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ルチン

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曖昧さ回避 「ルテイン」とは異ことなります。
ルチン
IUPAC名めい

2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl]oxy}-4H-chromen-4-one

優先ゆうせんIUPAC名めい
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[αあるふぁ-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-βべーた-D-glucopyranosyloxy]-4H-chromen-4-one
別称べっしょう
  • Rutin
  • ルチン
  • Rutoside
  • ルトシド
  • Quercetin 3-O-rutinoside
  • クェルセチン 3-O-ルチノシド
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう 153-18-4
PubChem 5280805
ChemSpider 4444362
UNII 5G06TVY3R7
日にち化か辞じ番号ばんごう J818D
DrugBank DB01698
KEGG C05625
RTECS番号ばんごう VM2975000
ATC分類ぶんるい C05CA01
特性とくせい
化学かがく式しき C27H30O16
モル質量しつりょう 610.517 g/mol
精密せいみつ質量しつりょう 610.153385 u
外観がいかん 固体こたい
融点ゆうてん

214–215 °C（分解ぶんかい点てん）

水みずへの溶解ようかい度ど 不溶ふよう
危険きけん性せい
NFPA 704
0
2
0
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

ルチン（英えい: Rutin）は、薬草やくそうなどとして用もちいられていたミカン科かのヘンルーダから発見はっけんされた柑橘かんきつフラボノイド配はい糖とう体からだの一種いっしゅ[1]。化合かごう物ぶつ名めいは単たん離はなされたヘンルーダの学名がくめい Ruta graveolens による。

存在そんざい

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タデ科かのダッタンソバ、ソバの実じつに含ふくまれ、ダッタンソバはソバの100倍ばい含ふくむ[2]。ダイオウ属ぞく植物しょくぶつの葉はおよび葉柄ようへい、アスパラガスなど、ブラジルの fava d'anta の樹きの果実かじつ、エンジュの花はな、果物くだものや果皮かひ（特とくにオレンジ、グレープフルーツ、レモン、ライムといった柑橘類かんきつるい）、クワの実み、トネリコの実み、クランベリーなどベリー類るいに含ふくまれる。

化学かがく

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分子ぶんし式しきは C27H30O16 で、クェルセチンの3位いに二に糖とうのβべーた-ルチノース（6-O-αあるふぁ-L-ラムノシル-βべーた-D-グルコース）がグリコシド結合けつごうしたフラボノイド配はい糖とう体からだである。ルトシドあるいは、クェルセチン 3-O-ルチノシド、と称しょうする。

水みずから再さい結晶けっしょうしたものは通常つうじょう3水みず和物あえもので、淡あわ黄色きいろの針はり状じょう結晶けっしょう、214 - 215 ℃ で分解ぶんかいする。CAS登録とうろく番号ばんごうは [153-18-4]。天然てんねんルチンは水みずに不溶性ふようせいで、アルコールに溶解ようかいする。

類縁るいえん体たい
「ケルセチン#配はい糖とう体からだ」も参照さんしょう

ルチン（クェルセチンルチノシド）はクェルシトリン（クェルセチンラムノシド）と同様どうように、クェルセチンの配はい糖とう体たいである。両者りょうしゃの化学かがく構造こうぞうは近似きんじするが、グリコシド結合けつごうしている糖とうに違ちがいが存在そんざいする。

利用りよう

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生薬きぐすり

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クェルセチンとルチンは、多おおくの国くにで血管けっかん保護ほごの薬剤やくざいとして使用しようされ、おびただしい数かずの総合そうごうビタミン剤ざいや植物しょくぶつ性せいの生薬きぐすりの成分せいぶんである[3]。

獣医じゅうい学がく

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獣医じゅうい学がくでイヌおよびネコの乳ちちび胸むねの管理かんりに使用しようされている[4]。

