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エリトリトール

出典しゅってん: フリー百科ひゃっか事典じてん『ウィキペディア（Wikipedia）』
エリトリトール
Skeletal formula of erythritol
Ball-and-stick model of the erythritol molecule{{{画像alt1}}}
系統けいとう名めい
(2R,3S)-Butane-1,2,3,4-tetrol
別称べっしょう
(2R,3S)-Butane-1,2,3,4-tetraol (not recommended)
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう 149-32-6 ×
PubChem 222285
ChemSpider 192963 チェック
UNII RA96B954X6 チェック
E番号ばんごう E968 (その他た)
DrugBank DB04481
KEGG D08915 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL349605 チェック
特性とくせい
化学かがく式しき C4H10O4
モル質量しつりょう 122.12 g mol−1
密度みつど 1.45 g/cm3
融点ゆうてん

121 °C, 394 K, 250 °F

沸点ふってん

329-331 ℃

磁化じか率りつ −73.80·10−6 cm3/mol
危険きけん性せい
NFPA 704
1
1
0
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

エリトリトール(Erythritol)またはエリスリトールとは、化合かごう物ぶつおよび糖とうアルコールの一種いっしゅである。食品しょくひん添加てんか物ぶつや砂糖さとうの代かわりに使つかわれる。トウモロコシを原料げんりょうに、酵素こうそを用もちいて発酵はっこうさせて製造せいぞうする。化学かがく式しきはC4H10O4、 またはHO(CH2)(CHOH)2(CH2)OHである。

ショ糖とうの60～70%の甘あまみを持もち、砂糖さとうと違ちがいカロリーはほとんど無なく[1]、血糖けっとう値ちには影響えいきょうを与あたえず[2]、虫歯むしばの原因げんいんになることも無ない[3]。また、インスリンの分泌ぶんぴつを促進そくしんしない[4]。

歴史れきし

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1848年ねん、スコットランドの化学かがく者しゃ、ジョン・ステンハウス(John Stenhouse)がエリトリトールを発見はっけんした[5]。1852年ねんに初はじめて単たん離はなれに成功せいこうした。1950年ねんに酵母こうぼで発酵はっこうさせた廃はい糖蜜とうみつ(Blackstrap Molasses)として作つくられ、日本にっぽんにおいては「糖とうアルコール」として商品しょうひん化かされた[6]。

エリトリトールの結晶けっしょう

自然しぜん発生はっせい

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エリトリトールは、一部いちぶの果物くだものや発酵はっこう食品しょくひんに自然しぜんに含ふくまれる[7]。

服用ふくようと安全あんぜん性せい

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エリトリトールを使つかって甘あまくしたお菓子かし

1990年ねん以降いこう、エリトリトールは食たべ物ものや飲のみ物ものにおいて調味ちょうみ料りょうや甘味あまみ料りょうとして安全あんぜんに使用しよう可能かのうであるとし、60を超こえる国くにの政府せいふ機関きかんで承認しょうにんされている[8]。コーヒー、紅茶こうちゃ、液体えきたい栄養えいよう補助ほじょ食品しょくひん、混合こんごうジュース、酒さけを除のぞく飲のみ物もの、香料こうりょう、ビスケット、クッキー、卓上たくじょう甘味あまみ料りょう、無む糖とうのチューインガム、風ふう味付あじつけ飲料いんりょう水すいにも用もちいられる[8]。エリトリトールを摂取せっしゅすると血ち中ちゅうに急速きゅうそくに吸収きゅうしゅうされるが、経口けいこう投与とうよの大だい部分ぶぶん（80～90%）は24時間じかん以内いないに尿にょう中ちゅうに排泄はいせつされる[8]。

エリトリトールの安全あんぜん性せいについて、科学かがく者しゃは、吐はき気け、過剰かじょうな放屁ほうひ、腹部ふくぶの膨張ぼうちょうや痛いたみ、便びんの頻度ひんど、・・・エリトリトールをどの程度ていど摂取せっしゅするとこれらの胃腸いちょうの不調ふちょうが発生はっせいするのかについて査定さていした。含有がんゆう量りょうが1.6%であれば、下剤げざい効果こうかは発生はっせいしなかった[8]。許容きょよう範囲はんい内ないの摂取せっしゅ量りょうの上限じょうげんは、成人せいじんと子供こどもとでそれぞれ0.78g/kg標準ひょうじゅん体重たいじゅう、0.71g/kg標準ひょうじゅん体重たいじゅうであった[8]。欧州おうしゅう食品しょくひん安全あんぜん機関きかん(European Food Safety Authority)の科学かがく委員いいん会かいは、食たべ物ものおよび飲のみ物ものにおけるエリトリトールの摂取せっしゅ上限じょうげん量りょうについて、0.6g/kg標準ひょうじゅん体重たいじゅうと推奨すいしょうした[8]。

