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青あお霉胺

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青あお霉胺
臨床りんしょう資料しりょう
商品しょうひん名めい（英えい语：Drug nomenclature）Cuprimine, Cuprenyl, Depen
其他名稱めいしょうD-penicillamine
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa618021
核かく准じゅん狀況じょうきょう
懷ふところ孕分級きゅう
  • 澳: D
给药途と径みちBy mouth (capsules)
ATC碼
法律ほうりつ規範きはん狀態じょうたい
法律ほうりつ規範きはん
藥物やくぶつ動力どうりょく學がく數かず據よりどころ
生物せいぶつ利用りよう度どVariable
药物代だい谢Liver
生物せいぶつ半はん衰おとろえ期き1小しょう时
排泄はいせつ途と徑みちKidney
识别信しん息いき
  • (2S)-2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid
CAS号ごう52-67-5  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英えい语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.136 編輯維基數據鏈接
化学かがく信しん息いき
化学かがく式しきC5H11NO2S
摩ま尔质量りょう149.21 g·mol−1
3D模型もけい（JSmol（英えい语：JSmol））
  • CC(C)([C@H](C(=O)O)N)S
  • InChI=1S/C5H11NO2S/c1-5(2,9)3(6)4(7)8/h3,9H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t3-/m0/s1 checkY
  • Key:VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N checkY

青あお霉胺，以Cuprimine品しな牌ぱい销售，是ぜ一种主要用于治疗威い尔逊氏し病びょう的てき口くち服ふく药物[1] [2]，还用于患有ゆう尿にょう胱氨酸さん水平すいへい高だか、类风湿性しっせい关节炎えん以及各かく种重金属じゅうきんぞく中毒ちゅうどく的てき肾结石せき患者かんじゃ[1][2]。

医い疗用途ようと

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美国びくに 1970 年ねん批准ひじゅん青あお霉胺用よう于医疗用途ようと，并且在ざい世界せかい卫生组织的てき基本きほん药物清きよし单上うえ[1] [3]。

青あお霉胺可か以用作さく螯合剂于：

在ざい胱氨酸さん尿にょう症しょう（一种遗传性疾病，其中高だか尿にょう胱氨酸さん水平すいへい导致胱氨酸さん结石形成けいせい）中ちゅう，青あお霉胺可か以与半はん胱氨酸さん结合产生比ひ胱氨酸さん更さら易えき溶解ようかい的てき混合こんごう二に硫化りゅうか物ぶつ。[7]

青あお霉胺可か以用于治疗硬かた皮かわ病びょう。 [8]

对常规疗法的ほうてき充分じゅうぶん试验没ぼつ有ゆう反はん应的严重活かつ动性类风湿性しっせい关节炎えん患者かんじゃ，青あお霉胺可用かよう作さく缓解疾病しっぺい的てき抗こう风湿药(DMARD) 进行治ち疗 [9]。尽つき管かん由よし于 TNF 抑制よくせい剂、托たく珠たま单抗和わ托たく法ほう替がえ尼あま的てき使用しよう，青あお霉胺如今已やめ经较少しょう使用しよう。青あお霉胺通どおり过减少すくなT淋巴りんぱ细胞数量すうりょう、抑制よくせい巨きょ噬细胞功こう能のう、减少IL-1 、减少类风湿因子いんし和わ防止ぼうし胶原交联来らい起おこり作用さよう。

不利ふり影かげ响

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骨髓こつづい抑制よくせい、味あじ觉障碍しょうがい、厌食、呕吐和わ腹はら泻是ぜ最さい常つね见的副作用ふくさよう，约 20-30% 接受せつじゅ青あお霉胺治ち疗的患者かんじゃ会かい产生， 青あお霉胺常つね见的副作用ふくさよう还包括ほうかつ皮がわ疹以及白しろ细胞减少。[10][11][1]其他严重的てき副作用ふくさよう包括ほうかつ肝きも病びょう、闭塞性せい细支气管炎えん和わ重症じゅうしょう肌はだ无力，[1]并且不ふ建けん议红斑狼おおかみ疮患者かんじゃ使用しよう青あお霉胺， [2]怀孕期き间使用しよう也可能会のうかい对婴儿造成ぞうせい伤害[2]。


