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スルファミンさん

出典しゅってん: フリー百科ひゃっか事典じてん『ウィキペディア(Wikipedia)』
スルファミンさん
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識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう 5329-14-6
にち番号ばんごう J43.594E
EC番号ばんごう 226-218-8
国連こくれん/北米ほくべい番号ばんごう 2967
RTECS番号ばんごう WO5950000
特性とくせい
化学かがくしき H3NSO3
モル質量しつりょう 97.10 g mol−1
しめせせいしき H3N+SO3
外観がいかん 無色むしょく結晶けっしょう
密度みつど 2.15 g cm−3, 固体こたい
融点ゆうてん

分解ぶんかい

みずへの溶解ようかい 14.689g / 100g (0 °C)
さん解離かいり定数ていすう pKa 0.99
ねつ化学かがく
標準ひょうじゅん生成せいせいねつ ΔでるたfHo −674.9 kJ mol−1
危険きけんせい
安全あんぜんデータシート(外部がいぶリンク) ICSC 0328
EU Index 016-026-00-0
Rフレーズ R36/38 R52/53
Sフレーズ S2 S26 S28 S61
引火いんかてん 不燃ふねんせい
関連かんれんする物質ぶっしつ
関連かんれん物質ぶっしつ カルバミンさん
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・つねあつ (100 kPa) におけるものである。

スルファミンさん(スルファミンさん、えい: sulfamic acid)は、硫酸りゅうさんヒドロキシもとアミノもと置換ちかんしたもの。無色むしょく固体こたい別名べつめいアミド硫酸りゅうさん

みずによくけ、比較的ひかくてきつよ酸性さんせいしめす。固体こたい加熱かねつすると 205 ℃で分解ぶんかいする[1]。ジアゾ染料せんりょう染色せんしょくしたさい残留ざんりゅうしている余剰よじょう硝酸塩しょうさんえん分解ぶんかいするのに使用しようされる。

構造こうぞう反応はんのうせい[編集へんしゅう]

スルファミンさん構造こうぞうは、硫酸りゅうさん HOSO2(OH) のヒドロキシもとがアミノもと置換ちかんした中性ちゅうせいがた H2NSO2(OH) ではなく、互変異性いせいたいであるそうせいイオンかたのひとつ、H3N+SO3あらわされる。結晶けっしょうちゅうでは3水素すいそがすべて窒素ちっそから 1.03 Å の距離きょりにあることが中性子ちゅうせいし回折かいせつほうによりしめされている。これより、4種類しゅるい異性いせいたい中性ちゅうせいがた H2NSO2(OH)、HN=SO(OH)2そうせいイオンがた H3N+SO3、H2N+=SO(OH)O)のうち、H3N+SO3構造こうぞうおもであることがかった[2]。また、硫黄いおう酸素さんそ硫黄いおう窒素ちっそ結合けつごう距離きょりはそれぞれ 1.44、1.77 Å であり、なが硫黄いおう-窒素ちっそたん結合けつごうせいを、みじか硫黄いおう-酸素さんそじゅう結合けつごうせいつことをしめしている[3]

スルファミンさん比較的ひかくてき強酸きょうさんで、さん解離かいり定数ていすうKa = 1.01 x 10−1 である。固体こたい吸湿きゅうしつせいしめさずじゅんしなやすいため、さん塩基えんきしずくじょう標準ひょうじゅん物質ぶっしつとしてもちいられる。液体えきたいアンモニアなかでは2段階だんかいだつプロトンけ、ジアニオン [HNSO3]2− となる[4]

アミノもと電子でんしもとめ引基と結合けつごうしているてん尿素にょうそ共通きょうつうてんがある。たとえば水溶液すいようえき加熱かねつすると、ともにアンモニウムイオンを生成せいせいする。

製法せいほう[編集へんしゅう]

尿素にょうそ発煙はつえん硫酸りゅうさん反応はんのうによってしょうじる[1]

反応はんのう[編集へんしゅう]