食品しょくひん添加てんか物ぶつ

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日本にっぽんでは、ルチンの抽出ちゅうしゅつ物ぶつや酵素こうそ処理しょりされた成分せいぶんが食品しょくひん添加てんか物ぶつとして認みとめられている[5]。酵素こうそ処理しょりで糖とうを付加ふかしたαあるふぁ-グルコシル-ルチンは水溶すいよう性せいが高たかい。

安全あんぜん性せい

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効能こうのうと有効ゆうこう性せい

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ルチンは「健康けんこうによい」とされて、抗こう炎症えんしょう効果こうかや血ち流りゅう改善かいぜん効果こうかが報告ほうこくされている。国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょの報告ほうこくで変形へんけい性せい関節かんせつ症しょうに対たいする有効ゆうこう性せいについて言及げんきゅうされている[7]。生体せいたい内うち代謝たいしゃ産物さんぶつとなる活性かっせい本体ほんたいクェルセチンは、非ひ感染かんせん性せい前立腺ぜんりつせん炎えんの治療ちりょうに対たいして有効ゆうこう性せいが認みとめられている[8]。ドイツのコミッション E で花粉かふん症しょうによる炎症えんしょうの抑制よくせい効果こうかに効果こうかが認みとめられ、栄養えいよう学がくではフードファディズムと一線いっせんを画かくする微量びりょう栄養素えいようそと考かんがえられる。

マウス[9]、ラット[10]、ハムスター[11]、ウサギ[12]、in vitro 研究けんきゅう[13]におけるルチンおよびクェルセチンの効果こうかは研究けんきゅうが多おおい。

  • ルチンは血小板けっしょうばん凝集ぎょうしゅうを阻害そがいし[14]、毛細血管もうさいけっかん透過とうか性せいを減少げんしょうさせることにより、抗こう凝血ぎょうけつ作用さようを示しめし、血行けっこうを改善かいぜんする[要よう出典しゅってん]。
  • ルチンは一部いちぶの動物どうぶつや in vitro モデル実験じっけんで抗こう炎症えんしょう活性かっせいを示しめす[15][16]。
  • ルチンはアルドースレダクターゼ活性かっせいを阻害そがいする[要よう出典しゅってん]。アルドースレダクターゼは通常つうじょう、眼めや人体じんたいの至いたる処しょに存在そんざいする酵素こうそである。アルドースレダクターゼはグルコースの糖とうアルコールであるソルビトールへの変換へんかんを触媒しょくばいする。
  • ルチンは毛細血管もうさいけっかんを強化きょうかすることから[要よう出典しゅってん]、血友病けつゆうびょう症状しょうじょうを低減ていげんすることができる。脚あしの一般いっぱん的てきな見みた目めの悪わるい静脈じょうみゃく浮腫ふしゅを予防よぼうすることができると考かんがえられていたが、ルチンを含ふくむソバ茶ちゃの効果こうかを検証けんしょうした二に重じゅう盲めくら検けん臨床りんしょう研究けんきゅうではプラセボ以上いじょうの有意ゆういな効果こうかは認みとめられなかった[17]。
  • 蕎麦そばに含ふくまれるルチンは、毛細血管もうさいけっかん強化きょうか[18]、高血圧こうけつあつ予防よぼう[19]、酸化さんか防止ぼうし[20][21]などの生理せいり活性かっせいを有ゆうする[2]。
  • ルチンが痔じ、静脈じょうみゃく怒張どちょう、細小さいしょう血管けっかん障害しょうがい（英語えいご版ばん）の治療ちりょうに使用しようできるとするいくつかの証拠しょうこが存在そんざいする[3]。
  • ルチンは抗こう酸化さんか剤ざいでもある[22]。クェルセチン、アカセチン、モリン、ヒスプデュリン、ヘスペリジン、ナリンギンと比較ひかくすると最もっとも活性かっせいが強つよい[23]。ほかの試験しけんでは、ルチンの効果こうかはクェルセチンの効果こうかと比較ひかくすると弱よわいあるいはごくわずかであった[24][25]。

