エチレングリコール

出典しゅってん: フリー百科ひゃっか事典じてん『ウィキペディア（Wikipedia）』
エチレングリコール
{{{画像alt1}}}
{{{画像alt2}}}
{{{画像alt3}}}
IUPAC名めい

エタン-1,2-ジオール

別称べっしょう
モノエチレングリコール
MEG
1,2-エタンジオール
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう 107-21-1
KEGG D06424
特性とくせい
化学かがく式しき C2H6O2
モル質量しつりょう 62.068 g/mol
密度みつど 1.1132 g/cm3
融点ゆうてん

−12.9 °C, 260 K, 9 °F

沸点ふってん

197.3 °C, 470 K, 387 °F

水みずへの溶解ようかい度ど 混和こんわ性せい
粘ねば度たび 16.1 mPa s [1]
危険きけん性せい
安全あんぜんデータシート(外部がいぶリンク) External MSDS
EU分類ぶんるい 有害ゆうがい (Xn)
NFPA 704
1
1
0
Rフレーズ R22 R36
Sフレーズ S26 S36 S37 S39 S45 S53
引火いんか点てん 111 °C (closed cup)
発火はっか点てん 410 °C
関連かんれんする物質ぶっしつ
関連かんれんするグリコール プロピレングリコール, ジエチレングリコール, トリエチレングリコール
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

エチレングリコール（英えい: ethylene glycol）は、溶媒ようばい、不凍液ふとうえき、合成ごうせい原料げんりょうなどとして広ひろく用もちいられる 2価かアルコールの一種いっしゅである。分子ぶんし式しき C2H6O2、構造こうぞう式しき HO-CH2-CH2-OH、分子ぶんし量りょう 62.07。IUPAC命名めいめい法ほうでは エタン-1,2-ジオール、あるいは 1,2-エタンジオール と表あらわされる。粘ねば稠な無色むしょく液体えきたいで、水みずなどの極性きょくせい溶媒ようばいに溶とけやすい。その性質せいしつに加くわえて融点ゆうてんが −12.6 ℃ と比較的ひかくてき低ひくいので水冷すいれいエンジンなどの不凍液ふとうえきとして用もちいられている。引火いんか点てん 111℃、発火はっか点てん 398℃で、消防しょうぼう法ほう上うえの第だい4類るい危険きけん物ぶつ（第だい3石油せきゆ類るい）に指定していされている。

合成ごうせい[編集へんしゅう]

エチレングリコールは、エチレンオキシド（エポキシエタン、オキシラン）を酸さん触媒しょくばい下かで加水かすい分解ぶんかいすると得えられる。無む触媒しょくばい条件下じょうけんかでも、高温こうおん、高こう圧あつ下かでエチレンオキシドと水みずを反応はんのうさせてエチレングリコールを得えることができる。

エチレングリコールの2008年度ねんど日本にっぽん国内こくない生産せいさん量りょうは 628,793t、消費しょうひ量りょうは 12,089t である[2]。

反応はんのう・用途ようと[編集へんしゅう]

銅どう触媒しょくばいのもとに空気くうき酸化さんかすると、グリオキサールを与あたえる。また二にクロム酸さんカリウムを用もちいて酸化さんかすると、シュウ酸さんを生成せいせいする。

エチレングリコールは、ポリエチレンテレフタラート (PET) の主しゅ原料げんりょうのひとつである。PEN,PTTなどのほかのポリエステルの原料げんりょうとしても同様どうように用もちいられる。

エチレングリコールのエーテル類るいはセロソルブ (cellosolve) とも呼よばれ、ブチルセロソルブやフェニルセロソルブ、ジメチルセロソルブなどが塗料とりょうの溶媒ようばいなどとして広ひろく用もちいられている。

融点ゆうてんが低ひくい特性とくせいを生いかし、自動車じどうしゃの不凍液ふとうえきとして利用りようされる。またこのことからアンチフリーズなどとも呼よばれている。かつては不凍液ふとうえきによく使つかわれていたグリセリンより不凍液ふとうえきとしての性能せいのうが高たかいことから普及ふきゅうしたが、自然しぜん界かいに漏もれ出だした場合ばあいの環境かんきょうへの悪影響あくえいきょうが大おおきいことから近年きんねんでは再ふたたびグリセリンが見直みなおされている面めんもある。