危険きけん性せい

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2023年ねん、糖尿とうにょう病びょうなど心こころ疾患しっかんの危険きけんを伴ともなう基礎きそ疾患しっかんがある人ひとは、血ち中ちゅうのエリトリトール濃度のうどが高たかい場合ばあい、心臓しんぞう発作ほっさや脳卒中のうそっちゅうのリスクが２倍ばいになると示唆しさする研究けんきゅうが発表はっぴょうされた[9]。

食事しょくじと代謝たいしゃ

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カロリーと標識ひょうしき化か

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エリトリトールの栄養えいよう表示ひょうじについては国くにによって異ことなる。日本にっぽんや一部いちぶの欧州おうしゅう連合れんごう加盟かめい国こくでは、「ゼロカロリー」と表記ひょうきされている[10]。アメリカ食品しょくひん医薬品いやくひん局きょく(The Food and Drug Administration, FDA)による表示ひょうじ要件ようけんは、カロリー数値すうちは0.2kcal/gである。FDAは、一般いっぱんに認みとめられているエリトリトールの安全あんぜん性せいについては独自どくじの判定はんていを下くだしてはいないが、複数ふくすうの食品しょくひん製造せいぞう会社かいしゃから提出ていしゅつされたエリトリトールに対たいして「GRAS」（「Generally Recognized As Safe」, 「おおむね安全あんぜんである、と認みとめられる」）と認定にんていしている[11]。

消化しょうか

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エリトリトールは小腸しょうちょう内ないの血ち流りゅうに概おおむね吸収きゅうしゅうされ、その後ご、代謝たいしゃされずに尿にょうとして排泄はいせつされ、10%ほどの残のこりは大腸だいちょうで腸ちょう内ない微生物びせいぶつによる発酵はっこうを受うけて短たん鎖くさり脂肪酸しぼうさんに転換てんかんされる[12][13]。少量しょうりょうであれば、他たの糖とうアルコール（マルチトール、ソルビトール、キシリトール、ラクチトール）を摂取せっしゅした時ときと同おなじく、ガス、膨満感かん、下剤げざい効果こうかが起おこることはない[14]。摂取せっしゅしたエリトリトールの90%は大腸だいちょう到達とうたつ前まえに吸収きゅうしゅうされるが、残のこりの10%は、腸ちょう内ない細菌さいきんには消化しょうかされずに排泄はいせつされる[12]。

大量たいりょうに摂取せっしゅした場合ばあいの可能かのう性せいとして、悪心あくしん、腸ちょう蠕動ぜんどう音おと、水みず様さま便びんがある[15]。男性だんせいでは0.66g/kg標準ひょうじゅん体重たいじゅう以上いじょう、女性じょせいでは0.8g/kg標準ひょうじゅん体重たいじゅう以上いじょうを摂取せっしゅすると、共ともに便通べんつう反応はんのう[16]、50g以上いじょうを摂取せっしゅすると下痢げりを促うながし[15]、稀まれにアレルギあれるぎー性せいの膨疹を引ひき起おこす[17]。また、特定とくていの果物くだものとの合併がっぺい症例しょうれいも報告ほうこくされている[18]。

血糖けっとう値ちとインスリン

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エリトリトールは、血糖けっとう値ちにも血ち中ちゅうインスリン濃度のうどにも影響えいきょうを与あたえない[19][20]。それゆえに糖尿とうにょう病びょう患者かんじゃにとって、有用ゆうような砂糖さとうの代替だいたいとなる可能かのう性せいがある[6]。ブドウ糖ぶどうとうを100とした場合ばあいのGI値ちとII値ち（insulinaemic index）はそれぞれ、0と２である。

口腔こうくう内ない細菌さいきん

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エリトリトールは歯はに優やさしい甘味あまみ料りょうである。口腔こうくう内ないの細菌さいきんはエリトリトールを代謝たいしゃできず、う蝕の原因げんいんにもならない[3][20]。それだけでなく、キシリトールと同おなじく、連鎖れんさ球菌きゅうきんに対たいして抗菌こうきん作用さようを持もち、歯垢しこうを減へらし、虫歯むしばを防ふせぐ可能かのう性せいがある[20]。

