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クロロフィル

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っぱ緑色みどりいろ
クロロフィル
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう 1406-65-1, 479-61-8 (a), 519-62-0 (b)
E番号ばんごう E140 (着色ちゃくしょくりょう)
KEGG C01793
C05306 (a)
C05307 (b)
薬理やくりがく
法的ほうてき分類ぶんるい 成分せいぶん本質ほんしつ (原材料げんざいりょう) では医薬品いやくひんでないもの
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・つねあつ (100 kPa) におけるものである。
クロロフィルの1しゅ、クロロフィルa分子ぶんし構造こうぞうマグネシウムはいした テトラピロールたまきクロリン)に、ちょうくさりアルコール(フィトール)がエステル結合けつごうしている。

クロロフィル(Chlorophyll)は、光合成こうごうせいあかり反応はんのうひかりエネルギー吸収きゅうしゅうする役割やくわりをもつ化学かがく物質ぶっしつ葉緑素ようりょくそ(ようりょくそ)ともいう。

4つのピロールたまきいた構造こうぞうであるテトラピロールに、フィトール (phytol) とばれるちょうくさりアルコールエステル結合けつごうした基本きほん構造こうぞうをもつ。かん構造こうぞう置換ちかんもとことなる数種類すうしゅるいられ、ひとつの生物せいぶつ複数ふくすう種類しゅるいをもつこともめずらしくない。植物しょくぶつではみどりたいチラコイドおお存在そんざいする。

天然てんねん存在そんざいするものは一般いっぱんマグネシウムがテトラピロールたまき中心ちゅうしんはいした構造こうぞうをもつ。マグネシウム以外いがいでは、亜鉛あえんはいしたれい紅色こうしょく光合成こうごうせい細菌さいきん Acidiphilium rubrum において報告ほうこくされている[1][2]金属きんぞくがはずれ、2つの水素すいそ置換ちかんされた物質ぶっしつフェオフィチンばれる。抽出ちゅうしゅつされたクロロフィルでは、化学かがく反応はんのうによって中心ちゅうしん元素げんそ人工じんこうてき置換ちかんすることができる。とくどうはいしたものはマグネシウムのものよりもひかりさんたいして安定あんていであり、化粧けしょうひん食品しょくひんへの添加てんかぶつとして利用りようされる[3]。 クロロフィルはみず不溶ふよう、アルコールに溶、油脂ゆしえき溶な緑色みどりいろ色素しきそで、着色ちゃくしょくりょうとしてみとめられている天然てんねん色素しきそとしては、単独たんどく緑色みどりいろていする唯一ゆいいつ色素しきそです[4]

2010ねんにクロロフィルf の発見はっけん報告ほうこくされた[5][6]NMR質量しつりょう分析ぶんせきほうひとしのデータから構造こうぞうしきC55H70O6N4Mg だとかんがえられている[5]波長はちょうながくエネルギーのひくとお赤色あかいろこう吸収きゅうしゅうして、よりたかいエネルギーを必要ひつようとするクロロフィルaにエネルギーをわたすことが確認かくにんされている[7]

種類しゅるい構造こうぞう[ソースを編集へんしゅう]

クロロフィルにられるかん構造こうぞうポルフィリンクロリン、バクテリオクロリン、イソバクテリオクロリン。

クロロフィルのうち、酸素さんそ発生はっせいがた光合成こうごうせいをおこなう植物しょくぶつおよびシアノバクテリアつものはクロロフィル酸素さんそ発生はっせいがた光合成こうごうせいおこな光合成こうごうせい細菌さいきんつものはバクテリオクロロフィルばれる[8]

クロロフィルるい構造こうぞうふくまれるテトラピロールたまきには、BたまきおよびDたまきばれるピロールたまき飽和ほうわ状態じょうたいことなるポルフィリンクロリンバクテリオクロリンの3種類しゅるい存在そんざいする。どのピロールたまき飽和ほうわしていないものをポルフィリン、Dたまきの C17-C18 結合けつごうのみ飽和ほうわしたものをクロリン、Dたまきの C17-C18 結合けつごうおよびBたまきの C7-C8 結合けつごう両方りょうほう飽和ほうわしたものをバクテリオクロリンとぶ。

クロロフィルるい名称めいしょうは、テトラピロールたまき種類しゅるいおよび結合けつごうしている置換ちかんもとによって区別くべつされ、発見はっけんされたじゅんにアルファベットが付与ふよされている。クロロフィルとバクテリオクロロフィルのアルファベットの順番じゅんばん一致いっちしていない。

