四硝基甲烷

四硝基甲烷
	IUPAC名めい; Tetranitromethane
别名	TNM; Tetan
识别
CAS号ごう	509-14-8
ChemSpider	13842838
SMILES	C([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-];
InChI	1/CN4O8/c6-2(7)1(3(8)9,4(10)11)5(12)13;
InChIKey	NYTOUQBROMCLBJ-UHFFFAOYAA
UN编号	1510
RTECS	PB4025000
KEGG	C19300
性せい质
化学かがく式しき	CN4O8
摩ま尔质量りょう	196.04 g·mol⁻¹
外そと观	浅黄あさぎ色しょく液体えきたい
密度みつど	1.623 g/cm3
熔点	13.8 °C（287 K）
沸点ふってん	126 °C（399 K）
危险性せい
	欧おう盟めい危险性せい符号ふごう; 氧化性せい O 有毒ゆうどく T
警示术语	R：R8 R23/24/25 R36/38 R45
安全あんぜん术语	S：S17 S45
MSDS	ICSC 1468
NFPA 704	1 3 2 OX
相あい关物质
相あい关化学かがく品ひん	硝基甲かぶと烷; 三硝基甲烷; 六ろく硝基乙おつ烷
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

四硝基甲烷（英語えいご：Tetranitromethane，简称TNM）是ぜ一种分子式为C(NO₂)₄的まと强きょう氧化剂。它属于硝基化合かごう物ぶつ，分子ぶんし中ちゅう四よん个硝基直接ちょくせつ连接在ざい碳原子げんし上うえ。

用途ようと[编辑]

四硝基甲烷曾被研究用作液えき态推进火箭かせん中なか的てき氧化剂，但ただし高こう熔点使し其不适用于此用途ようと；此外，尽つき管かん纯四硝基甲烷不能发生爆ばく炸，它的爆ばく炸敏感性かんせい却会因いん其中可か被ひ氧化的てき杂质（如防ぼう冻剂）而显著ちょ增加ぞうか。因よし此它完全かんぜん不能ふのう用作ようさく推进剂。^[2] 在ざい实验室しつ中ちゅう四硝基甲烷则被用来检测碳碳双そう键及用作さく硝化しょうか剂。它还曾被用よう来らい提ひさげ高だか柴しば油ゆ的てき十じゅう六ろく烷值。^[3]

合成ごうせい[编辑]

四硝基甲烷在1857年ねん由ゆかり氰乙酰胺的てき钠盐与あずか硝酸しょうさん反はん应而首くび次じ制せい得とく。^[4]

实验室しつ中ちゅう可用かよう无水硝酸しょうさん硝化しょうか乙おつ酸さん酐制せい取と四硝基甲烷（Chattaway法ほう）。^[5] 这种方法ほうほう在ざい20世せい纪50年代ねんだい曾被Nitroform公司こうし在ざい美国びくに新しん泽西州しゅう纽瓦克かつ用よう于工业生产，但ただし这座化工かこう厂在1953年ねん的てき一次爆炸事故中被完全摧毁。^[6]

四硝基甲烷的首次大规模工业生产则要追溯到第だい二に次じ世界せかい大だい战：德とく国こく人じん将はた其用于提高柴たかしば油あぶら的てき十じゅう六ろく烷值。这种方法ほうほう改あらため进了前まえ一いち种方法ほう，采さい用よう乙おつ酸さん而不是ぜ乙おつ酸さん酐与硝酸しょうさん反はん应。^[7] 投入とうにゅう生せい产的数すう周しゅう之の后きさき，已やめ有ゆう约10吨的四硝基甲烷被合成出来。但ただし是ぜ，由ゆかり于昂贵的相しょう关费用よう，这种生せい产方式しき在ざい二战之后不再被使用。^[8]

目前もくぜん商しょう业用四硝基甲烷则是以乙おつ炔为原料りょう通どおり过一种更经济的方法合成的。^[9] 含硝酸しょうさん汞的てき硝酸しょうさん首くび先さき被ひ乙おつ炔还原ばら得え到いた三硝基甲烷（硝仿）与あずか含二に氧化碳和わ氮氧化物ばけもの的てき废气（氮氧化物ばけもの被ひ吸收きゅうしゅう塔とう收集しゅうしゅう起おこり来らい）；制せい得とく的てき三硝基甲烷随后与硝酸及浓硫酸加热反应得到四硝基甲烷。用よう这种方法ほうほう能のう够实现高达90%（基もと于原料りょう硝酸しょうさん）的てき提ひさげ纯前产率。^[10]

安全あんぜん性せい[编辑]

