補 酵素 A
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CAS |
85-61-0 ![]() |
PubChem | 6816 |
ChemSpider | 6557 ![]() |
UNII | SAA04E81UX ![]() |
KEGG | C00010 |
MeSH | Coenzyme+A |
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C21H36N7O16P3S | |
モル |
767.535 g/mol |
1945
生体 内 での動作
[アセチルCoAは
補 酵素 Aのおもな誘導体
[- アセトアセチルCoA
- アセチル
基 がアセチルCoAに結合 したもので、チオラーゼが触媒 するアセチルCoA 2分子 の縮 合 反応 によって生成 する。テルペノイド合成 (メバロン酸 経路 )及 びβ 酸化 の最終 段階 で現 れる。詳細 については各 生 合成 経路 を参照 のこと。 - カフェオイルCoA
- コーヒー
酸 と補 酵素 Aからなる。リグニン生 合成 に関 わる物質 の一 つで、trans-コーヒー酸 から4-クマル酸 リガーゼの働 きによって生成 する。キナ酸 O-ヒドロキシシンナモイルトランスフェラーゼによりクロロゲン酸 が生成 。また、シンナモイルCoAレダクターゼによりコーヒーアルデヒドができる。 - クマロイルCoA(4-クマロイルCoA)
- p-クマル
酸 (4-ヒドロキシケイ皮 酸 )と補 酵素 Aが縮 合 したものであり、フェルロイルCoA、シンナモイルCoA、シナポイルCoA及 びカフェオイルCoAとともにフェニルプロパノイド/リグナン合成 の中 間 体 であり、フラボノイド生 合成 の出発 物質 でもある。トリヒドロキシスチルベンシンテターゼによってトリヒドロキシスチルベンとなり、シンナモイルCoAレダクターゼにより、クマリルアルデヒドとなる。 - グルタリルCoA
- グルタル
酸 と補 酵素 Aの縮 合 化合 物 。リシンおよびトリプトファンの分解 に伴 って生成 する2-オキソアジピン酸 と補 酵素 Aが2-オキソアジピン酸 デヒドロゲナーゼによって縮 合 して生成 する。あるいは、グルタル酸 -CoAリガーゼによる縮 合 反応 によってできる。グルタリルCoAレダクターゼによってクロトニルCoAとなる。 - クロトニルCoA
- クロトン
酸 とのチオエステル化合 物 。トリプトファンおよびリシン代謝 の中 間 体 として、グルタリルCoAがグルタリルCoAレダクターゼによって還元 されて生成 する。これはさらにエノイルCoAヒドラーゼによる還元 を受 け、3-ヒドロキシブタノイルCoAとなり、最終 的 には解 糖 系 に組 み入 れられる。 - シナポイルCoA
- 4-クマル
酸 -CoAリガーゼによってシナップ酸 とCoAのチオエステル化合 物 で、ケイ皮 酸 などともにリグニン生 合成 に関連 する化合 物 。シンナモイルCoAレダクターゼによってシナポイルアルデヒドとなる。さらにこの化合 物 は還元 されてシナポイルアルコールとなり、リグニンの直接 の原料 となる。 - シンナモイルCoA
- ケイ
皮 酸 と補 酵素 Aから4-クマル酸 -CoAリガーゼにより生成 する。リグニン合成 に関連 する化合 物 の一種 である。シンナモイルCoAレダクターゼにより還元 されてシナミルアルデヒドとなるほか、ピノシルビンシンテターゼによりピノシルビンとなる。 - スクシニルCoA(サクシニルCoA)
- コハク
