碳-氮键

碳－氮键是ぜ碳原子げんし和わ氮原子げんし之の间形成けいせい的てき共きょう价键，它也是ぜ有ゆう机つくえ化学かがく和わ生物せいぶつ化学かがく中ちゅう最さい常つね见的化学かがく键之一いち。^[1]

氮原子げんし有ゆう五ご个价电子こ，在ざい通常つうじょう的てき胺中的てき化合かごう价为3，剩あま下した的てき两个电子形成けいせい一いち对孤こ对电子こ。通つう过那对电子こ，氮可以与氢形成けいせい配はい位い键使つかい自身じしん的てき配はい位い数すう达到4，并形成けいせい带有一いち个正电荷的てき铵盐。许多氮化合かごう物ぶつ因いん此具有ぐゆう碱性，但ただし强弱きょうじゃく取と决于结构：酰胺中なか的てき氮原子げんし不具ふぐ碱性，这是由よし于其孤こ对电子こ离域而与羰基形成けいせい共きょう轭效应（类似于羰基もと的てき烯醇式しき），使つかい得とくN－C键具有ぐゆう部分ぶぶん双そう键的性せい质。在ざい吡咯中ちゅう孤こ对电子こ成なり为6电子芳香ほうこう共ども轭体系けい的てき一部分因而其氮原子也不具碱性。

与あずか碳－碳键类似，碳氮之の间也可か以形成けいせい稳定的てき双そう键，例れい如亚胺，而腈中ちゅう还存在そんざい三さん键。键长随ずい着ぎ键级的てき增加ぞうか而缩短たん，从胺的てき147.9pm到いたC-N= 化合かごう物ぶつ（例れい如硝基甲かぶと烷）的てき147.5 pm，吡啶中なか的てき部分ぶぶん双そう键长度ど为135.2pm，到いた腈中三键的长度为115.8 pm^[2]

CN键是具有ぐゆう强烈きょうれつ极性的てき共きょう价键（碳和氮电负性せい分ぶん别是2.55和わ3.04），导致分子ぶんし偶极矩のり较高：氰胺为4.27D，重じゅう氮甲烷为1.5 D，叠氮甲かぶと烷为2.17，吡啶为2.19。因よし为这个原因げんいん许多含有がんゆうCN键的化合かごう物ぶつ可か溶于水すい。

含氮官能かんのう团[编辑]

化学かがく分ぶん类	键级	结构简式	例れい子こ	C–N键平均へいきん键长(Å)^[3]
胺	1	R₂C-NH₂	甲きのえ胺	1.469 （胺） 1.499 （铵盐）
氮杂环丙烷	1	CH₂NHCH₂	丝裂霉素C	1.472
叠氮化合かごう物ぶつ	1	R₂C-N₃	叠氮苯
苯胺	1	Ph-NH₂	氨基苯甲醚	1.355 (sp² N) 1.395 (sp³ N) 1.465 (铵盐)
吡咯	1		卟啉	1.372
酰胺	1.2	R-CO-NR₂	乙おつ酰胺	1.325 (一いち级) 1.334 (二に级) 1.346 (三さん级)
吡啶	1.5	pyr	烟けむり酰胺	1.337
亚胺	2	R₂C=NR	1,5-二に氮杂二に环[4.3.0]壬みずのえ-5-烯	1.279 (C=N bond) 1.465 (C–N bond)
腈	3	R-CN	苯甲腈	1.136
异腈	3	R-NC	对甲苯磺酰甲基もと异腈(TOSMIC)

参まいり见[编辑]

氰化物ぶつ
其他氮族元素げんそ与あずか碳形成けいせい的てき共きょう价键：碳－氮键、碳－磷键。
其他第だい二に周期しゅうき元素げんそ与あずか碳形成けいせい的てき共きょう价键：碳－锂键、碳－铍键、碳－硼键、碳－碳键、碳－氮键、碳－氧键和わ碳－氟键。

参考さんこう资料[编辑]

^ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
^ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.

[1] Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.

[crc-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.

[3] F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.

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