其他可能かのう的てき不良ふりょう反はん应包括ほうかつ：

化学かがく结构

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D-(–)-(S)-青あお霉胺（有ゆう抗こう关节炎えん作用さよう）
L-(+)-(R)-青あお霉胺（有毒ゆうどく）
青あお霉胺对映体たい

青あお霉胺是ぜ一いち种三官能かんのう有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ，由ゆかり硫醇、胺和わ羧酸组成，结构上じょう类似于 αあるふぁ-氨基酸さん半はん胱氨酸さん，但ただし在ざい硫醇上じょう有ゆう孪生二に甲きのえ基はじめ取と代だい基もと。像ぞう大だい多数たすう氨基酸さん一いち样，是ぜ一いち种无色しょく固体こたい，在ざい生理せいりpH值下以两性离子的てき形式けいしき存在そんざい。

青あお霉胺是ぜ一いち种手性せい药物，具有ぐゆう一いち个立体りったい中心ちゅうしん，以一对对映异构体的形式存在，如图所しょ示しめせ。 (S)对映异构体たい，具有ぐゆう抗こう关节炎えん作用さよう，L-青あお霉胺（R绝对构型）是ぜ有毒ゆうどく的てき，因いん为它会かい抑制よくせい吡哆醇あつし（即そく维生素もとB6 ）起おこり作用さよう。[18] [19]该对映异构体たい是ぜ青あお霉素的まと代だい谢物，但ただし本身ほんみ没ぼつ有ゆう抗生こうせい素もと特性とくせい。 [20]多た种青霉胺-铜复合あい结构已やめ知ち。 [21]

历史

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John Walshe于1956年ねん首くび次じ描述了りょう青あお霉胺在ざい威い尔逊病びょう中ちゅう的てき使用しよう。 [22]他た在ざい服用ふくよう青あお霉素的てき患者かんじゃ（包括ほうかつ他た自己じこ）的てき尿にょう液えき中ちゅう发现了りょう这种化合かごう物ぶつ，并通过实验证实它通どおり过螯合作用さよう增加ぞうか了りょう尿にょう铜的排泄はいせつ。他た最初さいしょ难以说服当とう时的几位世界せかい专家（丹たん尼に·布ぬの朗ろう和わ卡明斯），因いん为其他人たにん认为威い尔逊病的びょうてき主要しゅよう问题不在ふざい于铜稳态，而是氨基酸さん代だい谢问题，并且应该使用しよう二巯基丙醇作为螯合剂。后きさき来らい经研究けんきゅう证实了りょう以铜-中心ちゅうしん理り论和D-青あお霉胺的てき功こう效こう。 Walshe 还率先さき在ざい Wilson 开创了りょう其他的てき螯合剂如三亚乙基四胺和四硫代钼酸盐。 [23]

青あお霉胺首くび先さき由ゆかり约翰·康かん福ぶく斯在ざい罗伯特とく·罗宾逊的监督下か合成ごうせい。 [24]

1964 年ねん出で现第一个成功案例以来，青あお霉胺一直用于治疗类风湿性关节炎。 [25]

成本なりもと

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在ざい美国びくに，Valeant在ざい2016年ねん将はた药物成本なりもと从每月がつ约500美び元もと提ひさげ高だか到いた24,000美び元もと。 [26]

参考さんこう文献ぶんけん

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Penicillamine. The American Society of Health-System Pharmacists. [8 December 2016]. （原始げんし内容ないよう存そん档于21 December 2016）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 WHO Model Formulary 2008. 2009: 64, 592. ISBN 9789241547659. World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). WHO Model Formulary 2008. pp. 64, 592. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.
  3. ^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
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  9. ^ Cuprimine (penicillamine) Capsules for Oral Use. U.S. Full Prescribing Information (PDF). [29 April 2016]. （原始げんし内容ないよう (PDF)存そん档于8 September 2015）. 
  10. ^ Grasedyck, K. D-Penicillamine—side effects, pathogenesis and decreasing the risks. Zeitschrift für Rheumatologie. 1988,. 47 Suppl 1: 17–19. PMID 3063003. 
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  22. ^ Walshe, J. M. Wilson's disease; new oral therapy. Lancet. Jan 1956, 270 (6906): 25–6. PMID 13279157. doi:10.1016/S0140-6736(56)91859-1. 
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  26. ^ Petersen, Melody. How 4 drug companies rapidly raised prices on life-saving drugs. Los Angeles Times. [27 March 2019]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2019-03-27）. 

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