碳-碳键

碳－碳鍵是ぜ一いち連接れんせつ兩個りゃんこ碳原子げんし的てき共きょう價あたい鍵かぎ^[1]。根ね据すえ成なり键方式しき不同ふどう，两个碳原子げんし间共能のう形成けいせい单键、双そう键和三键三种共价键。

碳原子げんし可か以互相しょう鍵かぎ結ゆい形がた成長せいちょう鏈，此性質せいしつ稱しょう為ため「成なり鏈」。有ゆう了りょう這個性質せいしつ，碳原子げんし就可以連結れんけつ在ざい一起形成眾多不同类型的分子，其中一いち些化合かごう物ぶつ對たい這個世界せかい上じょう的てき生命せいめい和人わじん類るい的てき生活せいかつ有ゆう極大きょくだい的てき意義いぎ，有機ゆうき化學かがく就是專門せんもん研究けんきゅう有機ゆうき分子ぶんし的てき化學かがく特性とくせい。

键的种类

碳－碳单键

两个碳原子げんし间成键，最さい普通ふつう的てき形式けいしき是ぜ單たん鍵かぎ：由よし兩個りゃんこ電子でんし组成，其中兩個りゃんこ原子げんし分ぶん别提供ていきょう一いち個こ電子でんし。碳－碳單鍵かぎ屬ぞく於σしぐま键，组成单键的てき兩個りゃんこ碳原子げんし自身じしん的てき电子先さき形成けいせい混成こんせい軌域，然しか后きさき两个混成こんせい軌域之これ间形成けいせい碳－碳单键。例れい如在乙おつ烷中なか，两个碳原子げんし形成けいせいsp³混成こんせい軌域。但ただし碳的單たん鍵かぎ也有やゆう形成けいせい其他混成こんせい軌域的てき例れい子こ（例れい如sp²對たいsp²）。

碳－碳双键

化合かごう鍵かぎ二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域，在ざい烯烃中ちゅう碳原子げんし形成けいせい雙そう鍵かぎ。雙そう鍵かぎ由よし一いち个σしぐま键（由ゆかり两个形成けいせいsp²混成こんせい軌域的てき电子）和わ一いち个πぱい鍵かぎ（由ゆかり两个未み參與さんよ混成こんせい的てきp軌域电子所しょ構成こうせい）组成。最さい简单的てき包含ほうがん碳－碳双键的化合かごう物ぶつ为乙おつ烯。

碳－碳三さん键

三さん鍵かぎ由よし一いち個こsp混成こんせい軌域和わ二に個こp軌域構成こうせい，其中二に個こ原子げんし各かく提供ていきょう一いち個こp軌域。雙そう鍵かぎ及三さん鍵かぎ中ちゅう使用しよう的てきp軌域會かい形成けいせいπぱい鍵かぎ^[2]。最さい简单的てき包含ほうがん碳－碳双键的化合かごう物ぶつ为乙おつ炔。

碳-碳鍵的てき鍵かぎ數すう愈いよいよ多おお，鍵かぎ能のう愈いよいよ大だい，鍵かぎ長ちょう愈いよいよ短たん。

简单碳氢化合かごう物ぶつ中ちゅう的てき碳－碳键对比^[3]^[4]
名称めいしょう	乙おつ醇あつし	乙おつ烯	乙おつ炔
化学かがく式しき	C₂H₆	C₂H₄	C₂H₂
分ぶん类	烷烃	烯烃	炔烃
结构式しき
杂化形式けいしき	sp³	sp²	sp
碳－碳键的てき键能	347 kJ/mol	614 kJ/mol	839 kJ/mol
碳－碳键的てき键长	153.5 pm	133.9 pm	120.3 pm
碳－碳单键的比例ひれい	100%	87%	78%

支ささえ鏈

碳原子げんし可か以與不同ふどう數量すうりょう的てき其他碳原子げんし形成けいせい鍵かぎ，形成けいせい在ざい碳－碳骨架か中ちゅう常見つねみ的てき支ささえ鏈。按照中國ちゅうごく傳統でんとう的てき伯仲はくちゅう叔季的てき輩やから份順序じょ，將はた含碳基もと團だん按照直接ちょくせつ键合碳原子げんし基もと团的數すう目め定てい义為伯はく碳、仲なか碳、叔碳和わ季き碳：

