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葉 は っぱ の緑色 みどりいろ
クロロフィルの1種 しゅ 、クロロフィルa の分子 ぶんし 構造 こうぞう 。マグネシウム が配 はい 位 い した テトラピロール環 たまき (クロリン )に、長 ちょう 鎖 くさり アルコール(フィトール )がエステル結合 けつごう している。
クロロフィル (Chlorophyll)は、光合成 こうごうせい の明 あかり 反応 はんのう で光 ひかり エネルギー を吸収 きゅうしゅう する役割 やくわり をもつ化学 かがく 物質 ぶっしつ 。葉緑素 ようりょくそ (ようりょくそ)ともいう。
4つのピロール が環 たまき を巻 ま いた構造 こうぞう であるテトラピロール に、フィトール (phytol) と呼 よ ばれる長 ちょう 鎖 くさり アルコール がエステル結合 けつごう した基本 きほん 構造 こうぞう をもつ。環 かん 構造 こうぞう や置換 ちかん 基 もと が異 こと なる数種類 すうしゅるい が知 し られ、ひとつの生物 せいぶつ が複数 ふくすう 種類 しゅるい をもつことも珍 めずら しくない。植物 しょくぶつ では葉 は 緑 みどり 体 たい のチラコイド に多 おお く存在 そんざい する。
天然 てんねん に存在 そんざい するものは一般 いっぱん にマグネシウム がテトラピロール環 たまき 中心 ちゅうしん に配 はい 位 い した構造 こうぞう をもつ。マグネシウム以外 いがい では、亜鉛 あえん が配 はい 位 い した例 れい が紅色 こうしょく 光合成 こうごうせい 細菌 さいきん Acidiphilium rubrum において報告 ほうこく されている[1] [2] 。金属 きんぞく がはずれ、2つの水素 すいそ で置換 ちかん された物質 ぶっしつ はフェオフィチン と呼 よ ばれる。抽出 ちゅうしゅつ されたクロロフィルでは、化学 かがく 反応 はんのう によって中心 ちゅうしん 元素 げんそ を人工 じんこう 的 てき に置換 ちかん することができる。特 とく に銅 どう が配 はい 位 い したものはマグネシウムのものよりも光 ひかり や酸 さん に対 たい して安定 あんてい であり、化粧 けしょう 品 ひん や食品 しょくひん への添加 てんか 物 ぶつ として利用 りよう される[3] 。 クロロフィルは水 みず に不溶 ふよう 、アルコールに可 か 溶、油脂 ゆし に易 えき 溶な緑色 みどりいろ 色素 しきそ で、着色 ちゃくしょく 料 りょう として認 みと められている天然 てんねん 色素 しきそ としては、単独 たんどく で緑色 みどりいろ を呈 てい する唯一 ゆいいつ の色素 しきそ です[4] 。
2010年 ねん にクロロフィルf の発見 はっけん が報告 ほうこく された[5] [6] 。NMR 、質量 しつりょう 分析 ぶんせき 法 ほう 等 ひとし のデータから構造 こうぞう 式 しき は C55 H70 O6 N4 Mg だと考 かんが えられている[5] 。波長 はちょう が長 なが くエネルギーの低 ひく い遠 とお 赤色 あかいろ 光 こう を吸収 きゅうしゅう して、より高 たか いエネルギーを必要 ひつよう とするクロロフィルa にエネルギーを渡 わた すことが確認 かくにん されている[7] 。
クロロフィルに見 み られる環 かん 構造 こうぞう 。ポルフィリン 、クロリン 、バクテリオクロリン、イソバクテリオクロリン。
クロロフィルのうち、酸素 さんそ 発生 はっせい 型 がた の光合成 こうごうせい をおこなう植物 しょくぶつ およびシアノバクテリア が持 も つものはクロロフィル 、酸素 さんそ 非 ひ 発生 はっせい 型 がた の光合成 こうごうせい を行 おこな う光合成 こうごうせい 細菌 さいきん が持 も つものはバクテリオクロロフィル と呼 よ ばれる[8] 。