製造せいぞう

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工業こうぎょう生産せいさんにおいてエリトリトールは、トウモロコシデンプンから加水かすい分解ぶんかいを触媒しょくばいにしブドウ糖ぶどうとうを生成せいせいするために酵素こうそを用もちい[21]、ブドウ糖ぶどうとうをモニリエラ・トメントサ・バール・ポリニス、オーレオバシディウム、カンジダ・マグノリアエ等とうの菌株きんしゅで発酵はっこうさせて製造せいぞうする。他たには電気でんき化学かがく合成ごうせいによる製造せいぞうも開発かいはつ中ちゅうである[22][11][23]。ヤロウイア・リポリティカ変異へんい株かぶは、発酵はっこうによるエリトリトール生産せいさんの際さいに特とく化かされており、炭素たんそ源げんにグリセロールを使用しようし、その高たかい浸透しんとう圧あつにより生成せいせい率りつが62%まで増加ぞうかする[24]。

冷却れいきゃく作用さよう

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エリトリトールには強力きょうりょくな冷却れいきゃく作用さようがある（溶解ようかいにより熱ねつを吸収きゅうしゅうする、すなわち正せいの溶解ようかい熱ねつによる物理ぶつり的てき作用さよう）[25]。これはハッカの風味ふうみによる冷却れいきゃく作用さよう（専もっぱら生理せいり的てき作用さようである：メントール#生理せいり作用さようを参照さんしょう）としばしば対比たいひされる。この冷却れいきゃく作用さようは、水みずに溶とけ切きっていない状態じょうたいでのみ存在そんざいし、糖衣とうい、チョコレート・バー、チューインガム、ハード・キャンディをエリトリトールで甘あまくすると発生はっせいする可能かのう性せいが出でてくる。エリトリトールが持もつ冷却れいきゃく作用さようは、キシリトールによるそれとよく似にており、すべての糖とうアルコールの中なかでも最もっとも強力きょうりょくな冷却れいきゃく作用さようを示しめす[26]。エリトリトールの酸さん解離かいり定数ていすう(Acid dissociation constant)は18°Cで13.903である[27]。

生物せいぶつ学がく的てき特性とくせい

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エリトリトールはキイロショウジョウバエにとっては有効ゆうこうな糖とう質しつが存在そんざいするにもかかわらず、有毒ゆうどく性せいを表あらわし、寿命じゅみょうが縮ちぢむことが証明しょうめいされた。エリトリトールは人体じんたいに安全あんぜんな害虫がいちゅう駆除くじょ剤ざいとしても使用しようできる可能かのう性せいがあることを示唆しさしている[28]。

エリトリトールはブルセラ属ぞく菌きんが優先ゆうせん的てきに消費しょうひする。山羊やぎ、牛うし、豚ぶたの胎盤たいばんの内部ないぶにエリトリトールが存在そんざいすることについて、ここにブルセラ属ぞく菌きんが蓄積ちくせきしていることへの説明せつめいとして提示ていじされている[29]。

呼よび名な

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19世紀せいきから20世紀せいき初頭しょとうにかけて、エリトリトールには、「erythrol」「erythrite」「erythoglucin」「eryglucin」「erythromannite「aphycite」・・・これらの同義語どうぎごが用もちいられてきた[30]。

