいはつが行おこなわれている。それらはグリーンサスティナブルケミストリーで扱あつかわれる研究けんきゅう内容ないようである。

抗こう化学かがく性せいの手袋てぶくろには20種類しゅるい以上いじょうあり、つまり全すべてに対応たいおうしていることはないためであり、不適切ふてきせつな場合ばあい手袋てぶくろを通過つうかする^[4]。有害ゆうがいな溶媒ようばい（あるいは薬品やくひんなどでも）触ふれた場合ばあい、ただちに石鹸せっけんと水みずで洗あらう^[4]。

使用しよう上じょうの全般ぜんぱん的てきな注意ちゅうい

溶媒ようばい蒸気じょうきに曝さらされることは避さけ、作業さぎょう環境かんきょうはドラフトチャンバーを用もちいたり換気かんきを良よくする。
密閉みっぺい容器ようきで保存ほぞんする。
可燃かねん性せい溶媒ようばいは火ひの近ちかくで封ふうを開あけてはならない。
爆発ばくはつや火災かさいを避さけるために引火いんか性せい溶媒ようばいを床ゆかに流ながしてはならない。
溶媒ようばいの蒸気じょうきを吸入きゅうにゅうしてはならない。
溶媒ようばいを皮膚ひふにつけてはならない。多おおくの溶媒ようばいは皮膚ひふより容易よういに吸収きゅうしゅうされる。

精製せいせい

大だい部分ぶぶんの抽出ちゅうしゅつや化学かがく反応はんのうで使つかわれる一般いっぱん的てきな溶媒ようばいの等級とうきゅうは「試薬しやく等級とうきゅう」であり、純度じゅんどは97-99%で、わずかな水分すいぶんや揮発きはつ性せいの不純物ふじゅんぶつを含ふくむ^[2]。一部いちぶの場合ばあいには、さらに高こう純度じゅんどの溶媒ようばいを必要ひつようとし、そのために高こう純度じゅんどな溶媒ようばいを買かったり、あるいは溶媒ようばいを精製せいせいすることになる^[2]。

溶媒ようばいには化学かがく的てき安定あんてい性せいを維持いじするために安定あんてい剤ざいが添加てんかされている場合ばあいがある。また、水分すいぶんやその他たの不純物ふじゅんぶつが混入こんにゅうしている場合ばあいもある。

溶媒ようばいの精製せいせいとは、一般いっぱん的てきに、乾燥かんそうと蒸留じょうりゅうのことである^[5]。モレキュラーシーブなどの乾燥かんそう剤ざいによる乾燥かんそうや、蒸留じょうりゅう操作そうさにより精製せいせいが行おこなわれる場合ばあいが多おおい。

代表だいひょう的てきな溶媒ようばいの物性ぶっせい

溶媒ようばいは、無む極性きょくせい溶媒ようばい、極性きょくせい非ひプロトン性せい溶媒ようばい、極性きょくせいプロトン性せい溶媒ようばいに分類ぶんるいした。極性きょくせいは誘電ゆうでん率りつで表あらわし、誘電ゆうでん率りつの順じゅんに並ならべた。無む極性きょくせい溶媒ようばいで水みずより密度みつどの大おおきいものは太ふとし文字もじで示しめした。