纯四硝基甲烷完全无法发生爆炸——即そく使用しよう10g特とく屈こごめ儿引爆也是如此。然しか而它的てき爆ばく炸敏感性かんせい却会因いん其中的てき杂质而显著ちょ增加ぞうか，哪怕只ただ有ゆう十分じゅうぶん少しょう的まと量りょう。按化学がく计量比ひ加入かにゅう的てき四硝基甲烷能与燃料形成具有极强爆炸性的混合物，其中许多的てき爆ばく炸威力りょく甚至超ちょう过了硝化しょうか甘あま油あぶら。^[11] 在高ありだかpH的てき环境下か四硝基甲烷会与水气反应生成三硝基甲烷，后きさき者しゃ易えき与あずか金属きんぞく反はん应生成せいせい不ふ稳定且易爆ばく的てき盐。

四硝基甲烷具有高毒性。人体じんたい吸入きゅうにゅう2.5g/kg的てき四硝基甲烷即可引起高こう铁血红蛋白しろ症しょう、肺はい水すい肿，以及对肝きも、肾和わ中枢ちゅうすう神しん经系统的てき损害。它还被ひ怀疑是ぜ一いち种人类致癌物ぶつ。^[12]

参考さんこう资料[编辑]

^ Merck Index, 11th Edition, 9164.
^ J. G. Tschinkel. Tetranitromethane as Oxidizer in Rocket Propellants. Industrial and Engineering Chemistry. 1956, 48 (4): 732. doi:10.1021/ie50556a022.
^ K. V. Altukhov, V. V. Perekalin. The Chemistry of Tetranitromethane. Russian Chemical Reviews. 1976, 45 (11): 1052–1066. doi:10.1070/RC1976v045n11ABEH002759.
^ L. N. Shishkov. Sur la constitution de l'acetic fulminique et un nouvelle serie de corps derives de l'acide acetique. Annales de chimie et de physique. 1857, 49 (11): 310 [2012-08-13]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2012-02-17）.
^ Org. Syn. Coll. Vol. III, 1955, 803.
^ Mahoney vs Nitroform Co., 114 A.2d 863 (NJ Appellate Div 1955).
^ F. D. Chattaway. A simple method of preparing tetranitromethane. Journal of the Chemical Society. 1910, 97: 2099–2102. doi:10.1039/CT9109702099.
^ K. F. Hager. Tetranitromethane. Industrial and Engineering Chemistry. 1949, 41 (10): 2168–2172. doi:10.1021/ie50478a028.
^ K. J. P. Orton, P. V. McKie. The action of nitric acid on unsaturated hydrocarbons. The action of nitric acid on acetylene. Journal of the Chemical Society. 1920, 117: 283–297. doi:10.1039/CT9201700283.
^ Urbanski, Tadeusz. Chemistry and Technology of Explosives I. Pergamon Press. 1964: 589–594.
^ Urbanski, Tadeusz. Chemistry and Technology of Explosives I. Pergamon Press. 1964: 593. LCCN 83002261.
^ National Toxicology Program. Report On Carcinogens – Twelfth Edition – 2011 – Tetranitromethane (PDF). National Toxicology Program. [2012-08-14]. （原始げんし内容ないよう (PDF)存そん档于2013-01-31）.

外部がいぶ链接[编辑]

WebBook page for CN4O8

[1] Merck Index, 11th Edition, 9164.

[2] J. G. Tschinkel. Tetranitromethane as Oxidizer in Rocket Propellants. Industrial and Engineering Chemistry. 1956, 48 (4): 732. doi:10.1021/ie50556a022.

[3] K. V. Altukhov, V. V. Perekalin. The Chemistry of Tetranitromethane. Russian Chemical Reviews. 1976, 45 (11): 1052–1066. doi:10.1070/RC1976v045n11ABEH002759.

[4] L. N. Shishkov. Sur la constitution de l'acetic fulminique et un nouvelle serie de corps derives de l'acide acetique. Annales de chimie et de physique. 1857, 49 (11): 310 [2012-08-13]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2012-02-17）.

[5] Org. Syn. Coll. Vol. III, 1955, 803.

[6] Mahoney vs Nitroform Co., 114 A.2d 863 (NJ Appellate Div 1955).

[7] F. D. Chattaway. A simple method of preparing tetranitromethane. Journal of the Chemical Society. 1910, 97: 2099–2102. doi:10.1039/CT9109702099.

[Hager-8] K. F. Hager. Tetranitromethane. Industrial and Engineering Chemistry. 1949, 41 (10): 2168–2172. doi:10.1021/ie50478a028.

[9] K. J. P. Orton, P. V. McKie. The action of nitric acid on unsaturated hydrocarbons. The action of nitric acid on acetylene. Journal of the Chemical Society. 1920, 117: 283–297. doi:10.1039/CT9201700283.

[10] Urbanski, Tadeusz. Chemistry and Technology of Explosives I. Pergamon Press. 1964: 589–594.

[11] Urbanski, Tadeusz. Chemistry and Technology of Explosives I. Pergamon Press. 1964: 593. LCCN 83002261.

[12] National Toxicology Program. Report On Carcinogens – Twelfth Edition – 2011 – Tetranitromethane (PDF). National Toxicology Program. [2012-08-14]. （原始げんし内容ないよう (PDF)存そん档于2013-01-31）.

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