毒性どくせい[編集へんしゅう]

「エチレングリコール中毒ちゅうどく」も参照さんしょう

エチレングリコールは甘味あまみを持もち、生体せいたい内ないで代謝たいしゃを受うけると有毒ゆうどく化かする。代謝たいしゃ物ぶつのシュウ酸さんによる低ていカルシウム血ち症しょう、シュウ酸さんカルシウムの析出せきしゅつによる腎じん障害しょうがいを引ひき起おこす[3][4]。不凍液ふとうえきの誤あやま飲いんや、ワインなどの食品しょくひん添加てんか物ぶつに誤用ごよう（過去かこ、日本にっぽんやドイツでは故意こいに利用りよう）されて中毒ちゅうどく事件じけんの発生はっせいや社会しゃかい問題もんだい化かすることもある。ジエチレングリコールも同様どうようである。

誤あやま飲のました場合ばあいや自殺じさつ目的もくてきで飲用いんようした場合ばあいは、代謝たいしゃを拮抗きっこうするためにエタノールを投与とうよし、エチレングリコールが代謝たいしゃされずに尿にょうから排泄はいせつされるのを待まつ。

法ほう規制きせい[編集へんしゅう]

脚注きゃくちゅう[編集へんしゅう]

[脚注きゃくちゅうの使つかい方かた]
  1. ^ Elert, Glenn. “Viscosity”. The Physics Hypertextbook. 2007年ねん10月がつ2日にち閲覧えつらん。
  2. ^ 経済けいざい産業さんぎょう省しょう生産せいさん動態どうたい統計とうけい・生産せいさん・出荷しゅっか・在庫ざいこ統計とうけい 平成へいせい20年ねん年ねん計けいによる
  3. ^ MSDS - エチレングリコール (PDF) (Report). 三さん協きょう化学かがく株式会社かぶしきがいしゃ. 2016-04. {{cite report}}: |date=の日付ひづけが不正ふせいです。 (説明せつめい)
  4. ^ http://www.umin.ac.jp/chudoku/chudokuinfo/x/x101.txt
  5. ^ a b c “製品せいひん安全あんぜんデータシート | エチレングリコール”. 職場しょくばのあんぜんサイト. 厚生こうせい労働省ろうどうしょう (2006年ねん11月6日にち). 2020年ねん2月がつ11日にち閲覧えつらん。
  6. ^ 厚生こうせい労働省ろうどうしょう・都道府県とどうふけん労働ろうどう局きょく・労働ろうどう基準きじゅん監督かんとく署しょ編へん、『＜平成へいせい27年ねん報告ほうこく版ばん＞「有害ゆうがい物ぶつばく露ろ作業さぎょう報告ほうこく」の手引てびき』、2014年ねん、厚生こうせい労働省ろうどうしょう [1]
  7. ^ “海洋かいよう汚染おせん等とう及および海上かいじょう災害さいがいの防止ぼうしに関かんする法律ほうりつ施行しこう令れい（昭和しょうわ四よん十じゅう六ろく年ねん政令せいれい第だい二に百ひゃく一いち号ごう）別表べっぴょう第だい1 海洋かいよう環境かんきょうの保全ほぜんの見地けんちから有害ゆうがいである物質ぶっしつ(Y類るい物質ぶっしつ)”. e-Gov法令ほうれい検索けんさく. 総務そうむ省しょう行政ぎょうせい管理かんり局きょく (2019年ねん4月がつ26日にち). 2019年ねん12月17日にち閲覧えつらん。 “平成へいせい三さん十じゅう一いち年ねん政令せいれい第だい百ひゃく六ろく十じゅう三さん号ごう改正かいせい、2020年ねん1月がつ1日にち施行しこう分ぶん閲覧えつらん”

関連かんれん項目こうもく[編集へんしゅう]

スタブアイコン

この項目こうもくは、化学かがくに関連かんれんした書かきかけの項目こうもくです。この項目こうもくを加筆かひつ・訂正ていせいなどしてくださる協力きょうりょく者しゃを求もとめています（プロジェクト:化学かがく／Portal:化学かがく）。

「https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=エチレングリコール&oldid=99481563」から取得しゅとく