生化学せいかがく

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生なま合成ごうせい

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植物しょくぶつの Fava d'anta(英えい) は、ルチン合成ごうせい酵素こうそ活性かっせいによって生なま合成ごうせいされる[26]。

配はい位い子ことしての役割やくわり

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ルチンは陽ひイオン（カチオン）と結合けつごうし、植物しょくぶつの細胞さいぼうへ土壌どじょうから栄養素えいようそを供給きょうきゅうする[要よう出典しゅってん]。ヒトでは、鉄てつイオンFe2+に取とり付つき、過酸化水素かさんかすいそへの結合けつごうを妨さまたげ、細胞さいぼうに傷害しょうがいを与あたえるフリーラジカルの生成せいせいを抑おさえる。抗こう酸化さんか物質ぶっしつでもある。

さらに、ルチンは in vitro で細胞さいぼう毒性どくせいを示しめさない濃度のうどで血管けっかん内皮ないひ細胞さいぼう増殖ぞうしょく因子いんし (VEGF) を阻害そがいすることが示しめされていることから、血管けっかん新生しんせい阻害そがい剤ざいとして働はたらく[27]。これはがんの増殖ぞうしょくや転移てんいの制御せいぎょに可能かのう性せいを示しめしている。

代謝たいしゃ

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アルペルギルス・フラブス（英語えいご版ばん） (Aspergillus flavus) においてケルシトリナーゼ（英語えいご版ばん）が発見はっけんされた[28]。これはルチン異化いか経路けいろの酵素こうそである[29]。

ビタミンP

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1930年代ねんだいに発見はっけんされ、ビタミン様ようの働はたらきがあることから単体たんたいでビタミンPと呼よばれていた。後のちにビタミンPを構成こうせいするクェルセチンやヘスペリジン、エリオシトリンなどいくつかの物質ぶっしつが発見はっけんされ、ルチンが単体たんたいでビタミンPと呼よばれることはなくなった。日本にっぽんビタミン学会がっかいではビタミンPをビタミン様さま物質ぶっしつとして規定きていしている。つまり、ビタミンPはビタミンではない。

参考さんこう文献ぶんけん

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  • Panchal SK, Poudyal H, Arumugam TV, Brown L. (2011) “Rutin attenuates metabolic changes, nonalcoholic steatohepatitis, and cardiovascular remodeling in high-carbohydrate, high-fat diet-fed rats.” J Nutr. 2011 Jun;141(6):1062-9. Epub 2011 Apr 20.
  • Fernandes AA, Novelli EL, Okoshi K, Okoshi MP, Di Muzio BP, Guimarães JF, Fernandes Junior A. (2010) “Influence of rutin treatment on biochemical alterations in experimental diabetes.” Biomed Pharmacother. 2010 Mar;64(3):214-9. Epub 2009 Oct 27.
  • Javed H, Khan MM, Ahmad A, Vaibhav K, Ahmad ME, Khan A, Ashafaq M, Islam F, Siddiqui MS, Safhi MM, Islam F. (2012) “Rutin prevents cognitive impairments by ameliorating oxidative stress and neuroinflammation in rat model of sporadic dementia of Alzheimer type.” Neuroscience. 2012 May 17;210:340-52. Epub 2012 Mar 6.

