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ニトロベンゼン - Wikipedia

ニトロベンゼン (nitrobenzene) は、有機ゆうき化合かごうぶつで、ベンゼンたまきニトロもと置換ちかんした構造こうぞうつ。ニトロベンゾール (nitrobenzol)、ミルバン (oil of mirbane) ともばれる。黄色おうしょく油状ゆじょうあま味覚みかくがある。有毒ゆうどくみずけにくい。杏仁きょうにん豆腐とうふのような、あるいはももくさらせたような芳香ほうこうつ。日本にっぽんほうにおけるげきぶつ

ニトロベンゼン
nitrobenzene
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識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう 98-95-3
RTECS番号ばんごう QJ0525000
特性とくせい
化学かがくしき C6H5NO2
モル質量しつりょう 123.06 g/mol
しめせせいしき C6H5NO2
外観がいかん あわ黄色きいろ液体えきたい
密度みつど 1.199 g/cm3
融点ゆうてん

5.85 °C

沸点ふってん

210.9 °C

みずへの溶解ようかい 0.19 g/100 ml at 20 °C
危険きけんせい
EU分類ぶんるい 有毒ゆうどく (T)
Carc. Cat. 3
Repr. Cat. 3
環境かんきょうへの危険きけんせい  (N)
Rフレーズ R23/24/25 R40 R48/23/24 R51/53 R62
Sフレーズ S1/2 S28 S36/37 S45 S61
引火いんかてん 88 °C
発火はっかてん 525 °C
関連かんれんする物質ぶっしつ
関連かんれん物質ぶっしつ アニリン
ベンゼンジアゾニウム
ニトロソベンゼン
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・つねあつ (100 kPa) におけるものである。

反応はんのう

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硝酸しょうさん硫酸りゅうさん混合こんごうしたこんさんベンゼン (C6H6) に反応はんのうさせてつくる。このような反応はんのうニトロばれ、芳香ほうこうぞくもとめ電子でんし置換ちかん反応はんのう代表だいひょうれいである。こんさんちゅうでは反応はんのう活性かっせいしゅとしてニトロニウムイオン (NO2+) が発生はっせいしている。

 
 
 

ニトロベンゼンをスズまたはてつ塩酸えんさんとも反応はんのうさせるとアニリン塩酸えんさんしおしょうじ、これに水酸化すいさんかナトリウムくわえることでアニリン生成せいせいする。

おおくのニトロ化合かごうぶつとはことなり爆発ばくはつせいはなく、消防しょうぼうほううえだい4るい危険きけんぶつだい3石油せきゆるい)に指定していされている。

おもにアニリンおよびその誘導体ゆうどうたいたとえばメチレンジフェニルイソシアネート (methylene diphenyl diisocyanate, MDI) などをはじめとして、ゴム、殺虫さっちゅうざい農薬のうやく製造せいぞうもちいられる。くつゆか研磨けんまざい革製品かわせいひん仕上しあざい塗料とりょう溶剤ようざい不快ふかいしゅうかくすための製品せいひんにも利用りようされる。ニトロベンゼンの置換ちかん反応はんのうm-誘導体ゆうどうたいるのに使つかわれる (Mannsville 1991; Sittig 1991[よう文献ぶんけん特定とくてい詳細しょうさい情報じょうほう])。蒸留じょうりゅう精製せいせいすることにより、ミルバンとして石鹸せっけんよう安価あんか香料こうりょうとしてもちいられる。鎮痛ちんつうやくのひとつ、アセトアミノフェン別名べつめいパラセタモール)の製造せいぞう原料げんりょうとしての市場いちば価値かちたかい (Mannsville 1991[よう文献ぶんけん特定とくてい詳細しょうさい情報じょうほう])。また、非常ひじょうおおきいカー定数ていすうつためカーセルに使つかわれる。

生体せいたいへの影響えいきょう

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急性きゅうせい症状しょうじょうとしてニトロベンゼンの蒸気じょうき吸引きゅういんしたり、皮膚ひふより吸収きゅうしゅうすることで、メトヘモグロビンしょうこし疲労ひろうかん、めまい、頭痛ずつうもよおす。慢性まんせい症状しょうじょうとしてかん障害しょうがいこす。発癌はつがんせいはIARCリスク評価ひょうかでは動物どうぶつ実験じっけんでは発癌はつがんせいうたがわれるものの、ヒトでの疫学えきがく調査ちょうさでは発癌はつがんせい証明しょうめいできない「ヒトにたいして発癌はつがんせいがあるかもしれない」Group 2Bに分類ぶんるいされる。

毒性どくせいこさない限界げんかいりょう (NOAEL) は、1.2 mg/m3吸引きゅういん)、0.36 mg/kg/day(経口けいこう)と推定すいていされている。

毒物どくぶつおよげきぶつ取締とりしまりほうによりげきぶつ指定していされている[1]

2005ねん11月13にち中国ちゅうごく吉林きつりんしょう吉林きつりん石油せきゆ化学かがく工場こうじょう爆発ばくはつ事故じこ発生はっせいし、大量たいりょうのニトロベンゼンをはじめとする有毒ゆうどく物質ぶっしつ現地げんちながれるまつ花江はなえ流入りゅうにゅうし、さらに下流かりゅうであるアムールがわ越境えっきょう流入りゅうにゅうした。

どう24にちハルビンにてこう濃度のうどのニトロベンゼンが検出けんしゅつされ、水道すいどうよう取水しゅすいこうたっしたことにともない、水道すいどうすい供給きょうきゅう停止ていしされたため、すうひゃくまんにん生活せいかつ深刻しんこく影響えいきょうた。また、アムール川下かわしも流域りゅういきハバロフスクでも警戒けいかいたかまり、ロシア政府せいふは24にち、アムールがわでのすう年間ねんかん魚釣さかなつり禁止きんし検討けんとうしていると発表はっぴょうした。このため中国ちゅうごく・ロシア政府せいふあいだでの問題もんだい発展はってんした。 さらに日本にっぽんでも、北海道ほっかいどうオホーツクかい地域ちいきにおける水産すいさんぎょう観光かんこうぎょうへの影響えいきょう懸念けねんされた。これは流氷りゅうひょう汚染おせん物質ぶっしつふくむアムールがわ河口かこうでできてながれてくるためだとされた[2]。 その北海道大学ほっかいどうだいがく大学院だいがくいん研究けんきゅうにより、まつ花江はなえさかな体内たいないにおけるニトロベンゼンの含有がんゆうりょうは2006ねんから徐々じょじょり、2007ねん採取さいしゅした試料しりょうではほぼ影響えいきょうられなくなったとしている。一方いっぽうで、化学かがく工場こうじょうちかくの排水溝はいすいこうなどではこう濃度のうどのニトロベンゼンが堆積たいせきしていることが確認かくにんされている[3]

出典しゅってん

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関連かんれん項目こうもく

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外部がいぶリンク

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  • 田中たなか恵理子えりこだいえい杰、はやしひさしなみ ほか「化学かがく工場こうじょう爆発ばくはつ事故じこ採取さいしゅしたまつ花江はなえさかな試料しりょうちゅうのニトロベンゼンの定量ていりょう」『分析ぶんせき化学かがくだい58かんだい9ごう、2009ねん9がつ5にち、807-813ぺーじdoi:10.2116/bunsekikagaku.58.807NAID 10025980217 
  • ニトロベンゼン (試薬しやく) JISK8723:2019