クロロフィル類 るい の構造 こうぞう に含 ふく まれるテトラピロール環 たまき には、B環 たまき およびD環 たまき と呼 よ ばれるピロール環 たまき の不 ふ 飽和 ほうわ 状態 じょうたい が異 こと なるポルフィリン 、クロリン 、バクテリオクロリン の3種類 しゅるい が存在 そんざい する。どのピロール環 たまき も飽和 ほうわ していないものをポルフィリン、D環 たまき の C17-C18 結合 けつごう のみ飽和 ほうわ したものをクロリン、D環 たまき の C17-C18 結合 けつごう およびB環 たまき の C7-C8 結合 けつごう の両方 りょうほう が飽和 ほうわ したものをバクテリオクロリンと呼 よ ぶ。
クロロフィル類 るい の名称 めいしょう は、テトラピロール環 たまき の種類 しゅるい および結合 けつごう している置換 ちかん 基 もと によって区別 くべつ され、発見 はっけん された順 じゅん にアルファベットが付与 ふよ されている。クロロフィルとバクテリオクロロフィルのアルファベットの順番 じゅんばん は一致 いっち していない。
位置 いち 番号 ばんごう
C17-C18 結合 けつごう (環 たまき の種類 しゅるい )
C2位 い
C3位 い
C7位 い
C8位 い
C17位 い
分子 ぶんし 式 しき
主 おも な分布 ぶんぷ
クロロフィルa
単 たん 結合 けつごう (クロリン)
-CH3
-CH=CH2
-CH3
-CH2 CH3
-CH2 CH2 COO-Phytyl
C55 H72 O5 N4 Mg
一般 いっぱん
クロロフィルb
単 たん 結合 けつごう (クロリン)
-CH3
-CH=CH2
-CHO
-CH2 CH3
-CH2 CH2 COO-Phytyl
C55 H70 O6 N4 Mg
植物 しょくぶつ
クロロフィルc 1
二 に 重 じゅう 結合 けつごう (ポルフィリン)
-CH3
-CH=CH2
-CH3
-CH2 CH3
-CH=CHCOOH
C35 H30 O5 N4 Mg
藻類 そうるい
クロロフィルc 2
二 に 重 じゅう 結合 けつごう (ポルフィリン)
-CH3
-CH=CH2
-CH3
-CH=CH2
-CH=CHCOOH
C35 H28 O5 N4 Mg
藻類 そうるい
クロロフィルd
単 たん 結合 けつごう (クロリン)
-CH3
-CHO
-CH3
-CH2 CH3
-CH2 CH2 COO-Phytyl
C54 H70 O6 N4 Mg
藍 あい 藻 も
クロロフィルf
単 たん 結合 けつごう (クロリン)
-CHO
-CH=CH2
-CH3
-CH2 CH3
-CH2 CH2 COO-Phytyl
C55 H70 O6 N4 Mg
藍 あい 藻 も
クロロフィルb
クロロフィルc1
クロロフィルc2
クロロフィルd
クロロフィルf
バクテリオクロロフィル類 るい
バクテリオクロロフィルa - バクテリオクロリン環 たまき を持 も つ。
バクテリオクロロフィルb - バクテリオクロリン環 たまき を持 も つ。
バクテリオクロロフィルc - クロリン環 たまき を持 も つ。
バクテリオクロロフィルd - クロリン環 たまき を持 も つ。
バクテリオクロロフィルe - クロリン環 たまき を持 も つ。
バクテリオクロロフィルf - クロリン環 たまき を持 も つ。
バクテリオクロロフィルg - バクテリオクロリン環 たまき を持 も つ。
クロロフィルのクロマトグラフィー
クロロフィルのテトラピロール環 たまき 部分 ぶぶん はヒドロキシル基 もと あるいはカルボキシル基 もと などの置換 ちかん 基 もと をもつものが多 おお く、比較的 ひかくてき 親水 しんすい 性 せい が高 たか い。一方 いっぽう 、長 ちょう 鎖 くさり アルコール部分 ぶぶん は疎水 そすい 性 せい である。
生体 せいたい から抽出 ちゅうしゅつ する場合 ばあい は、メタノール やエタノール を溶媒 ようばい とする。乾 いぬい 固 かた されたものは粉末 ふんまつ 状 じょう で、メタノールやエタノールのほか、アセトン やジエチルエーテル にも溶解 ようかい する。文献 ぶんけん などに記載 きさい されている吸収 きゅうしゅう 波長 はちょう はジエチルエーテル、アセトン、メタノールなどに溶解 ようかい されたものであることが多 おお い。