脚注きゃくちゅう

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  1. ^ Kreft S, Knapp M, Kreft I (November 1999). “Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) seeds and determination by capillary electrophoresis”. J. Agric. Food Chem. 47 (11): 4649–52. doi:10.1021/jf990186p. PMID 10552865. 
  2. ^ a b 安田やすだ俊隆としたか、正木まさき和かず、柏木かしわぎ隆史たかし、ダッタンそば種子しゅしに含ふくまれるルチン分解ぶんかい酵素こうそについて、日本にっぽん食品しょくひん工業こうぎょう学会がっかい誌し、Vol.39 (1992) No.11 P.994-1000,doi:10.3136/nskkk1962.39.994
  3. ^ a b “Rutin (C27H30O16)”. Natural Standard. 2012年ねん1月がつ25日にち閲覧えつらん。 [リンク切きれ]
  4. ^ Kopko SH (2005). “The use of rutin in a cat with idiopathic chylothorax”. Can. Vet. J. 46 (8): 729-731. PMC 1180424. PMID 16187718. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1180424/. 
  5. ^ “既存きそん添加てんか物ぶつ名簿めいぼ収載しゅうさい品目ひんもくリスト”. 公益こうえき財団ざいだん法人ほうじん 日本にっぽん食品しょくひん化学かがく研究けんきゅう振興しんこう財団ざいだん. 2018年ねん3月がつ31日にち閲覧えつらん。
  6. ^ 安田やすだ 俊隆としたか、正木まさき 和好かずよし、柏木かしわぎ 隆史たかし、「ダッタンそば種子しゅしに含ふくまれるルチン分解ぶんかい酵素こうそについて」、『日本にっぽん食品しょくひん工業こうぎょう学会がっかい誌し』 Vol. 39 (1992) No. 11 P 994-1000
  7. ^ ルチン - 素材そざい情報じょうほうデータベース＜有効ゆうこう性せい情報じょうほう＞（国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ）
  8. ^ ビタミンP - 素材そざい情報じょうほうデータベース＜有効ゆうこう性せい情報じょうほう＞（国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ）]
  9. ^ Enkhmaa; et al.; Katsube, T; Kitajima, K; Anuurad, E; Yamasaki, M; Yamane, Y (2005). “Mulberry (Morus alba L.) leaves and their major flavonol quercetin 3-(6-malonylglucoside) attenuate atherosclerotic lesion development in LDL receptor-deficient mice”. J. Nutr. 135 (4): 729–34. PMID 15795425. 
  10. ^ Santos; et al.; Nagem, TJ; Pinto, AS; Oliveira, MG (1999). “HYPOLIPIDAEMIC EFFECTS OF NARINGENIN, RUTIN, NICOTINIC ACID AND THEIR ASSOCIATIONS”. Pharmacol. Res. 40 (6): 493–6. doi:10.1006/phrs.1999.0556. PMID 10660947. 
  11. ^ Auger; et al.; Gérain, Peggy; Lequeux, Nadine; Bornet, Aurélie; Serisier, Samuel; Besançon, Pierre; Caporiccio, Bertrand et al. (2005). “Dietary wine phenolics catechin, quercetin, and resveratrol efficiently protect hypercholesterolemic hamsters against aortic fatty streak accumulation”. J. Agric. Food Chem. 53 (6): 2015–21. doi:10.1021/jf048177q. PMID 15769129. 
  12. ^ Juźwiak; et al.; Mokrzycki, K; Marchlewicz, M; Białecka, M; Wenda-Rózewicka, L; Gawrońska-Szklarz, B; Droździk, M (2005). “Effect of quercetin on experimental hyperlipidemia and atherosclerosis in rabbits”. Pharmacol. Rep. 57 (5): 604–9. PMID 16227643. 
  13. ^ Shen; et al.; Lin, HY; Huang, HC; Ko, CH; Yang, LL; Chen, YC (2002). “In vitro and in vivo inhibitory activities of rutin, wogonin, and quercetin on lipopolysaccharide-induced nitric oxide and prostaglandin E2 production”. Eur. J. Pharmacol. 446 (1–3): 187–94. doi:10.1016/S0014-2999(02)01792-2. PMID 12098601. 
  14. ^ Navarro-Núñez; et al.; Palomo, M.; Martínez, C.; Vicente, V.; Castillo, J.; Benavente-García, O.; Diaz-Ricart, M. et al. (2008). “Apigenin Inhibits Platelet Adhesion and Thrombus Formation and Synergizes with Aspirin in the Suppression of the Arachidonic Acid Pathway”. J. Agric. Food Chem. 56 (9): 2970–6. doi:10.1021/jf0723209. PMID 18410117. 