酸 と補 酵素 Aのチオエステル化合 物 で、クエン酸 回路 を構成 する化合 物 の1つである。これは2-オキソグルタル酸 と補 酵素 Aが2-オキソグルタル酸 デヒドロゲナーゼによって反応 してできる化合 物 で、スクシニルCoAシンテターゼにより、コハク酸 となる。この化合 物 の重要 な役割 はクエン酸 回路 の中 間 体 であるということだけでなく、クエン酸 回路 の反応 を調節 する点 にある。スクシニルCoAによってクエン酸 シンターゼ及 び2-オキソグルタル酸 デヒドロゲナーゼがアロステリック効果 により阻害 を受 けるのである。スクシニルCoAは脂肪酸 代謝 でも重要 な役割 を果 たす。脂肪酸 代謝 において、偶数 個 の炭素 を有 する脂肪酸 はβ 酸化 によりアセチルCoA単位 に分割 されてクエン酸 回路 に組 み込 まれるが、奇 数 個 の炭素 を有 する脂肪酸 は最後 にプロピオニルCoAが残 ってしまう(プロピオニルCoAはアミノ酸 の代謝 によっても生成 する)。これを代謝 するためにプロピオニルCoAは特殊 な酸化 を受 ける。即 ち、プロピオニルCoAカルボキシラーゼによって2位 の炭素 がカルボキシル化 し、D-メチルマロニルCoAとなる。さらにこれはメチルマロニルCoAラセマーゼによりラセミ化 し、L-メチルマロニルCoAとなる。これがメチルマロニルCoAムターゼにより異性 化 し、スクシニルCoAとなった上 でクエン酸 回路 に組 み込 まれるのである。 - 3-ヒドロキシブタノイルCoA
- トリプトファン
及 びリシンの分解 の中 間 体 である化合 物 で、形式 的 には3-ヒドロキシ酪酸と補 酵素 Aのチオエステル化合 物 。生体 内 ではクロトニルCoAがエノイルCoAヒドラーゼによって水素 化 されることにより生成 する。3-ヒドロキシアシルデヒドロゲナーゼによってアセトアセチルCoAとなる。 - ヒドロキシメチルグルタリルCoA
略称 のHMG-CoAで知 られている。アセトアセチルCoAがHMG-CoAシンテターゼによって還元 されて生成 する。メバロン酸 回路 の中心 的 な化合 物 であり、HMG-CoAレダクターゼによってメバロン酸 となる反応 がテルペノイド/ステロイド/カロテノイド合成 の律 速 反応 である。そのため、英語 ではメバロン酸 経路 をHMG-CoA経路 と呼 んでいる。- フェルロイルCoA
- フェルラ
酸 (3-メトキシ-4-ヒドロキシケイ皮 酸 )と補 酵素 Aの縮 合 化合 物 。フェルラ酸 から4-クマル酸 -CoAリガーゼによって生成 する経路 と、カフェオイルCoAからカフェオイル-CoA Oレダクターゼによって生成 する経路 がある。シンナモイルCoAレダクターゼにより、コニフェリルアルデヒドとなる。 - プロピオニルCoA
- プロピオン
酸 と補 酵素 Aのチオエステル化合 物 。奇数 炭素 鎖 脂肪酸 やバリン、ロイシン、イソロイシン及 びβ -アラニンの分解 によって生成 する、中間 体 。直接 にはアクリロイルCoAがアシルCoAデヒドロゲナーゼによって生成 する。プロピオニルCoAカルボキシラーゼによりカルボキシル化 され、メチルマロニルCoAとなった後 、いくつかの反応 を受 けてスクシニルCoAとなり、クエン酸 回路 に組 み込 まれる。 - マロニルCoA
- マロン
酸 と補 酵素 Aのチオエステル化合 物 である。酢酸 -マロン酸 経路 及 び脂肪酸 合成 でみられる。酢酸 -マロン酸 経路 ではアセチルCoAと縮 合 反応 をすることにより、ポリケチドや芳香 族 化合 物 生 合成 の基質 となる。また、脂肪酸 合成 ではアセチルCoAがアセチルCoAカルボキシラーゼによってマロニルCoAとなる。これはATPを消費 する吸エルゴン反応 で脂肪酸 合成 の律 速 段階 である。また、この反応 にはビオチンが必須 である。このマロニルCoAはアシルキャリヤータンパク質 (ACP) と結合 してアセチル基 を付加 されるなどして炭素 鎖 が延長 され、脂肪酸 となる(詳細 は脂肪酸 を参照 )。