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スルファミン酸 さん (スルファミンさん、英 えい : sulfamic acid )は、硫酸 りゅうさん のヒドロキシ基 もと がアミノ基 もと に置換 ちかん したもの。無色 むしょく の固体 こたい 。別名 べつめい はアミド硫酸 りゅうさん 。
水 みず によく溶 と け、比較的 ひかくてき 強 つよ い酸性 さんせい を示 しめ す。固体 こたい を加熱 かねつ すると 205 ℃で分解 ぶんかい する[1] 。ジアゾ染料 せんりょう で染色 せんしょく した際 さい に残留 ざんりゅう している余剰 よじょう 亜 あ 硝酸塩 しょうさんえん を分解 ぶんかい するのに使用 しよう される。
構造 こうぞう と反応 はんのう 性 せい [ 編集 へんしゅう ]
スルファミン酸 さん の構造 こうぞう は、硫酸 りゅうさん HOSO2 (OH) のヒドロキシ基 もと がアミノ基 もと に置換 ちかん した中性 ちゅうせい 型 がた H2 NSO2 (OH) ではなく、互変異性 いせい 体 たい である双 そう 性 せい イオン型 かた のひとつ、H3 N+ SO3 − で表 あらわ される。結晶 けっしょう 中 ちゅう では3個 こ の水素 すいそ がすべて窒素 ちっそ から 1.03 Å の距離 きょり にあることが中性子 ちゅうせいし 回折 かいせつ 法 ほう により示 しめ されている。これより、4種類 しゅるい の異性 いせい 体 たい (中性 ちゅうせい 型 がた H2 NSO2 (OH)、HN=SO(OH)2 、双 そう 性 せい イオン型 がた H3 N+ SO3 − 、H2 N+ =SO(OH)O− )のうち、H3 N+ SO3 − の構造 こうぞう が主 おも であることが分 わ かった[2] 。また、硫黄 いおう と酸素 さんそ 、硫黄 いおう と窒素 ちっそ の結合 けつごう 距離 きょり はそれぞれ 1.44、1.77 Å であり、長 なが い硫黄 いおう -窒素 ちっそ は単 たん 結合 けつごう 性 せい を、短 みじか い硫黄 いおう -酸素 さんそ は二 に 重 じゅう 結合 けつごう 性 せい を持 も つことを示 しめ している[3] 。
スルファミン酸 さん は比較的 ひかくてき 強酸 きょうさん で、酸 さん 解離 かいり 定数 ていすう は K a = 1.01 x 10−1 である。固体 こたい は吸湿 きゅうしつ 性 せい を示 しめ さず純 じゅん 品 しな を得 え やすいため、酸 さん 塩基 えんき 滴 しずく 定 じょう で標準 ひょうじゅん 物質 ぶっしつ として用 もち いられる。液体 えきたい アンモニア の中 なか では2段階 だんかい の脱 だつ プロトン化 か を受 う け、ジアニオン [HNSO3 ]2− となる[4] 。
アミノ基 もと が電子 でんし 求 もとめ 引基と結合 けつごう している点 てん で尿素 にょうそ と共通 きょうつう 点 てん がある。例 たと えば水溶液 すいようえき を加熱 かねつ すると、ともにアンモニウム イオンを生成 せいせい する。
尿素 にょうそ と発煙 はつえん 硫酸 りゅうさん の反応 はんのう によって生 しょう じる[1] 。
CO
(
NH
2
)
2
+
H
2
S
2
O
7
⟶
2
(
NH
2
)
HSO
3
+
CO
2
{\displaystyle {\ce {{CO(NH2)2}+ H2S2O7 -> 2{(NH2)HSO3}+ CO2}}}
亜 あ 硝酸 しょうさん と反応 はんのう して窒素 ちっそ ガスを発生 はっせい する。
HNO
2
+
(
NH
2
)
HSO
3
⟶
H
2
SO
4
+
N
2
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {{HNO2}+ (NH2)HSO3 -> {H2SO4}+ {N2}+ H2O}}}
水酸化 すいさんか ナトリウム溶液 ようえき の正確 せいかく な濃度 のうど を求 もと めるための標定 ひょうてい に用 もち いられる。
(
NH
2
)
HSO
3
+
NaOH
⟶
(
NH
2
)
NaSO
3
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {{(NH2)HSO3}+ NaOH -> {(NH2)NaSO3}+ H2O}}}
還元 かんげん 剤 ざい としてはたらき硝酸 しょうさん と反応 はんのう して亜 あ 酸化 さんか 窒素 ちっそ が発生 はっせい する。
HNO
3
+
(
NH
2
)
HSO
3
⟶
H
2
SO
4
+
N
2
O
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {{HNO3}+ (NH2)HSO3 -> {H2SO4}+ {N2O}+ H2O}}}
冷水 れいすい 中 ちゅう では徐々 じょじょ に、80℃以上 いじょう では速 すみ やかに加水 かすい 分解 ぶんかい して、硫酸 りゅうさん 水素 すいそ アンモニウム になる。