「Zerose」は、エリトリトールの商標しょうひょう名めいである[31]。

参考さんこう

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  1. ^ Vasudevan, D. M. (2013). Textbook of biochemistry for medical students. New Delhi: Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD. p. 81. ISBN 978-93-5090-530-2 
  2. ^ Moon, HJ; Jeya, M; Kim, IW; Lee, JK (April 2010). “Biotechnological production of erythritol and its applications.”. Applied Microbiology and Biotechnology 86 (4): 1017–25. doi:10.1007/s00253-010-2496-4. PMID 20186409. 
  3. ^ a b Kawanabe, J.; Hirasawa, M.; Takeuchi, T.; Oda, T.; Ikeda, T. (1992). “Noncariogenicity of erythritol as a substrate”. Caries Research 26 (5): 358–62. doi:10.1159/000261468. PMID 1468100. 
  4. ^ Oku T. et al. "Serum glucose and insulin levels and erythritol balance after oral administration of erythritol in healthy subjects.", Eur J Clin Nutr. 1994 Apr;48(4):286-92. PMID 8039489
  5. ^ The discovery of erythritol, which Stenhouse called "erythroglucin", was announced in: Stenhouse, J. (January 1, 1848). “Examination of the proximate principles of some of the lichens”. Philosophical Transactions of the Royal Society of London 138: 63–89; see especially p. 76. doi:10.1098/rstl.1848.0004. 
  6. ^ a b Boesten, D.M.P.H.J.; den Hartog, G.J.M.; de Cock, P. (2015). “Health effects of erythritol”. Nutrafoods 14 (3): 3–9. doi:10.1007/s13749-014-0067-5. 
  7. ^ 新藤しんどう辰二たつじ, 佐々木ささき義幸よしゆき, 三木みき啓あきら道どう, 江口えぐち通とおる, 萩原はぎはら清和きよかず, 市川いちかわ富夫とみお「高速こうそく液体えきたいクロマトグラフィーによる発酵はっこう食品しょくひん中ちゅうのエリトリトールの定量ていりょうについて」『食品しょくひん衛生えいせい学がく雑誌ざっし』第だい29巻かん第だい6号ごう、日本にっぽん食品しょくひん衛生えいせい学会がっかい、1988年ねん、419-422_1、doi:10.3358/shokueishi.29.419、ISSN 0015-6426、NAID 130003692856。 
  8. ^ a b c d e f Scientific Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food, European Food Safety Authority (2015). “Scientific Opinion on the safety of the proposed extension of use of erythritol (E 968) as a food additive”. EFSA Journal 13 (3): 4033. doi:10.2903/j.efsa.2015.4033. ISSN 1831-4732. , Quote: "In 2003, the European Union (EU) Scientific Committee on Food (SCF) concluded that erythritol is safe for use in foods. [...] the SCF opinion stated that the laxative threshold may be exceeded, especially by young consumers, [...] the ANS Panel concluded that the acute bolus consumption of erythritol via non-alcoholic beverages at a maximum level of 1.6 % would not raise concerns for laxation."
  9. ^ “カロリーゼロの甘味あまみ料りょう、心臓しんぞう発作ほっさや脳卒中のうそっちゅうリスク増大ぞうだいと関係かんけい　米べい研究けんきゅう”. cnn.co.jp. 2023年ねん2月がつ28日にち閲覧えつらん。
  10. ^ (2008) European Commission Directive 2008/100/EC. Quote: "Erythritol is a polyol, and according to the current rules as provided for in Article 5(1) of Directive 90/496/EEC, its energy would be calculated using the conversion factor for polyols, namely 10 kJ/g (2,4 kcal/g). Using this energy conversion factor would not fully inform the consumer about the reduced energy value of a product achieved by the use of erythritol in its manufacture. The Scientific Committee on Food in its opinion on erythritol, expressed on March 5, 2003, noted that the energy provided by erythritol was less than 0,9 kJ/g (less than 0,2 kcal/g). Therefore it is appropriate to adopt a suitable energy conversion factor for erythritol. Current regulations (Reg. (EC) 1169/2011) preserve this conversion factor at 0 kcal/g for energy value calculation purposes."
  11. ^ a b “GRAS notices: erythritol”. US Food and Drug Administration (16 November 2018). 8 December 2018閲覧えつらん。
  12. ^ a b Arrigoni, E.; Brouns, F.; Amadò, R. (November 2005). “Human gut microbiota does not ferment erythritol”. British Journal of Nutrition 94 (5): 643–6. doi:10.1079/BJN20051546. PMID 16277764. 
  13. ^ 奥おく恒行つねゆき「低ていエネルギー糖とう質しつ甘味あまみ料りょう･エリスリトールの体内たいない代謝たいしゃと食品しょくひんへの応用おうよう」『栄養えいよう学がく雑誌ざっし』第だい56巻かん第だい4号ごう、1998年ねん、189-198頁ぺーじ、doi:10.5264/eiyogakuzashi.56.189。 
  14. ^ Munro, I. C.; Berndt, W. O.; Borzelleca, J. F. (December 1998). “Erythritol: an interpretive summary of biochemical, metabolic, toxicological and clinical data”. Food and Chemical Toxicology 36 (12): 1139–74. doi:10.1016/S0278-6915(98)00091-X. PMID 9862657. 