代表だいひょう的てきな溶媒ようばいの物性ぶっせい
溶媒ようばい	示しめせ性せい式しき	沸点ふってん (℃)	誘電ゆうでん率りつ	密度みつど (g/mL)	分類ぶんるい
ヘキサン (hexane)	${\ce {CH3CH2CH2CH2CH2CH3}}$	69	2.0	0.655	無む極性きょくせい
ベンゼン (benzene)	${\ce {C6H6}}$	80	2.3	0.879	無む極性きょくせい
トルエン (toluene)	${\ce {C6H5CH3}}$	111	2.4	0.867	無む極性きょくせい
ジエチルエーテル (diethyl ether)	${\ce {CH3CH2OCH2CH3}}$	35	4.3	0.713	無む極性きょくせい
クロロホルム (chloroform)	${\ce {CHCl3}}$	61	4.8	1.498	無む極性きょくせい
酢酸さくさんエチル (ethyl acetate)	${\ce {CH3C(=O)OCH2CH3}}$	77	6.0	0.894	無む極性きょくせい
塩化えんかメチレン (methylene chloride)	${\ce {CH2Cl2}}$	40	9.1	1.326	極性きょくせい非ひプロトン性せい
テトラヒドロフラン (tetrahydrofuran, THF)	${\ce {C4H8O}}$	66	7.5	0.886	極性きょくせい非ひプロトン性せい
アセトン (acetone)	${\ce {CH3C(=O)CH3}}$	56	21	0.786	極性きょくせい非ひプロトン性せい
アセトニトリル (acetonitrile)	${\ce {CH3C#N}}$	82	37	0.786	極性きょくせい非ひプロトン性せい
N,N-ジメチルホルムアミド (N,N-dimethylformamide, DMF)	${\ce {HC(=O)N(CH3)2}}$	153	38	0.944	極性きょくせい非ひプロトン性せい
ジメチルスルホキシド (dimethyl sulfoxide, DMSO)	${\ce {CH3S(=O)CH3}}$	189	47	1.092	極性きょくせい非ひプロトン性せい
酢酸さくさん (acetic acid)	${\ce {CH3C(=O)OH}}$	118	6.2	1.049	極性きょくせいプロトン性せい
1-ブタノール (1-butanol, n-butanol)	${\ce {CH3CH2CH2CH2OH}}$	118	18	0.810	極性きょくせいプロトン性せい
2-プロパノール (2-propanol, isopropyl alcohol)	${\ce {CH3CH(OH)CH3}}$	82	18	0.785	極性きょくせいプロトン性せい
1-プロパノール (1-propanol, n-propanol)	${\ce {CH3CH2CH2OH}}$	97	20	0.803	極性きょくせいプロトン性せい
エタノール (ethanol)	${\ce {CH3CH2OH}}$	79	24	0.789	極性きょくせいプロトン性せい
メタノール (methanol)	${\ce {CH3OH}}$	65	33	0.791	極性きょくせいプロトン性せい
ギ酸ぎさん (formic acid)	${\ce {HC(=O)OH}}$	100	58	1.21	極性きょくせいプロトン性せい
水みず (water)	${\ce {H2O}}$	100	80	0.998	極性きょくせいプロトン性せい

出典しゅってん

[脚注きゃくちゅうの使つかい方かた]

^ L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン 2000, p. 35.
^ ^a ^b ^c J.Leonard、G.Procter、B.Lygo 2012, p. 51.
^ L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン 2000, p. 7.
^ ^a ^b L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン 2000, p. 32.
^ J.Leonard、G.Procter、B.Lygo 2012, p. 52.

参考さんこう文献ぶんけん

J.Leonard、G.Procter、B.Lygo『研究けんきゅう室しつで役立やくだつ有機ゆうき化学かがく反応はんのうの実験じっけんテクニック―実験じっけんの基本きほんから不ふ活性かっせいガス下かでの反応はんのう操作そうさまで』丸善まるぜん出版しゅっぱん、2012年ねん。ISBN 978-4-621-08433-5。 Advanced practical organic chemistry, 2nd ed, 1998.
L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン『フィーザー/ウィリアムソン有機ゆうき化学かがく実験じっけん』（第だい8版はん）丸善まるぜん、2000年ねん。ISBN 4-621-04734-5。 Organic experiments, 8th ed, 1998.

外部がいぶリンク

Table 有機ゆうき溶媒ようばいの特性とくせい（英語えいご）
Table and text O-化学かがく解説かいせつ（英語えいご）
Tables 有機ゆうき溶媒ようばいの特性とくせいと毒性どくせい（英語えいご）
化学かがく物質ぶっしつ情報じょうほう（安全あんぜん衛生えいせい情報じょうほうセンター）

[FOOTNOTEL.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン200035-1] L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン 2000, p. 35.

[FOOTNOTEJ.Leonard、G.Procter、B.Lygo201251-2] J.Leonard、G.Procter、B.Lygo 2012, p. 51.

[FOOTNOTEL.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン20007-3] L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン 2000, p. 7.

[FOOTNOTEL.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン200032-4] L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン 2000, p. 32.

[FOOTNOTEJ.Leonard、G.Procter、B.Lygo201252-5] J.Leonard、G.Procter、B.Lygo 2012, p. 52.

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