(
NH
2
)
HSO
3
+
H
2
O
→
80
∘
C
NH
4
HSO
4
{\displaystyle {\ce {{(NH2)HSO3}+H2O->[80\,^{\circ }{\text{C}}]{NH4HSO4}}}}
チクロ
Sulfamic acid
スルファミン酸 さん は人工 じんこう 甘味 あまみ 料 りょう との関連 かんれん が深 ふか い。スルファミン酸 さん とシクロヘキシルアミン の混合 こんごう 物 ぶつ に水酸化 すいさんか ナトリウム を反応 はんのう させて得 え られるチクロ はかつて安価 あんか な甘味 あまみ 料 りょう として多用 たよう されていた。現在 げんざい も使 つか われるアセスルファムカリウム もまたスルファミン酸 さん 構造 こうぞう を持 も つ人工 じんこう 甘味 あまみ 料 りょう の例 れい である。
スルファミン酸 さん の O-または N-置換 ちかん 誘導体 ゆうどうたい の中 なか には、抗生 こうせい 物質 ぶっしつ 、HIV に対 たい する逆 ぎゃく 転写 てんしゃ 阻害 そがい 薬 やく やプロテアーゼ阻害 そがい 薬 やく 、抗ガン剤 こうがんざい (ステロイドサルファターゼ阻害 そがい 薬 やく 、炭酸 たんさん 脱水 だっすい 酵素 こうそ 阻害 そがい 薬 やく )、抗 こう てんかん薬 やく 、あるいは抗 こう 肥満 ひまん 薬 やく として用 もち いられるものがある。
スルファミン酸 さん は酸性 さんせい の洗浄 せんじょう 剤 ざい として、金属 きんぞく やセラミックの洗浄 せんじょう に用 もち いられる。塩酸 えんさん の代 か わりに錆 さび 落 お とし、湯垢 ゆあか 落 お としとして用 もち いられる。更 さら に、尿素 にょうそ との親和 しんわ 性 せい を利用 りよう して、尿 にょう 石 せき 除去 じょきょ 剤 ざい としても用 もち いられている。
ほか、エステル化 か 反応 はんのう やポリマー(ウレタン樹脂 じゅし 、入 い れ歯 ば 安定 あんてい 剤 ざい )の固化 こか を進 すす める酸 さん 触媒 しょくばい 、色素 しきそ や除草 じょそう 剤 ざい 合成 ごうせい の原料 げんりょう 、亜 あ 硝酸 しょうさん 製造 せいぞう 、水系 すいけい 消火 しょうか 剤 ざい への添加 てんか 剤 ざい としての用途 ようと が知 し られる。
^ a b 『新 しん 実験 じっけん 化学 かがく 講座 こうざ 』 pp. 342-343.
^ R. L. Sass (April 1960). “A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic acid”. Acta Crystallographica 13 (4): 320–324. doi :10.1107/S0365110X60000789 .
^ J. W. Bats, P. Coppens, T. F. Koetzle (1977). “The Experimental Charge Density in Sulfur-Containing Molecules: A Study of the Deformation Electron Density in Sulfamic Acid at 78 K by X-ray and Neutron Diffraction”. Acta Crystallographica B33 . doi :10.1107/S0567740877002568 .
^ Clapp, L. B. (1943). “Sulfamic acid and its uses”. Journal of Chemical Education 20 (4): 189–346. doi :10.1021/ed020p189 .
MSDS
総説 そうせつ : "Sulfamates and their therapeutic potential." Med. Res. Rev. 2005 , 25 , 186-228.
総説 そうせつ : R. J. Cremlyn "An Introduction to Organosulfur Chemistry" John Wiley and Sons: Chichester, 1996 . ISBN 0-471-95512-4
総説 そうせつ : Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. "Chemistry of the Elements, 2nd Edition" Oxford: Butterworth-Heinemann, 1997 . ISBN 0-7506-3365-4
日本 にっぽん 化 か 学会 がっかい 編 へん 『無機 むき 化合 かごう 物 ぶつ の合成 ごうせい 』 I、丸善 まるぜん 出版 しゅっぱん 〈新 しん 実験 じっけん 化学 かがく 講座 こうざ 8-I〉、1976年 ねん 。 NCID BN00705318 。