  15. ^ a b Storey, D.; Lee, A.; Bornet, F.; Brouns, F. (Mar 2007). “Gastrointestinal tolerance of erythritol and xylitol ingested in a liquid”. European Journal of Clinical Nutrition 61 (3): 349–54. doi:10.1038/sj.ejcn.1602532. PMID 16988647. 
  16. ^ “Gastrointestinal Disturbances Associated with the Consumption of Sugar Alcohols with Special Consideration of Xylitol: Scientific Review and Instructions for Dentists and Other Health-Care Professionals”. Int J Dent 2016: 5967907. (2016). doi:10.1155/2016/5967907. PMC 5093271. PMID 27840639. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5093271/. 
  17. ^ Hino, H.; Kasai, S.; Hattori, N.; Kenjo, K. (Mar 2000). “A case of allergic urticaria caused by erythritol”. Journal of Dermatology 27 (3): 163–5. doi:10.1111/j.1346-8138.2000.tb02143.x. PMID 10774141. https://cir.nii.ac.jp/crid/1570572700306775552?lang=en. 
  18. ^ 松村まつむら泰宏やすひろ、加藤かとう敦子あつこ、夏見なつみ亜希あき「エリスリトールによる即時そくじ型がたアレルギーの1例れい」『皮膚ひふの科学かがく(1347-1813)』第だい16巻かん第だい2号ごう、2017年ねん4月がつ、133-138頁ぺーじ、doi:10.11340/skinresearch.16.2_133。 
  19. ^ “Erythritol: an interpretive summary of biochemical, metabolic, toxicological and clinical data”. Food Chem. Toxicol. 36 (12): 1139–74. (December 1998). doi:10.1016/S0278-6915(98)00091-X. PMID 9862657. 
  20. ^ a b c de Cock, Peter (2012). “Erythritol”. Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. pp. 213–241. doi:10.1002/9781118373941.ch10. ISBN 9781118373941 
  21. ^ Clara Piccirillo, PhD (January 28, 2014). “How Is Erythritol Made? Manufacture of a Low-Calorie Sugar Substitute”. Decoded Science. 20 March 2021閲覧えつらん。
  22. ^ 吉川よしかわ潤じゅん「醤油じょうゆや味噌みそに含ふくまれるエリスリトールは誰だれが作つくっているのか」（PDF）『生物せいぶつ工学こうがく』第だい98巻かん第だい2号ごう、2020年ねん、83頁ぺーじ。 
  23. ^ Elaine Watson (April 10, 2013). “'Green electrochemistry' could pave way for more cost effective production of erythritol, says trailblazing DFI Corp”. http://www.foodnavigator-usa.com/Suppliers2/Green-electrochemistry-could-pave-way-for-more-cost-effective-production-of-erythritol-says-trailblazing-DFI-Corp 
  24. ^ Fickers, P; Carly, F (8 February 2018). “Erythritol production by yeasts: a snapshot of current knowledge”. Yeast 35 (7): 455–466. doi:10.1002/yea.3306. ISSN 1097-0061. PMID 29322598. 
  25. ^ Wohlfarth, C. (2006). CRC handbook of enthalpy data of polymer-solvent systems. CRC / Taylor & Francis. p. 3. ISBN 978-0-8493-9361-7. https://books.google.com/books?id=e2XyFi-bMY8C&pg=PA3 
  26. ^ Jasra, R. V.; Ahluwalia, J. C. (1982). “Enthalpies of Solution, Partial Molal Heat Capacities and Apparent Molal Volumes of Sugars and Polyols in Water”. Journal of Solution Chemistry 11 (5): 325–338. doi:10.1007/BF00649291. ISSN 1572-8927. https://link.springer.com/article/10.1007%2FBF00649291#page-1. 
  27. ^ O'Neil, M. J. (2006). “Erythritol”. The Merck Index - an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.: 629. 
  28. ^ Baudier, K.M.; Kaschock-Marenda, S.D.; Patel, N.; Diangelus, K.L.; O'Donnell, S.; Marenda, D.R. (2014). “Erythritol, a Non-Nutritive Sugar Alcohol Sweetener and the Main Component of Truvia, Is a Palatable Ingested Insecticide”. PLOS ONE 9 (6): e98949. Bibcode: 2014PLoSO...998949B. doi:10.1371/journal.pone.0098949. PMC 4045977. PMID 24896294. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4045977/. 
  29. ^ Petersen, Erik; Rajashekara, Gireesh; Sanakkayala, Neelima; Eskra, Linda; Harms, Jerome; Splitter, Gary (2013). “Erythritol triggers expression of virulence traits in Brucella melitensis”. Microbes and Infection 15 (6–7): 440–449. doi:10.1016/j.micinf.2013.02.002. ISSN 1286-4579. PMC 3686989. PMID 23421980. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3686989/. 
  30. ^ Hart, Edward (1892). “A list of words whose use should be avoided in favor of the accompanying synonyms”. Journal of Analytical and Applied Chemistry 6: 160. https://books.google.com/books?id=RogMAQAAIAAJ&pg=PA160. 
  31. ^ “Cargill unveils new products featuring Zerose natural sweetener”. New Hope Network (9 March 2010). 13 November 2018閲覧えつらん。

関連かんれん項目こうもく

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外部がいぶリンク

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