Προπιολικό οξύ

Προπιολικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπινικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Προπιολικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H2O2
Μοριακή μάζα	70,05 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HC≡CCOOH
Αριθμός CAS	471-25-0
SMILES	C#CC(=O)O
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	9 °C
Σημείο βρασμού	144 °C (μみゅーεいぷしろん διάσπαση)
Πυκνότητα	1.132,5 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Πολύ τοξικό (T+), εύφλεκτο (F) διαβρωτικό (C)
LD50	100 mg/kg
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん προπιολικό οξύ (αγγλικά propynoic acid ή propiolic acid) είναι οργανική χημική ένωση, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο C₃H₂O₂, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた συνηθέστερα παριστάνεται μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー ημισυντακτικό τύπο HC≡CCO₂H. Πぱいιいおたοおみくろん συγκεκριμένα, αποτελεί τたうοおみくろん απλούστερο αλκινικό οξύ, δηλαδή αλειφατικό, ακόρεστο μみゅーοおみくろんνにゅーοおみくろんκαρβοξυλικό οξύ μみゅーεいぷしろん έναν τριπλό δεσμό. Δομικά, αποτελείται από μみゅーιいおたαあるふぁ αιθινυλική (HC≡C) απευθείας συνδεμένη μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー τερματική καρβοξυλομάδα τたうοおみくろんυうぷしろん (COOH). Τたうοおみくろん χημικά καθαρό προπιολικό οξύ, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σしぐまεいぷしろん θερμοκρασία 25°C κかっぱαあるふぁιいおた υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό πぱいοおみくろんυうぷしろん κρυσταλλώνεται (μみゅーεいぷしろん πήξη) δίνοντας μεταξοειδείς κρυστάλλους. Κοντά σしぐまτたうηいーたνにゅー κανονική τたうοおみくろんυうぷしろん θερμοκρασία βρασμού τたうοおみくろんυうぷしろん διασπάται. Είναι διαλυτό σしぐまτたうοおみくろん νερό κかっぱαあるふぁιいおた έχει οσμή πぱいοおみくろんυうぷしろん μοιάζει μみゅーεいぷしろん αυτήν τたうοおみくろんυうぷしろん αιθανικού οξέος.

Παραγωγή

Παράγεται γがんまιいおたαあるふぁ εμπορικούς σκοπούς μみゅーεいぷしろん ηλεκτρολυτική οξείδωση προπαργυλικής αλκοόλης (HC≡CCH₂OH), χρησιμοποιώντας μολύβδινο ηλεκτρόδιο:

$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}OH+2|O|{\xrightarrow[{e^{-}}]{Pb}}HC\equiv CCO_{2}H+H_{2}O}$

Εναλλακτικά, μπορεί νにゅーαあるふぁ παραχθεί κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん μερική αποκαρβοξυλίωση ακετυλενοδικαρβοξυλικού οξέος:

$\mathrm {HOOCC\equiv CCOOH{\xrightarrow {\triangle }}HC\equiv CCOOH+CO_{2}\uparrow }$

Χαρακτηριστικές αντιδράσεις

Όταν εκτίθεται σしぐまτたうοおみくろん ηλιακό φως μετατρέπεται σしぐまεいぷしろん τριμεσικό οξύ (βενζο-1,3,5-τρικαρβοξυλικό οξύ):

$\mathrm {3HC\equiv CCOOH{\xrightarrow {hv}}}$

Μみゅーεいぷしろん επίδραση βρωμίου δίνει 2,3-διβρωμοπροπενικό οξύ:

$\mathrm {HC\equiv CCOOH+Br_{2}{\xrightarrow {}}BrCH=CBrCOOH}$

Μみゅーεいぷしろん υδροχλώριο σχηματίζει 2-χλωροπροπενικό οξύ:

$\mathrm {HC\equiv CCOOH+HCl{\xrightarrow {}}CH_{2}=CClCOOH}$

Οおみくろん προπιολικός αιθυλεστέρας συμπυκνώνεται μみゅーεいぷしろん υδραζίνη, σχηματίζοντας 3-πυραζολόνη:

$\mathrm {HC\equiv CCOOCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+}$

Σχηματίζει χαρακτηριστικό εκρηκτικό στερεό μみゅーεいぷしろん επίδρασή τたうοおみくろんυうぷしろん σしぐまεいぷしろん υδατικό διάλυμα αμμωνίας κかっぱαあるふぁιいおた νιτρικού αργύρου. Ένα άμορφο κかっぱαあるふぁιいおた επίσης εκρηκτικό ίζημα σχηματίζεται κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん υδατικό διάλυμα αμμωνίας κかっぱαあるふぁιいおた χλωριούχου χαλκού:

$\mathrm {HC\equiv CCOOH+AgNO_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}AgC\equiv CCOOH\downarrow +NH_{4}NO_{3}}$
$\mathrm {HC\equiv CCOOH+CuCl+NH_{3}{\xrightarrow {}}CuC\equiv CCOOH\downarrow +NH_{4}Cl}$

Πηγές

• Νにゅー. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σしぐま. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δでるた. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.