  15. ^ Guardia; et al.; Juarez, AO; Pelzer, LE (2001). “Anti-inflammatory properties of plant flavonoids. Effects of rutin, quercetin and hesperidin on adjuvant arthritis in rat”. Il Farmaco 56 (9): 683–7. doi:10.1016/S0014-827X(01)01111-9. PMID 11680812. 
  16. ^ Chan Hun Jung; et al.; Cho, Chul Hyung; Kim, Chang Jong (2007). “Anti-asthmatic action of quercetin and rutin in conscious guinea-pigs challenged with aerosolized ovalbumin”. Arch. Pharmacal Research 30 (12): 1599–1607. doi:10.1007/BF02977330. http://www.springerlink.com/content/3265v57604507v87. 
  17. ^ Ihme N, Kiesewetter H, Jung F, Hoffmann KH, Birk A, Müller A, Grützner KI. “Leg oedema protection from a buckwheat herb tea in patients with chronic venous insufficiency: a single-centre, randomised, double-blind, placebo-controlled clinical trial”. Eur. J. Clin. Pharmacol. 50 (6): 443-447. doi:10.1007/s002280050138. PMID 8858269. 
  18. ^ RUSZNYAK, ST. and SZENT-GYORGYI, A.;Nature, 27 (1936)
  19. ^ MATUBARA, Y.ほか: Agric. Biol. Chem., 49, 909 (1985)
  20. ^ AFANAS'EV, I.B.ほか: Biochem. Pharmacol., 38, 1763 (1989)
  21. ^ TOREL, J., CILLARD, J. and CILLARD, P.:Phytochemistry, 25, 383 (1986)
  22. ^ Metodiewa, D.; Kochman, A.; Karolczak, S. (1997). “Evidence for antiradical and antioxidant properties of four biologically active N,N-Diethylaminoethyl ethers of flavaone oximes: A comparison with natural polyphenolic flavonoid rutin action”. IUBMB Life 41 (5): 1067–1075. doi:10.1080/15216549700202141. 
  23. ^ “Medical Uses For Rutin”. Diet-and-Helth.net. 2012年ねん1月がつ25日にち閲覧えつらん。
  24. ^ Bando N, Muraki N, Murota K, Terao J, Yamanishi R. “Ingested quercetin but not rutin increases accumulation of hepatic βべーた-carotene in BALB/c mice”. Mol. Nutr. Food Res. 54 (S2): S261-S267. doi:10.1002/mnfr.200900329. PMID 20373287. 
  25. ^ Chow JM, Shen SC, Huan SK, Lin HY, Chen YC (2005). “Quercetin, but not rutin and quercitrin, prevention of H2O2-induced apoptosis via anti-oxidant activity and heme oxygenase 1 gene expression in macrophages”. Biochem. Pharmacol. 69 (12): 1839-1851. doi:10.1016/j.bcp.2005.03.017. PMID 15876423. 
  26. ^ Lucci, N.; Mazzafera, P. (2009). “Rutin synthase in fava d'anta: Purification and influence of stressors”. Can. J Plant Sci. 89 (5): 895–902. doi:10.4141/CJPS09001. 
  27. ^ Luo H, Jiang BH, King SM, Chen YC (2008). “Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids”. Nutr. Cancer 60 (6): 800–9. doi:10.1080/01635580802100851. PMID 19005980. 
  28. ^ “quercitrinase”. www.brenda-enzymes.org. 2012年ねん1月がつ25日にち閲覧えつらん。
  29. ^ Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G. “The rutin catabolic pathway with special emphasis on quercetinase”. Biodegradation 21 (6): 833-859. doi:10.1007/s10532-010-9359-7. PMID 20419500. 

外部がいぶリンク

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