植物 しょくぶつ などから抽出 ちゅうしゅつ したクロロフィル類 るい は、クロマトグラフィー によって容易 ようい に分離 ぶんり することができる。この現象 げんしょう は1906年 ねん にミハイル・ツヴェット によって発見 はっけん され、その鮮 あざ やかな色 いろ から「クロマトグラフィー」の語源 ごげん ともなった。植物 しょくぶつ に特有 とくゆう の色素 しきそ のため(光合成 こうごうせい バクテリア を除 のぞ いて)[9] 、植物 しょくぶつ 、とくに植物 しょくぶつ プランクトン の現存 げんそん 量 りょう の指標 しひょう に用 もち いられている[10] 。
クロロフィルa (青 あお )およびクロロフィルb (赤 あか )の吸収 きゅうしゅう スペクトル
クロロフィルは、構造 こうぞう 中 ちゅう のテトラピロール環 たまき に由来 ゆらい する強 つよ い色 いろ を持 も ち、多 おお くはその名 な の通 とお り緑色 みどりいろ に見 み える。テトラピロールは450 nm付近 ふきん 700 nm付近 ふきん に特徴 とくちょう 的 てき な鋭 するど い吸収 きゅうしゅう 帯 おび を持 も ち、それぞれ B帯 おび (またはソーレー帯 たい )、Q帯 おび と呼 よ ばれる。吸収 きゅうしゅう 波長 はちょう 域 いき はテトラピロール環 たまき の種類 しゅるい によって大 おお まかに決定 けってい されるが、置換 ちかん 基 もと や結合 けつごう タンパク質 たんぱくしつ 、溶媒 ようばい の種類 しゅるい など、環境 かんきょう によってシフトする。
酸素 さんそ 発生 はっせい 型 がた 光合成 こうごうせい 系 けい において反応 はんのう 中心 ちゅうしん 色素 しきそ として用 もち いられるクロロフィルa は、NADPH 合成 ごうせい に関与 かんよ する光化学 こうかがく 系 けい I複 ふく 合体 がったい では700 nmの波長 はちょう の光 ひかり を吸光し、水 みず の光 ひかり 分解 ぶんかい に関与 かんよ する光化学 こうかがく 系 けい II複 ふく 合体 がったい では680 nmの波長 はちょう の光 ひかり を吸光する。シアノバクテリア を除 のぞ く光合成 こうごうせい バクテリア では反 はん 応 おう 中心 ちゅうしん 色素 しきそ としてバクテリオクロロフィルa もしくはバクテリオクロロフィルb が用 もち いられているが、光化学 こうかがく 複 ふく 合体 がったい としての吸収 きゅうしゅう は種 しゅ によって異 こと なり750-850 nmである。
植物 しょくぶつ にはクロロフィルa とbを相互 そうご 変換 へんかん する酵素 こうそ があり[11] 、外部 がいぶ 環境 かんきょう に応 おう じてaとbの比率 ひりつ を変化 へんか させ適応 てきおう している可能 かのう 性 せい がある。
光合成 こうごうせい におけるクロロフィルの役割 やくわり の概略 がいりゃく 。緑色 みどりいろ で囲 かこ われた過程 かてい で光 ひかり を吸収 きゅうしゅう し、酸化 さんか 還元 かんげん 反応 はんのう を進行 しんこう させる自由 じゆう エネルギーへと変換 へんかん する。
光合成 こうごうせい において、クロロフィルは光 ひかり エネルギーを効率 こうりつ よく吸収 きゅうしゅう して化学 かがく エネルギーへと変換 へんかん する、光 ひかり アンテナとしての役割 やくわり をもつ。植物 しょくぶつ の光合成 こうごうせい でクロロフィルが光 ひかり を吸収 きゅうしゅう する過程 かてい は2段階 だんかい あり、それぞれ PSI (光化学 こうかがく 系 けい I)および PSII (光化学 こうかがく 系 けい II)と呼 よ ばれる。効率 こうりつ よく光 ひかり を利用 りよう するため、PSIとPSIIでは利用 りよう する光 ひかり の波長 はちょう が異 こと なる。