位置いち番号ばんごう C17-C18 結合けつごう
たまき種類しゅるい
C2 C3 C7 C8 C17 分子ぶんししき おも分布ぶんぷ
クロロフィルa たん結合けつごう
(クロリン)
-CH3 -CH=CH2 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2COO-Phytyl C55H72O5N4Mg 一般いっぱん
クロロフィルb たん結合けつごう
(クロリン)
-CH3 -CH=CH2 -CHO -CH2CH3 -CH2CH2COO-Phytyl C55H70O6N4Mg 植物しょくぶつ
クロロフィルc1 じゅう結合けつごう
(ポルフィリン)
-CH3 -CH=CH2 -CH3 -CH2CH3 -CH=CHCOOH C35H30O5N4Mg 藻類そうるい
クロロフィルc2 じゅう結合けつごう
(ポルフィリン)
-CH3 -CH=CH2 -CH3 -CH=CH2 -CH=CHCOOH C35H28O5N4Mg 藻類そうるい
クロロフィルd たん結合けつごう
(クロリン)
-CH3 -CHO -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2COO-Phytyl C54H70O6N4Mg あい
クロロフィルf たん結合けつごう
(クロリン)
-CHO -CH=CH2 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2COO-Phytyl C55H70O6N4Mg あい
  • バクテリオクロロフィルるい
    • バクテリオクロロフィルa - バクテリオクロリンたまきつ。
    • バクテリオクロロフィルb - バクテリオクロリンたまきつ。
    • バクテリオクロロフィルc - クロリンたまきつ。
    • バクテリオクロロフィルd - クロリンたまきつ。
    • バクテリオクロロフィルe - クロリンたまきつ。
    • バクテリオクロロフィルf - クロリンたまきつ。
    • バクテリオクロロフィルg - バクテリオクロリンたまきつ。

性質せいしつ[ソースを編集へんしゅう]

クロロフィルのクロマトグラフィー

クロロフィルのテトラピロールたまき部分ぶぶんヒドロキシルもとあるいはカルボキシルもとなどの置換ちかんもとをもつものがおおく、比較的ひかくてき親水しんすいせいたかい。一方いっぽうちょうくさりアルコール部分ぶぶん疎水そすいせいである。

生体せいたいから抽出ちゅうしゅつする場合ばあいは、メタノールエタノール溶媒ようばいとする。いぬいかたされたものは粉末ふんまつじょうで、メタノールやエタノールのほか、アセトンジエチルエーテルにも溶解ようかいする。文献ぶんけんなどに記載きさいされている吸収きゅうしゅう波長はちょうはジエチルエーテル、アセトン、メタノールなどに溶解ようかいされたものであることがおおい。

植物しょくぶつなどから抽出ちゅうしゅつしたクロロフィルるいは、クロマトグラフィーによって容易ようい分離ぶんりすることができる。この現象げんしょうは1906ねんミハイル・ツヴェットによって発見はっけんされ、そのあざやかないろから「クロマトグラフィー」の語源ごげんともなった。植物しょくぶつ特有とくゆう色素しきそのため(光合成こうごうせいバクテリアのぞいて)[9]植物しょくぶつ、とくに植物しょくぶつプランクトン現存げんそんりょう指標しひょうもちいられている[10]

ひかり吸収きゅうしゅう[ソースを編集へんしゅう]

クロロフィルaあお)およびクロロフィルbあか)の吸収きゅうしゅうスペクトル

クロロフィルは、構造こうぞうちゅうのテトラピロールたまき由来ゆらいするつよいろち、おおくはそのとお緑色みどりいろえる。テトラピロールは450 nm付近ふきん700 nm付近ふきん特徴とくちょうてきするど吸収きゅうしゅうおびち、それぞれ Bおび(またはソーレーたい)、Qおびばれる。吸収きゅうしゅう波長はちょういきはテトラピロールたまき種類しゅるいによっておおまかに決定けっていされるが、置換ちかんもと結合けつごうタンパク質たんぱくしつ溶媒ようばい種類しゅるいなど、環境かんきょうによってシフトする。

酸素さんそ発生はっせいがた光合成こうごうせいけいにおいて反応はんのう中心ちゅうしん色素しきそとしてもちいられるクロロフィルaは、NADPH合成ごうせい関与かんよする光化学こうかがくけいIふく合体がったいでは700 nmの波長はちょうひかりを吸光し、みずひかり分解ぶんかい関与かんよする光化学こうかがくけいIIふく合体がったいでは680 nmの波長はちょうひかりを吸光する。シアノバクテリアのぞ光合成こうごうせいバクテリアでははんおう中心ちゅうしん色素しきそとしてバクテリオクロロフィルa もしくはバクテリオクロロフィルbもちいられているが、光化学こうかがくふく合体がったいとしての吸収きゅうしゅうしゅによってことなり750-850 nmである。