伯はく碳原子げんし（Primary carbon atom）可用かよう1°表示ひょうじ^[5]，是ぜ指ゆび連れん有ゆう一個碳原子的碳原子，和わ伯はく碳原子げんし相しょう连的氢原子はらこ成しげる为伯氢原子げんし，如乙おつ醇あつし（伯はく醇あつし）。在ざい有機ゆうき化學かがく反應はんのう中ちゅう，伯はく碳自由じゆう基もと最さい不穩ふおん定じょう，所以ゆえん相應そうおう的てき能のう量りょう最高さいこう。

仲なか碳原子げんし（Secondary carbon atom）可用かよう2°表示ひょうじ，是ぜ指ゆび連れん有ゆう兩個りゃんこ碳原子げんし的てき碳原子げんし，和かず仲なか碳原子げんし相しょう连的氢原子はらこ成しげる为仲氢原子げんし，如異い丙へい醇あつし（仲なか醇あつし）。

叔碳原子げんし（Tertiary carbon atom）可用かよう3°表示ひょうじ，是ぜ指ゆび連れん有ゆう三個碳原子的碳原子，和わ叔碳原子げんし相しょう连的氢原子はらこ成しげる为叔氢原子げんし，如叔丁醇あつし（叔醇）。叔碳原子げんし的てき碳正离子和わ自由じゆう基もと都と是ぜ很稳定じょう的てき。

季き碳原子げんし（Quaternary carbon atom）^[6] 可用かよう4°表示ひょうじ，是ぜ指ゆび連れん有ゆう四個碳原子的碳原子，如新しん戊つちのえ烷。在ざい有機ゆうき化學かがく反應はんのう中ちゅう，季き碳的穩定性せい在ざい四种碳原子中最佳。

合成ごうせい

碳－碳键形成けいせい反はん应是これ有ゆう机つくえ反はん应中ちゅう形成けいせい新しん的てき碳－碳鍵的てき反はん应。碳－碳键的てき形成けいせい对于人造じんぞう化学かがく品ひん很重要じゅうよう，如药品和わ塑料。

下しも列れつ反應はんのう是ぜ可か以形成けいせい碳－碳鍵的てき例れい子こ，如：羟醛反はん应、Diels-Alder反はん应、格かく氏し试剂对羰基的いくわ加か成なり反はん应、赫克反はん应、Michael反はん应和わ维蒂希まれ反はん应。

参まいり见

碳－碳键形成けいせい反應はんのう
碳原子げんし与あずか其他元素げんそ成なり键之化学かがく见右侧元素げんそ周期しゅうき表ひょう：

参考さんこう文献ぶんけん

^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
^ 共きょう價あたい鍵かぎ、鍵かぎ長與ながよ鍵かぎ能のう. [2011-04-27]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2012-04-20）.
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
^ Bond Energies. Chemistry LibreTexts. 2013-10-02 [2024-07-18] （英えい语）.
^ 李り景けい宁 (编). §2.1.3. 有ゆう机つくえ化学かがく 2011年ねん6月がつ第だい5版はん. 北京ぺきん: 高等こうとう教育きょういく出版しゅっぱん社しゃ. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. （原始げんし内容ないよう存そん档于2019-06-02）.
^ Google 圖書としょ-有機ゆうき化學かがく. [2011-04-24]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2015-02-21）.

[1] March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.

[2] 共きょう價あたい鍵かぎ、鍵かぎ長與ながよ鍵かぎ能のう. [2011-04-27]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2012-04-20）.

[3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition

[4] Bond Energies. Chemistry LibreTexts. 2013-10-02 [2024-07-18] （英えい语）.

[5] 李り景けい宁 (编). §2.1.3. 有ゆう机つくえ化学かがく 2011年ねん6月がつ第だい5版はん. 北京ぺきん: 高等こうとう教育きょういく出版しゅっぱん社しゃ. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. （原始げんし内容ないよう存そん档于2019-06-02）.

[6] Google 圖書としょ-有機ゆうき化學かがく. [2011-04-24]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2015-02-21）.

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