PSIIにおいて、クロロフィルa は光 ひかり を吸収 きゅうしゅう して励起 れいき され、励起 れいき 電子 でんし を放出 ほうしゅつ する。クロロフィルa から失 うしな われた分 ぶん の電子 でんし は水 みず を酸素 さんそ に酸化 さんか することで補充 ほじゅう する。
PSIIで発生 はっせい した励起 れいき 電子 でんし は電子 でんし 伝達 でんたつ 系 けい に受 う け渡 わたし され、プロトンポンプ を作動 さどう させてプロトン勾配 こうばい を形成 けいせい した後 のち 、PSIへと移動 いどう する。
PSIのクロロフィルa は光 ひかり を吸収 きゅうしゅう して励起 れいき 電子 でんし を放出 ほうしゅつ し、この電子 でんし はNADPH の生成 せいせい に利用 りよう される。放出 ほうしゅつ した電子 でんし はPSIIから移動 いどう してきた電子 でんし によって補充 ほじゅう される。
これら光化学 こうかがく 系 けい の内外 ないがい には、集 あつまり 光 こう 色素 しきそ としてのクロロフィル分子 ぶんし が多数 たすう 存在 そんざい する。緑色 みどりいろ 植物 しょくぶつ では、クロロフィルa とクロロフィルb が主 おも で、ケイ藻 も や褐藻 かっそう などの二 に 次 じ 共生 きょうせい 藻 も では、クロロフィルc を含 ふく んでいる。
クロロフィルの誘導体 ゆうどうたい [12] [13]
フェオフィチン - クロロフィルからマグネシウムを取 と り除 のぞ いた物質 ぶっしつ
クロロフィリド (英語 えいご 版 ばん ) - クロロフィルから側 がわ 鎖 くさり (フィトール )を取 と り除 のぞ いた物質 ぶっしつ
フェオホルビド - クロロフィルからマグネシウムと側 がわ 鎖 くさり を取 と り除 のぞ いた物質 ぶっしつ
ピロフェオホルビド
クロリン - ポルフィリンに似 に ている環状 かんじょう の骨格 こっかく 分子 ぶんし
銅 どう クロロフィル - マグネシウムの代 か わりに銅 どう を配 はい 位 い したクロロフィル
クロロフィリン (英語 えいご 版 ばん ) - クロロフィルから人工 じんこう 的 てき に側 がわ 鎖 くさり を取 と り除 のぞ いた物質 ぶっしつ 。構造 こうぞう はクロロフィリドに似 に ている
ホウレンソウ 、パセリ 、レタス に比較的 ひかくてき 多 おお く含 ふく まれている[14] [15] 。
着色 ちゃくしょく 料 りょう として欧州 おうしゅう および米国 べいこく にて食品 しょくひん 添加 てんか 物 ぶつ として認可 にんか されている。E番号 ばんごう はE140およびE141(銅 どう 錯体 さくたい )。日本 にっぽん では、銅 どう クロロフィルと銅 どう クロロフィリンNa塩 しお が認可 にんか されている[16] 。
種類 しゅるい
クロロフィル系 けい の栄養 えいよう 補助 ほじょ 食品 しょくひん には植物 しょくぶつ 性 せい プランクトンなどの加工 かこう の程度 ていど によりいくつかの種類 しゅるい がある。
クロレラ やスピルリナ など植物 しょくぶつ 性 せい プランクトンそのもの。消化 しょうか がよくなるように加工 かこう したものもある。
クロロフィルだけを抽出 ちゅうしゅつ したもの。分子 ぶんし の構造 こうぞう 上 じょう 、側 がわ 鎖 くさり が長 なが いため疎水 そすい 性 せい が高 たか い。
抽出 ちゅうしゅつ したクロロフィルをさらに水溶 すいよう 性 せい が高 たか くなるクロロフィリン (英語 えいご 版 ばん ) にまで化学 かがく 的 てき に変化 へんか させたもの。
錯体 さくたい 金属 きんぞく
クロロフィルおよびクロロフィリンでは錯体 さくたい の金属 きんぞく を調整 ちょうせい している製品 せいひん もある。Na, Cu, Fe, Mg など製品 せいひん により異 こと なる。
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