植物しょくぶつにはクロロフィルaとbを相互そうご変換へんかんする酵素こうそがあり[11]外部がいぶ環境かんきょうおうじてaとbの比率ひりつ変化へんかさせ適応てきおうしている可能かのうせいがある。

生体せいたいでの役割やくわり[ソースを編集へんしゅう]

光合成こうごうせいにおけるクロロフィルの役割やくわり概略がいりゃく緑色みどりいろかこわれた過程かていひかり吸収きゅうしゅうし、酸化さんか還元かんげん反応はんのう進行しんこうさせる自由じゆうエネルギーへと変換へんかんする。

光合成こうごうせいにおいて、クロロフィルはひかりエネルギーを効率こうりつよく吸収きゅうしゅうして化学かがくエネルギーへと変換へんかんする、ひかりアンテナとしての役割やくわりをもつ。植物しょくぶつ光合成こうごうせいでクロロフィルがひかり吸収きゅうしゅうする過程かていは2段階だんかいあり、それぞれ PSI光化学こうかがくけいI)および PSII光化学こうかがくけいII)とばれる。効率こうりつよくひかり利用りようするため、PSIとPSIIでは利用りようするひかり波長はちょうことなる。

PSIIにおいて、クロロフィルaひかり吸収きゅうしゅうして励起れいきされ、励起れいき電子でんし放出ほうしゅつする。クロロフィルaからうしなわれたぶん電子でんしみず酸素さんそ酸化さんかすることで補充ほじゅうする。

PSIIで発生はっせいした励起れいき電子でんし電子でんし伝達でんたつけいわたしされ、プロトンポンプ作動さどうさせてプロトン勾配こうばい形成けいせいしたのち、PSIへと移動いどうする。

PSIのクロロフィルaひかり吸収きゅうしゅうして励起れいき電子でんし放出ほうしゅつし、この電子でんしNADPH生成せいせい利用りようされる。放出ほうしゅつした電子でんしはPSIIから移動いどうしてきた電子でんしによって補充ほじゅうされる。

これら光化学こうかがくけい内外ないがいには、あつまりこう色素しきそとしてのクロロフィル分子ぶんし多数たすう存在そんざいする。緑色みどりいろ植物しょくぶつでは、クロロフィルaとクロロフィルbおもで、ケイ褐藻かっそうなどの共生きょうせいでは、クロロフィルcふくんでいる。

誘導体ゆうどうたい[ソースを編集へんしゅう]

クロロフィルの誘導体ゆうどうたい[12][13]

利用りよう[ソースを編集へんしゅう]

食品しょくひんからの摂取せっしゅ[ソースを編集へんしゅう]

ホウレンソウパセリレタス比較的ひかくてきおおふくまれている[14][15]

食品しょくひん添加てんかぶつ[ソースを編集へんしゅう]

着色ちゃくしょくりょうとして欧州おうしゅうおよび米国べいこくにて食品しょくひん添加てんかぶつとして認可にんかされている。E番号ばんごうはE140およびE141(どう錯体さくたい)。日本にっぽんでは、どうクロロフィルとどうクロロフィリンNaしお認可にんかされている[16]

サプリメント[ソースを編集へんしゅう]

種類しゅるい

クロロフィルけい栄養えいよう補助ほじょ食品しょくひんには植物しょくぶつせいプランクトンなどの加工かこう程度ていどによりいくつかの種類しゅるいがある。

  • クロレラスピルリナなど植物しょくぶつせいプランクトンそのもの。消化しょうかがよくなるように加工かこうしたものもある。
  • クロロフィルだけを抽出ちゅうしゅつしたもの。分子ぶんし構造こうぞうじょうがわくさりながいため疎水そすいせいたかい。
  • 抽出ちゅうしゅつしたクロロフィルをさらに水溶すいようせいたかくなるクロロフィリン英語えいごばんにまで化学かがくてき変化へんかさせたもの。
錯体さくたい金属きんぞく

クロロフィルおよびクロロフィリンでは錯体さくたい金属きんぞく調整ちょうせいしている製品せいひんもある。Na, Cu, Fe, Mg など製品せいひんによりことなる。