硝酸しょうさん反応はんのうして窒素ちっそガスを発生はっせいする。

水酸化すいさんかナトリウム溶液ようえき正確せいかく濃度のうどもとめるための標定ひょうていもちいられる。

還元かんげんざいとしてはたらき硝酸しょうさん反応はんのうして酸化さんか窒素ちっそ発生はっせいする。

冷水れいすいちゅうでは徐々じょじょに、80℃以上いじょうではすみやかに加水かすい分解ぶんかいして、硫酸りゅうさん水素すいそアンモニウムになる。

利用りよう[編集へんしゅう]

チクロ
Sulfamic acid

スルファミンさん人工じんこう甘味あまみりょうとの関連かんれんふかい。スルファミンさんシクロヘキシルアミン混合こんごうぶつ水酸化すいさんかナトリウム反応はんのうさせてられるチクロはかつて安価あんか甘味あまみりょうとして多用たようされていた。現在げんざい使つかわれるアセスルファムカリウムもまたスルファミンさん構造こうぞう人工じんこう甘味あまみりょうれいである。

スルファミンさんの O-または N-置換ちかん誘導体ゆうどうたいなかには、抗生こうせい物質ぶっしつHIVたいするぎゃく転写てんしゃ阻害そがいやくやプロテアーゼ阻害そがいやく抗ガン剤こうがんざい(ステロイドサルファターゼ阻害そがいやく炭酸たんさん脱水だっすい酵素こうそ阻害そがいやく)、こうてんかんやく、あるいはこう肥満ひまんやくとしてもちいられるものがある。

スルファミンさん酸性さんせい洗浄せんじょうざいとして、金属きんぞくやセラミックの洗浄せんじょうもちいられる。塩酸えんさんわりにさびとし、湯垢ゆあかとしとしてもちいられる。さらに、尿素にょうそとの親和しんわせい利用りようして、尿にょうせき除去じょきょざいとしてももちいられている。

ほか、エステル反応はんのうやポリマー(ウレタン樹脂じゅし安定あんていざい)の固化こかすすめるさん触媒しょくばい色素しきそ除草じょそうざい合成ごうせい原料げんりょう硝酸しょうさん製造せいぞう水系すいけい消火しょうかざいへの添加てんかざいとしての用途ようとられる。

出典しゅってん[編集へんしゅう]

  1. ^ a b しん実験じっけん化学かがく講座こうざ』 pp. 342-343.
  2. ^ R. L. Sass (April 1960). “A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic acid”. Acta Crystallographica 13 (4): 320–324. doi:10.1107/S0365110X60000789. 
  3. ^ J. W. Bats, P. Coppens, T. F. Koetzle (1977). “The Experimental Charge Density in Sulfur-Containing Molecules: A Study of the Deformation Electron Density in Sulfamic Acid at 78 K by X-ray and Neutron Diffraction”. Acta Crystallographica B33. doi:10.1107/S0567740877002568. 
  4. ^ Clapp, L. B. (1943). “Sulfamic acid and its uses”. Journal of Chemical Education 20 (4): 189–346. doi:10.1021/ed020p189. 

参考さんこう文献ぶんけん[編集へんしゅう]

  • MSDS
  • 総説そうせつ: "Sulfamates and their therapeutic potential." Med. Res. Rev. 2005, 25, 186-228.
  • 総説そうせつ: R. J. Cremlyn "An Introduction to Organosulfur Chemistry" John Wiley and Sons: Chichester, 1996. ISBN 0-471-95512-4
  • 総説そうせつ: Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. "Chemistry of the Elements, 2nd Edition" Oxford: Butterworth-Heinemann, 1997. ISBN 0-7506-3365-4
  • 日本にっぽん学会がっかい へん無機むき化合かごうぶつ合成ごうせい』 I、丸善まるぜん出版しゅっぱんしん実験じっけん化学かがく講座こうざ 8-I〉、1976ねんNCID BN00705318 

外部がいぶリンク[編集へんしゅう]