安全あんぜんせい[ソースを編集へんしゅう]

脚注きゃくちゅう[ソースを編集へんしゅう]

  1. ^ N. Wakao et al., "Discovery of Natural Photosynthesis using Zn-Containing Bacteriochlorophyll in an Aerobic Bacterium Acidiphilium rubrum", Plant and Cell Physiology 37, 889-893 (1996)., doi:10.1093/oxfordjournals.pcp.a029029
  2. ^ 渡辺わたなべただし小林こばやし正美まさみ、「亜鉛あえんクロロフィルをもつ光合成こうごうせい生物せいぶつがいた!」『化学かがく教育きょういく』 1997ねん 45かん p.456-457. , doi:10.20665/kakyoshi.45.8_456, NAID 110001840605
  3. ^ どうクロロフィル、どうクロロフィリンナトリウム(横浜よこはま衛生えいせい研究所けんきゅうじょ - 食品しょくひん衛生えいせい情報じょうほう
  4. ^ クロロフィル”. 株式会社かぶしきがいしゃ鹿しかこう生物せいぶつ科学かがく研究所けんきゅうじょ. 2023ねん12がつ20日はつか閲覧えつらん
  5. ^ a b Chen M, Schliep M, Willows RD, Cai ZL, Neilan BA, Scheer H., "A red-shifted chlorophyll." Science. 2010 Sep 10;329(5997):1318-9. doi:10.1126/science.1191127
  6. ^ 大久保おおくぼ智司さとし (2012). あたらしく発見はっけんされたクロロフィルf”. 光合成こうごうせい研究けんきゅう 22 (2): 80-86. https://photosyn.jp/journal/sections/kaiho64-4.pdf. 
  7. ^ えるこうがなくても大丈夫だいじょうぶ!?どお赤色あかいろこう光合成こうごうせいおこなえるシアノバクテリアの秘密ひみつ解明かいめい光化学こうかがくけいIにおける、クロロフィルfの位置いち機能きのう特定とくてい”. 東京理科大学とうきょうりかだいがく. 東京理科大学とうきょうりかだいがく. 2020ねん5がつ9にち閲覧えつらん
  8. ^ 塚谷つかたに, 祐介ゆうすけ; みんあき, ひとし (2015). きんあかがいこう吸収きゅうしゅうするバクテリオクロロフィル色素しきそなま合成ごうせい経路けいろ解明かいめい応用おうよう. Journal of Japanese Biochemical Society 87 (2): 234-238. doi:10.14952/seikagaku.2015.870234. https://seikagaku.jbsoc.or.jp/10.14952/SEIKAGAKU.2015.870234/data/index.html. 
  9. ^ 渡辺わたなべ ただし, 小林こばやし 正美まさみ (1989). “クロロフィルるい精密せいみつ分析ぶんせき”. あぶら化学かがく 38 (10): 876-885. doi:10.5650/jos1956.38.876. 
  10. ^ 古谷ふるやけん (2015). “海洋かいようにおける植物しょくぶつプランクトンの生理せいり生態せいたい物質ぶっしつ循環じゅんかんにおける役割やくわりかんする研究けんきゅう”. うみ研究けんきゅう 24 (2). doi:10.5928/kaiyou.24.2_63. 
  11. ^ KEGG EC 1.1.1.294 EC 1.1.1.294
  12. ^ 片山かたやまおさむ (1974). 食用しょくよう色素しきそ化学かがく (pdf). 有機ゆうき合成ごうせい化学かがく 32 (8): 628-629. doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.32.620. https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.32.620. 
  13. ^ Dennis Heldman, Daryl Lund (2006). Handbook of Food Engineering (second ed.). CRC Press Taylor & Francis Group. p. 201, Figure 2.19. ISBN 978-1-4200-1437-2 
  14. ^ Chlorophyll and Chlorophyllin”. 2018ねん3がつ27にち閲覧えつらん
  15. ^ “Chlorophyll‐bound Magnesium in Commonly Consumed Vegetables and Fruits: Relevance to Magnesium Nutrition”. Journal of Food Science 69 (9): 348, Table 1. (2004). doi:10.1111/j.1365-2621.2004.tb09947.x. 
  16. ^ かく添加てんかぶつ使用しよう基準きじゅんおよ保存ほぞん基準きじゅん”. 厚生省こうせいしょう (H29.6.23). 2018ねん3がつ26にち閲覧えつらん

関連かんれん項目こうもく[ソースを編集へんしゅう]

外部がいぶリンク[ソースを編集へんしゅう]